1,6-anhydro-4-azido-4-deoxy-2,3-O-isopropylidene-β-D-mannopyranose | 404354-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 1,6-anhydro-4-azido-4-deoxy-2,3-O-isopropylidene-β-D-mannopyranose
• CAS: 404354-06-9
• 化学式: C₉H₁₃N₃O₄
• 分子量: 227.22
• InChiKey: VXKYZWAUBLDDFR-QQGCVABSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.94
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  85.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-anhydro-4-azido-4-deoxy-2,3-O-isopropylidene-β-D-mannopyranose 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 68.0h， 生成 N-((1R,2S,6S,7R,8S)-4,4-Dimethyl-3,5,10,11-tetraoxa-tricyclo[6.2.1.0^2,6]undec-7-yl)-succinamic acid
  参考文献：
  名称：

  酰亚胺基取代的糖聚糖的合成及其向高功能化杂环化合物的光环化。

  摘要：

  O-保护的氨基-1,6-脱水β-D-己吡喃糖与琥珀酸酐或戊二酸酐反应，随后进行分子内酰化，得到琥珀酰亚胺基和戊二酰亚胺基取代的葡聚糖。用254 nm波长的紫外线照射，通过激发的羰基官能团在吡喃糖环上引起了γ-氢的抽象。所形成的1，4-二基自由基的立体选择性重组产生了退火的氮杂环丁烷醇，其通过反式环过环开环反应而断裂，从而分别给出了糖聚糖退火的氮杂环丁烷和偶氮二阴离子体系。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(01)00250-6
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲氧基丙烷 、 1,6-anhydro-4-azido-4-deoxy-β-D-mannopyranose 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以80%的产率得到1,6-anhydro-4-azido-4-deoxy-2,3-O-isopropylidene-β-D-mannopyranose
  参考文献：
  名称：

  酰亚胺基取代的糖聚糖的合成及其向高功能化杂环化合物的光环化。

  摘要：

  O-保护的氨基-1,6-脱水β-D-己吡喃糖与琥珀酸酐或戊二酸酐反应，随后进行分子内酰化，得到琥珀酰亚胺基和戊二酰亚胺基取代的葡聚糖。用254 nm波长的紫外线照射，通过激发的羰基官能团在吡喃糖环上引起了γ-氢的抽象。所形成的1，4-二基自由基的立体选择性重组产生了退火的氮杂环丁烷醇，其通过反式环过环开环反应而断裂，从而分别给出了糖聚糖退火的氮杂环丁烷和偶氮二阴离子体系。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(01)00250-6