(3R,4R)-4-(2-Benzyloxy-ethyl)-3-ethyl-1-methoxy-azetidin-2-one | 115757-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3R,4R)-4-(2-Benzyloxy-ethyl)-3-ethyl-1-methoxy-azetidin-2-one
• 英文别名: (3R,4R)-3-ethyl-1-methoxy-4-(2-phenylmethoxyethyl)azetidin-2-one
• CAS: 115757-19-2
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₃
• 分子量: 263.337
• InChiKey: YRBSLRUCXUCKJP-ZIAGYGMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R)-4-(2-Benzyloxy-ethyl)-3-ethyl-1-methoxy-azetidin-2-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 氨 、 calcium 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (3R,4R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-4-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-3-ethylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  β-内酰胺的高效立体选择性途径及其在碳青霉烯类抗生素（+）-PS-5 1关键中间体立体选择性合成中的应用

  摘要：

  苯硫醇立体选择性加成到α，β-不饱和羧酸衍生物中以及相应的sulf基随后与O-烷基异羟肟酸根阴离子的取代反应相结合，为3,4-二取代顺式的构建提供了一种新的实用的立体选择性方法。-和反式-β-内酰胺。（+）-PS-5的形式不对称合成证明了成功的应用。

  DOI：

  10.1039/a802419g
• 作为产物：
  描述：

  3-苄氧基丙醛 在 lithium hydroxide 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 水 、 三甲基铝 、 silver perchlorate 、 silver trifluoroacetate 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 二苯二硫醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 水 、 丙酮 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 42.5h， 生成 (3R,4R)-4-(2-Benzyloxy-ethyl)-3-ethyl-1-methoxy-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  β-内酰胺的高效立体选择性途径及其在碳青霉烯类抗生素（+）-PS-5 1关键中间体立体选择性合成中的应用

  摘要：

  苯硫醇立体选择性加成到α，β-不饱和羧酸衍生物中以及相应的sulf基随后与O-烷基异羟肟酸根阴离子的取代反应相结合，为3,4-二取代顺式的构建提供了一种新的实用的立体选择性方法。-和反式-β-内酰胺。（+）-PS-5的形式不对称合成证明了成功的应用。

  DOI：

  10.1039/a802419g

文献信息

• Chelation-controlled enantioselective synthesis of key intermediates for the preparation of carbapenem antibiotics PS-5 and 1.beta.-methyl-PS-5
  作者：Cesare Gennari、Pier Giorgio Cozzi

  DOI：10.1021/jo00252a025

  日期：1988.8
• Miyata, Okiko; Fujiwara, Yoko; Ninomiya, Ichiya, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 23, p. 2861 - 2862
  作者：Miyata, Okiko、Fujiwara, Yoko、Ninomiya, Ichiya、Naito, Takeaki

  DOI：——

  日期：——
• GENNARI, CESARE;COZZI, PIER GIORGIO, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 17, 4015-4021
  作者：GENNARI, CESARE、COZZI, PIER GIORGIO

  DOI：——

  日期：——
• Efficient stereoselective route to β-lactams and their application to the stereoselective synthesis of a key intermediate for carbapenem antibiotic (+)-PS-5 1
  作者：Okiko Miyata、Yoko Fujiwara、Ichiya Ninomiya、Takeaki Naito

  DOI：10.1039/a802419g

  日期：——

  A combination of a stereoselective addition of benzenethiol to α,β-unsaturated carboxylic acid derivatives and a subsequent substitution reaction of the corresponding sulfonium group with O-alkylhydroxamate anion has provided a new practical and stereoselective method for the construction of 3,4-disubstituted cis- and trans-β-lactams. A successful application was demonstrated by the formal asymmetric

  苯硫醇立体选择性加成到α，β-不饱和羧酸衍生物中以及相应的sulf基随后与O-烷基异羟肟酸根阴离子的取代反应相结合，为3,4-二取代顺式的构建提供了一种新的实用的立体选择性方法。-和反式-β-内酰胺。（+）-PS-5的形式不对称合成证明了成功的应用。