[2-(3-carboxy-propionyloxy)-ethyl]-trimethyl-ammonium; iodide | 14720-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: [2-(3-carboxy-propionyloxy)-ethyl]-trimethyl-ammonium; iodide
• 英文别名: [2-(3-Carboxy-propionyloxy)-aethyl]-trimethyl-ammonium; Jodid；4-Oxo-4-(2-(trimethylammonio)ethoxy)butanoate hydroiodide；4-oxo-4-[2-(trimethylazaniumyl)ethoxy]butanoate;hydroiodide
• CAS: 14720-92-4
• 化学式: C₉H₁₈NO₄*I
• mdl: MFCD00449277
• 分子量: 331.151
• InChiKey: JHJSYFCOIPGPHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.777
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-(3-carboxy-propionyloxy)-ethyl]-trimethyl-ammonium; iodide 、 7-乙基-10-羟基喜树碱 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.17h， 以5.88%的产率得到E1S49559
  参考文献：
  名称：

  [EN] WATER-SOLUBLE ANTI-TUMOR PRODRUG, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION AND USE THEREOF
  [FR] PROMÉDICAMENT ANTITUMORAL HYDROSOLUBLE ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE ET UTILISATION DE CE DERNIER
  [ZH] 一种水溶性抗肿瘤前药及其药物组合物和用途

  摘要：

  一种水溶性抗肿瘤药物的前药及其药物组合物和用途。该类抗肿瘤药物是将具有细胞毒性的活性化合物与高极性水溶性小分子—胆碱或牛磺酸或取代的胆碱或牛磺酸通过一定的连接基团在活性位点衍生化而制得，不仅具有良好的水溶性，且作为前药，衍生物的毒性显著降低，被主动摄取后在肿瘤组织中可通过特定的酶释放活性代谢物，从而可用作高效低毒的抗肿瘤药物。

  公开号：

  WO2022037704A1
• 作为产物：
  描述：

  单[2-(二甲基氨基)乙基]琥珀酸酯 、 碘甲烷 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以50%的产率得到[2-(3-carboxy-propionyloxy)-ethyl]-trimethyl-ammonium; iodide
  参考文献：
  名称：

  [EN] WATER-SOLUBLE ANTI-TUMOR PRODRUG, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION AND USE THEREOF
  [FR] PROMÉDICAMENT ANTITUMORAL HYDROSOLUBLE ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE ET UTILISATION DE CE DERNIER
  [ZH] 一种水溶性抗肿瘤前药及其药物组合物和用途

  摘要：

  一种水溶性抗肿瘤药物的前药及其药物组合物和用途。该类抗肿瘤药物是将具有细胞毒性的活性化合物与高极性水溶性小分子—胆碱或牛磺酸或取代的胆碱或牛磺酸通过一定的连接基团在活性位点衍生化而制得，不仅具有良好的水溶性，且作为前药，衍生物的毒性显著降低，被主动摄取后在肿瘤组织中可通过特定的酶释放活性代谢物，从而可用作高效低毒的抗肿瘤药物。

  公开号：

  WO2022037704A1

文献信息

• Preparation of the Monocholine Ester of Succinic Acid and Some Related Derivatives
  作者：Arthur P. Phillips

  DOI：10.1021/ja01115a032

  日期：1953.10
• Synthesis and pharmacological properties of the diiodomethylate of bis -[β -(N-methyl-N-1-adamantyl) aminoethyl ester of succinic acid (diadonium)
  作者：A. P. Arendaruk、A. P. Skoldinov、N. V. Smirnova、D. A. Kharkevich、G. I. Tsvetkova、M. I. Shmar'yan

  DOI：10.1007/bf00771596

  日期：1972.8