3-Cyclohexylamino-2-iodo-cyclohex-2-enone | 200407-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-Cyclohexylamino-2-iodo-cyclohex-2-enone
• 英文别名: 2-Cyclohexen-1-one, 3-(cyclohexylamino)-2-iodo-；3-(cyclohexylamino)-2-iodocyclohex-2-en-1-one
• CAS: 200407-52-9
• 化学式: C₁₂H₁₈INO
• 分子量: 319.186
• InChiKey: NUJARAQYVBUBIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(cyclohexylamino)cyclohex-2-en-1-one 在 bis(pyridine)iodonium tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到3-Cyclohexylamino-2-iodo-cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  双（吡啶）碘鎓四氟硼酸酯对烯胺酮的α-碘化反应

  摘要：

  伯，仲和叔烯胺酮在室温下与二氯甲烷中的双（吡啶）碘鎓（I）四氟硼酸酯反应，以几乎定量的产率得到α-碘烯酮。报道的反应是叔烯胺酮直接碘化的第一个已知例子。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10231-3

文献信息

• α-Iodination of enaminones with bis(pyridine)iodonium(I) tetrafluoroborate
  作者：Pedro J. Campos、Joaquín Arranz、Miguel A. Rodríguez

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10231-3

  日期：1997.12

  Primary, secondary and tertiary enaminones react with bis(pyridine)iodonium(I) tetrafluoroborate in methylene chloride at room temperature to give α-iodo enaminones in almost quantitative yields. The reported reaction is the first known example of direct iodination of tertiary enaminones.

  伯，仲和叔烯胺酮在室温下与二氯甲烷中的双（吡啶）碘鎓（I）四氟硼酸酯反应，以几乎定量的产率得到α-碘烯酮。报道的反应是叔烯胺酮直接碘化的第一个已知例子。
• α-Iodination of enaminones using the modified Johnson's procedure: the use of I2 and Et3N
  作者：Jeong Mi Kim、Jeong Eun Na、Jae Nyoung Kim

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01518-1

  日期：2003.8

  Facile synthesis of alpha-iodo enaminones 2 was carried out by the use of iodine and triethylamine in methylene chloride in short time in excellent yields. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Continuous flow iodination using an automated computer-vision controlled liquid-liquid extraction system
  作者：Matthew O'Brien、Dennis A. Cooper、Jonathan Dolan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.01.029

  日期：2017.3

  technologies (Python, OpenCV) was used to automate a gravity based in-line liquid-liquid extraction during the iodination of enaminones in continuous flow. The system was able to cope with significant colouration of the organic reaction stream and with significant volume/flow changes in the aqueous and organic phase streams due to extraction of the water soluble acetonitrile co-solvent.

  结合了开源软件技术（Python，OpenCV）的动态计算机视觉控制系统用于在连续流动的烯胺酮碘化过程中自动进行基于重力的在线液液萃取。该系统能够应对有机反应物流的显着着色以及由于萃取水溶性乙腈助溶剂而在水相和有机相物流中产生明显的体积/流量变化。