dimethyl 1-(4-bromophenyl)-1H-1,2,3-triazole-4,5-dicarboxylate | 129748-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: dimethyl 1-(4-bromophenyl)-1H-1,2,3-triazole-4,5-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl 1-(4-bromophenyl)triazole-4,5-dicarboxylate
• CAS: 129748-79-4
• 化学式: C₁₂H₁₀BrN₃O₄
• mdl: MFCD06743832
• 分子量: 340.133
• InChiKey: XLUIGHHLZGCXBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  83.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 1-(4-bromophenyl)-1H-1,2,3-triazole-4,5-dicarboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 以10%的产率得到1-(4-溴苯基)-1,2,3-三唑-4,5-二甲醇
  参考文献：
  名称：

  合成1-芳基-1,2,3-三唑-4,5-二甲醇-4,5-双（氨基甲酸异丙酯）作为潜在的抗肿瘤药†

  摘要：

  从芳基叠氮化物开始，合成了一类新型的潜在抗肿瘤药1-芳基-1,2,3-三唑-4,5-二甲醇-4,5-双（异丙基氨基甲酸酯）。还评估了合成化合物的体外抗白血病和抗肿瘤作用。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570270338
• 作为产物：
  描述：

  1-叠氮基-4-溴苯 、 丁炔二酸二甲酯 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 12.0h， 以93%的产率得到dimethyl 1-(4-bromophenyl)-1H-1,2,3-triazole-4,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  合成1-芳基-1,2,3-三唑-4,5-二甲醇-4,5-双（氨基甲酸异丙酯）作为潜在的抗肿瘤药†

  摘要：

  从芳基叠氮化物开始，合成了一类新型的潜在抗肿瘤药1-芳基-1,2,3-三唑-4,5-二甲醇-4,5-双（异丙基氨基甲酸酯）。还评估了合成化合物的体外抗白血病和抗肿瘤作用。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570270338

文献信息

• New 1,2,3-Triazole Scaffold Schiff Bases as Potential Anti-COVID-19: Design, Synthesis, DFT-Molecular Docking, and Cytotoxicity Aspects
  作者：Musa A. Said、Daoud J. O. Khan、Fawzia F. Al-blewi、Nadia S. Al-Kaff、Adeeb A. Ali、Nadjet Rezki、Mohamed Reda Aouad、Mohamed Hagar

  DOI：10.3390/vaccines9091012

  日期：——

  Schiff bases encompassing a 1,2,3-triazole motif were synthesized using an efficient multi-step synthesis. The formations of targeted Schiff base ligands were confirmed by different spectroscopic techniques (FT-IR, 1H NMR, 13C NMR, and CHN analysis). The spectral data analysis revealed that the newly designed hydrazones exist as a mixture of trans-E and cis-E diastereomers. Densityfunctional theory

  使用高效的多步合成法合成了包含 1,2,3-三唑基序的希夫碱。通过不同的光谱技术（FT-IR、1 H NMR、13 C NMR 和 CHN 分析）证实了靶向希夫碱配体的形成。光谱数据分析表明，该新设计的腙作为混合物存在反式-E和顺- ë非对映体。席夫碱的密度泛函理论计算 (DFT) 表明，与由于酰胺 NH-C=O 基团的取向而可能存在的其他可能的几何异构体相比，反式-反式具有最低的能量结构和最大的稳定性。之间的能量差异反式-反式在一侧和SYN-SYN和顺式-反式在另一侧上的异构体分别为9.26和5.56千卡/摩尔。还根据密度泛函理论进行了定量构效关系研究。新合成碱基的结合亲和力可能归因于氢键的存在以及配体和受体活性氨基酸残基之间的许多疏水相互作用。抑制剂N3的叠加还提供了一个示例配体进入 7BQY 的结合口袋。进行了进一步有趣的比较对接分析。提供了定量构效关系计算，说明了可能的抑制活性。通过