ethyl [(4R)-2-oxo-4-phenylpyrrolidin-1-yl]acetate | 949925-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl [(4R)-2-oxo-4-phenylpyrrolidin-1-yl]acetate
• 英文别名: (R)-N-ethoxycarbonylmethyl-4-phenyl-2-pyrrolidinone；N-ethoxycarbonylmethyl-4(R)-phenyl-2-pyrrolidinone；ethyl 2-[(4R)-2-oxo-4-phenylpyrrolidin-1-yl]acetate
• CAS: 949925-06-8
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₃
• 分子量: 247.294
• InChiKey: GLCIFTVZMWHJBE-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl [(4R)-2-oxo-4-phenylpyrrolidin-1-yl]acetate 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以85%的产率得到(R)-phenotropil
  参考文献：
  名称：

  N-Carbamoylmethyl-4-(R)-Phenyl-2-Pyrrolidinone, Method of its Preparation and Pharmaceutical Use

  摘要：

  本发明涉及具有药理价值的N-氨甲基-4-苯基-2-吡咯酮（R-Carphedon）的R-对映体。其制备方法包括在强碱存在下将4（R）-苯基-2-吡咯酮与溴乙酸乙酯进行N-烷基化，并用氨处理中间体N-乙氧羰基甲基-4（R）-苯基-2-吡咯酮。

  公开号：

  US20100022784A1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (4R)-2-oxo-4-phenylpyrrolidine-3-carboxylate 在 sodium hydride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 ethyl [(4R)-2-oxo-4-phenylpyrrolidin-1-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of γ-aminobutyric acid derivatives by Ni(II)-catalyzed reaction of diethyl malonate with nitroalkenes

  摘要：

  A new synthetic approach to (3R)-4-amino-3-methylbutyric acid and [(4R)-2-oxo-4-phenylpyrrolidin-1-yl]acetamide [(R)-phenotropil] has been developed. Asymmetric center with a required configuration has been generated via enantioselective addition of diethyl malonate to 1-nitropropene and beta-nitrostyrene, catalyzed by Ni(II) complexes with (R,R)- and (S,S)-N,N'-dibenzylcyclohexane-1,2-diamine.

  DOI：

  10.1134/s1070428013050047

文献信息

• N-Carbamoylmethy1-4-(R)-phenyl-2-pyrrolidinone, method of its preparation and pharmaceutical use
  申请人：Veinberg Grigory

  公开号：US09102615B2

  公开（公告）日：2015-08-11

  The invention relates to the R-enantiomer of N-carbamoylmethyl-4-phenyl-2-pyrrolidinone (R-Carphedon) of pharmacological value. The method of its preparation includes the N-alkylation of 4(R)-phenyl-2-pyrrolidinone with ethyl bromoacetate in the presence of a strong base and the treatment of intermediate N-ethoxycarbonylmethyl-4(R)-phenyl-2-pyrrolidinone with ammonia.

  本发明涉及药物价值的N-氨甲基-4-苯基-2-吡咯酮的R-对映体（R-Carphedon）。其制备方法包括在强碱存在下用乙溴乙酸酯对4（R）-苯基-2-吡咯酮进行N-烷基化，以及用氨处理中间体N-乙氧羰基甲基-4（R）-苯基-2-吡咯酮。
• N-carbamoylmethyl-4-(R)-phenyl-2-pyrrolidinone, method of its preparation and pharmaceutical use
  申请人：Joint Stock Company (JSC) “OLAINFARM”

  公开号：US09382203B2

  公开（公告）日：2016-07-05

  The invention relates to the R-enantiomer of N-carbamoylmethyl-4-phenyl-2-pyrrolidinone (R-Carphedon) of pharmacological value. The method of its preparation includes the N-alkylation of 4(R)-phenyl-2-pyrrolidinone with ethyl bromoacetate in the presence of a strong base and the treatment of intermediate N-ethoxycarbonylmethyl-4(R)-phenyl-2-pyrrolidinone with ammonia.

  该发明涉及具有药理学价值的N-氨甲酰基甲基-4-苯基-2-吡咯酮（R-Carphedon）的R-对映体。其制备方法包括在强碱存在下，将4（R）-苯基-2-吡咯酮与溴乙酸乙酯进行N-烷基化，并用氨处理中间体N-乙氧羰基甲基-4（R）-苯基-2-吡咯酮。
• N-CARBAMOYLMETHYL-4(R)-PHENYL-2-PYRROLIDINONE, METHOD OF ITS PREPARATION AND PHARMACEUTICAL USE
  申请人：Akciju Sabiedriba "Olainfarm"

  公开号：EP2013166A2

  公开（公告）日：2009-01-14
• US9102615B2
  申请人：——

  公开号：US9102615B2

  公开（公告）日：2015-08-11
• US9382203B2
  申请人：——

  公开号：US9382203B2

  公开（公告）日：2016-07-05