(E)-(2S,6R,8S)-8-((S)-2-{(R)-2-[((S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-propionyl)-methyl-amino]-3-[4-(2,6-dichloro-benzyloxy)-3-iodo-phenyl]-propionylamino}-propionyloxy)-2,4,6-trimethyl-non-4-enoic acid 4-methoxy-benzyl ester | 156706-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-(2S,6R,8S)-8-((S)-2-{(R)-2-[((S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-propionyl)-methyl-amino]-3-[4-(2,6-dichloro-benzyloxy)-3-iodo-phenyl]-propionylamino}-propionyloxy)-2,4,6-trimethyl-non-4-enoic acid 4-methoxy-benzyl ester
• CAS: 156706-64-8
• 化学式: C₄₈H₆₂Cl₂IN₃O₁₀
• 分子量: 1038.84
• InChiKey: UYPKLTSJCNGGLZ-HKRMLKMZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.65
• 重原子数：
  64.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  158.8
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(2S,6R,8S)-8-((S)-2-{(R)-2-[((S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-propionyl)-methyl-amino]-3-[4-(2,6-dichloro-benzyloxy)-3-iodo-phenyl]-propionylamino}-propionyloxy)-2,4,6-trimethyl-non-4-enoic acid 4-methoxy-benzyl ester 在 叠氮磷酸二苯酯 、 碳酸氢钠 、 苯甲醚 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 (E)-(3S,6R,9S,12S,16R,18S)-6-[4-(2,6-Dichloro-benzyloxy)-3-iodo-benzyl]-3,7,9,12,14,16,18-heptamethyl-1-oxa-4,7,10-triaza-cyclooctadec-14-ene-2,5,8,11-tetraone
  参考文献：
  名称：

  高效合成地二恶英A和jasbamide，海洋海绵来源的细胞毒性和抗真菌环状二肽

  摘要：

  通过使用Evans不对称烷基化，Mitsunobu酯化和DPPA大内酰胺化作为关键步骤，有效地合成了Geodiamolide A（1a）和jaspamide（2）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)75846-1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-{(R)-2-[((S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-propionyl)-methyl-amino]-3-[4-(2,6-dichloro-benzyloxy)-3-iodo-phenyl]-propionylamino}-propionic acid 以 四氢呋喃 为溶剂， 25.0 ℃ 、500.0 MPa 条件下， 反应 32.0h， 生成 (E)-(2S,6R,8S)-8-((S)-2-{(R)-2-[((S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-propionyl)-methyl-amino]-3-[4-(2,6-dichloro-benzyloxy)-3-iodo-phenyl]-propionylamino}-propionyloxy)-2,4,6-trimethyl-non-4-enoic acid 4-methoxy-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  高效合成地二恶英A和jasbamide，海洋海绵来源的细胞毒性和抗真菌环状二肽

  摘要：

  通过使用Evans不对称烷基化，Mitsunobu酯化和DPPA大内酰胺化作为关键步骤，有效地合成了Geodiamolide A（1a）和jaspamide（2）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)75846-1

文献信息

• An Expeditious Synthesis of Geodiamolide A, an 18-Membered Cytotoxic Depsipeptide from Marine Sponges
  作者：Takayuki Shioiri、Takayuki Imaeda、Yasumasa Hamada

  DOI：10.3987/com-97-s41

  日期：——

  Geodiamolide A (1) has been efficiently synthesized from the polypropionate and tripeptide units using the Evans asymmetric alkylation, the Mitsunobu esterification, and the macrolactamization with diphenyl phosphorazidate (DPPA) as key steps. Efficient esterification between the complex polyketide and tripeptide units was also realized under high pressure conditions.