N-(7-azido-N-Cbz-4-azaheptanoyl)-N'-(4-benzoyloxyphenylacetyl-D-asparaginyl)-1,5-pentanediamine | 186371-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(7-azido-N-Cbz-4-azaheptanoyl)-N'-(4-benzoyloxyphenylacetyl-D-asparaginyl)-1,5-pentanediamine
• 英文别名: benzyl N-[3-[5-[[(2R)-4-amino-4-oxo-2-[[2-(4-phenylmethoxyphenyl)acetyl]amino]butanoyl]amino]pentylamino]-3-oxopropyl]-N-(3-azidopropyl)carbamate
• CAS: 186371-05-1
• 化学式: C₃₈H₄₈N₈O₇
• 分子量: 728.849
• InChiKey: NUBXLUWFZYFQQD-MGBGTMOVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  184
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(7-azido-N-Cbz-4-azaheptanoyl)-N'-(4-benzoyloxyphenylacetyl-D-asparaginyl)-1,5-pentanediamine 在 palladium on activated charcoal ammonium formate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以98%的产率得到N-(3-aminopropyl-β-alanyl)-N'-(4-hydroxyphenylacetyl-D-asparaginyl)-1,5-pentanediamine
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and Biological Activities of Joro Spider Toxin Analogs to Spidamine and Joramine.

  摘要：

  为了研究在Joro蜘蛛（Nephila clavata）毒液中发现的spidamine和joramine的结构-活性关系，我们尝试合成各种类似物。根据我们之前合成spidamine的的方法，我们共合成了六种类似物，分别是N-(3-氨基丙基-β-丙氨酸)-N'-(2, 4-二羟基苯乙酰-L-天冬氨酰)-1, 5-戊二胺和joramine，N-(3-氨基丙基-β-丙氨酸)-N'-(4-羟基苯乙酰-L-天冬氨酰)-1, 5-戊二胺。这些类似物及四种中间体的生物活性与合成的spidamine和joramine在三种生物测定系统中进行了比较，包括龙虾神经肌肉突触、蟑螂和蚊子幼虫。在这些系统中，某些类似物抑制了谷氨酸受体，而含有D-天冬氨酸或吲哚乙酰的类似物被发现是强抑制剂。这些化合物在农药方面具有潜在应用前景。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.93
• 作为产物：
  描述：

  1,5-diaminopentane dihydrochloride 在 TEA 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 N-(7-azido-N-Cbz-4-azaheptanoyl)-N'-(4-benzoyloxyphenylacetyl-D-asparaginyl)-1,5-pentanediamine
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and Biological Activities of Joro Spider Toxin Analogs to Spidamine and Joramine.

  摘要：

  为了研究在Joro蜘蛛（Nephila clavata）毒液中发现的spidamine和joramine的结构-活性关系，我们尝试合成各种类似物。根据我们之前合成spidamine的的方法，我们共合成了六种类似物，分别是N-(3-氨基丙基-β-丙氨酸)-N'-(2, 4-二羟基苯乙酰-L-天冬氨酰)-1, 5-戊二胺和joramine，N-(3-氨基丙基-β-丙氨酸)-N'-(4-羟基苯乙酰-L-天冬氨酰)-1, 5-戊二胺。这些类似物及四种中间体的生物活性与合成的spidamine和joramine在三种生物测定系统中进行了比较，包括龙虾神经肌肉突触、蟑螂和蚊子幼虫。在这些系统中，某些类似物抑制了谷氨酸受体，而含有D-天冬氨酸或吲哚乙酰的类似物被发现是强抑制剂。这些化合物在农药方面具有潜在应用前景。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.93