4-(4-Chloroanilino)-6-(4-fluorophenyl)-2-methylthiopyrimidine-5-carbonitrile | 131364-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-(4-Chloroanilino)-6-(4-fluorophenyl)-2-methylthiopyrimidine-5-carbonitrile
• 英文别名: 4-(4-Chloroanilino)-6-(4-fluorophenyl)-2-methylsulfanylpyrimidine-5-carbonitrile
• CAS: 131364-66-4
• 化学式: C₁₈H₁₂ClFN₄S
• 分子量: 370.837
• InChiKey: YFXUFFAGMKXKQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  86.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-(4-fluorophenyl)-4-oxo-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carbonitrile 在 sodium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-(4-Chloroanilino)-6-(4-fluorophenyl)-2-methylthiopyrimidine-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Suitably functionalised pyrimidines as potential antimycotic agents

  摘要：

  Various suitably functionalised pyrimidine derivatives have been synthesized to explore their potential as antimycotic agents. Some of the synthesized compounds 4c, 4d, 8a-e have shown highly significant in vitro antifungal activity against five human pathogenic fungi. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00091-3

文献信息

• Chemotherapeutic Agents, XVIII: Synthesis of π-Deficient Pyrimidines and Fused Pyrimidines as Leishmanicidal Agents
  作者：Vishnu J. Ram

  DOI：10.1002/ardp.19903231103

  日期：——

  1a–d from the condensation‐cyclization of an aromatic aldehyde, thiourea and ethyl cyanoacetate has been described. Alkylation of 1a–d under different reaction conditions with mono‐and dihalo‐alkanes yielded 2, 3, and 6. Interaction of 1 with POCl3 provided halopyrimidines 8a, b. Nucleophilic substitution on 8 and 3 with aromatic amines gave 9a–d and 7a–d respectively. 6‐Chloro‐5‐nitro‐3‐methyluracil

  6-芳基-5-氰基-2-硫尿嘧啶1a-d的合成已经描述了从芳香醛、硫脲和氰基乙酸乙酯的缩合-环化。1a-d 在不同反应条件下与单卤代烷烃和二卤代烷烃烷基化产生 2、3 和 6。1 与 POCl3 的相互作用提供卤代嘧啶 8a、b。用芳香胺对 8 和 3 进行亲核取代分别得到 9a-d 和 7a-d。6 - 氯 - 5 - 硝基 - 3 - 甲基尿嘧啶 (11) 通过硝化 10 与胺进行亲核取代，提供 12。一些被筛选为利什曼原虫的化合物没有表现出任何显着的活性。