Boc-Asp(OChp)-Tyr(Cl2Bzl)-Gln-Lys(Z)-Arg(Mts)-Tyr(Cl2Bzl)-Gly-Gly-Phe-Leu-OBzl | 127272-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Asp(OChp)-Tyr(Cl2Bzl)-Gln-Lys(Z)-Arg(Mts)-Tyr(Cl2Bzl)-Gly-Gly-Phe-Leu-OBzl
• CAS: 127272-76-8
• 化学式: C₁₀₈H₁₃₃Cl₄N₁₅O₂₂S
• 分子量: 2167.21
• InChiKey: VQQXPKWGVZNSPR-GOJSAWHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.02
• 重原子数：
  150.0
• 可旋转键数：
  55.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  534.76
• 氢给体数：
  15.0
• 氢受体数：
  23.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z(OMe)-Met(O)-ONp 、 Boc-Asp(OChp)-Tyr(Cl2Bzl)-Gln-Lys(Z)-Arg(Mts)-Tyr(Cl2Bzl)-Gly-Gly-Phe-Leu-OBzl 在 N-甲基吗啉 、 苯甲醚 、 三氟乙酸 作用下， 生成 Z(OMe)-Met(O)-Asp(OChp)-Tyr(Cl2Bzl)-Gln-Lys(Z)-Arg(Mts)-Tyr(Cl2Bzl)-Gly-Gly-Phe-Leu-OBzl
  参考文献：
  名称：

  Solution syntheses of two enkephalin-containing peptides, peptide E and dynorphin(1-24), using Nin-(2,4,6-triisopropylphenylsulfonyl)tryptophan.

  摘要：

  我们采用一种新的 Trp 衍生物 Nin-(2,4,6-三异丙基苯磺酰基)色氨酸[Trp(Tps)]，通过传统的溶液方法合成了两种含脑啡肽的肽类--肽 E 和达因吗啡肽 (1-24)。在这些合成的最后步骤中，通过在三氟乙酸（TFA）中使用 1 M 三氟甲磺酸（TFMSA）-硫代苯甲醚处理，除去了包括 Tps 基团在内的所有保护基团。随后通过 Sephadex G-25 色谱、CM-Biogel A 离子交换色谱和反相高效液相色谱进行纯化，得到了高度纯化的样品。合成肽 E 和达因吗啡肽 (1-24) 在体外均表现出很高的阿片活性。通过这些含 Trp 的复杂多肽的合成，我们确定了这种新型色氨酸衍生物在实际多肽合成中的用途。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.2631
• 作为产物：
  描述：

  Boc-Asp(OChp)-OSu 、 Boc-Tyr(Cl2Bzl)-Gln-Lys(Z)-Arg(Mts)-Tyr(Cl2Bzl)-Gly-Gly-Phe-Leu-OBzl 在 N-甲基吗啉 、 苯甲醚 、 三氟乙酸 作用下， 生成 Boc-Asp(OChp)-Tyr(Cl2Bzl)-Gln-Lys(Z)-Arg(Mts)-Tyr(Cl2Bzl)-Gly-Gly-Phe-Leu-OBzl
  参考文献：
  名称：

  Solution syntheses of two enkephalin-containing peptides, peptide E and dynorphin(1-24), using Nin-(2,4,6-triisopropylphenylsulfonyl)tryptophan.

  摘要：

  我们采用一种新的 Trp 衍生物 Nin-(2,4,6-三异丙基苯磺酰基)色氨酸[Trp(Tps)]，通过传统的溶液方法合成了两种含脑啡肽的肽类--肽 E 和达因吗啡肽 (1-24)。在这些合成的最后步骤中，通过在三氟乙酸（TFA）中使用 1 M 三氟甲磺酸（TFMSA）-硫代苯甲醚处理，除去了包括 Tps 基团在内的所有保护基团。随后通过 Sephadex G-25 色谱、CM-Biogel A 离子交换色谱和反相高效液相色谱进行纯化，得到了高度纯化的样品。合成肽 E 和达因吗啡肽 (1-24) 在体外均表现出很高的阿片活性。通过这些含 Trp 的复杂多肽的合成，我们确定了这种新型色氨酸衍生物在实际多肽合成中的用途。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.2631