5,8-dibromo-6,7-difluoro-2,3-bis(3-octyloxyphenyl)quinoxaline | 1415801-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 5,8-dibromo-6,7-difluoro-2,3-bis(3-octyloxyphenyl)quinoxaline
• 英文别名: 5,8-dibromo-6,7-difuoro-2,3-bis(3-(octyloxy)phenyl)quinoxaline；5,8-Dibromo-6,7-difluoro-2,3-bis(3-octoxyphenyl)quinoxaline
• CAS: 1415801-13-6
• 化学式: C₃₆H₄₂Br₂F₂N₂O₂
• 分子量: 732.546
• InChiKey: ZTTZOPGAVUBYOF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  678.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.307±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.9
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  44.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,8-dibromo-6,7-difluoro-2,3-bis(3-octyloxyphenyl)quinoxaline 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 喹喔啉,5,8-双(5-溴-2-噻吩基)-6,7-二氟-2,3-双[3-(辛氧基)苯基]-
  参考文献：
  名称：

  2D π-conjugated benzo[1,2-b:4,5-b′]dithiophene- and quinoxaline-based copolymers for photovoltaic applications

  摘要：

  两种中间隙半导体聚合物 P(1)-Q-BDT-4TR 和 P(2)-FQ-BDT-4TR，基于烷基二噻吩取代的苯并二噻吩 (BDT) 和喹喔啉单元（无或有氟取代）的交替单元），被合成并充分表征。这些聚合物表现出有利于在 BHJ OPV 器件中用作供体的光学和电学特性，例如：吸收光谱延伸至约 720 nm，实现高太阳光谱覆盖范围；深层 HOMO 能级，实现高器件开路电压和 LUMO能级高于 PC61BM 和 PC71BM，可实现有效的激子解离。特别是，烷基二噻吩侧链的存在使我们能够获得高 2D π-共轭，从而促进红移吸收曲线、低 HOMO 能级 (<±5.6 eV) 并增强环境和热稳定性。此外，在聚合物主链中引入氟原子使我们能够获得基于铸态 P(2)-FQ-BDT-4TR:PC61BM 共混物的高效 OPV 器件，其 JSC 为 10.2 mA cm 2，VOC为0.90V，FF为58%，PCE为5.3%，无需任何额外的热处理。

  DOI：

  10.1039/c3ra44238a
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二溴-2,3-二氟苯 在 三氟甲磺酸 、 硝酸 、 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 反应 12.0h， 生成 5,8-dibromo-6,7-difluoro-2,3-bis(3-octyloxyphenyl)quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  氟取代增强了DA（1）-DA（2）共聚物的光伏性能。

  摘要：

  合成了一种新的交替供体-受体（D-A1-D-A2）共聚物，其中含有两个缺电子部分，即靛蓝和喹喔啉。通过将氟原子结合到喹喔啉单元中，可以提高这种聚合物的光电性能，效率为6.32％。该结果突出了D-A1-D-A2共聚物对于高性能体异质结太阳能电池的诱人前景。

  DOI：

  10.1039/c3cc44931a

文献信息

• Unfused-ring acceptor based on a quinoxaline unit functionalized with meta-positioned alkoxy chains for efficient organic solar cells with high open-circuit voltage
  作者：Baitian He、Yongdie Meng、Xuanxuan Lin、Yingyuan Hu、Manjun Xiao、Guiting Chen、Chuanbo Dai

  DOI：10.1016/j.dyepig.2023.111478

  日期：2023.10

  modifiability of unfused-ring non-fullerene acceptors (UF-NFAs), they have gained great research attraction for fabricating organic solar cells (OSCs). However, UF-NFA-based devices still underperform fused-ring non-fullerene acceptor-based devices. Herein, a series of UF-NFAs based on a fluorinated quinoxaline (Qx) building block functionalized with meta-positioned alkoxy chains, namely FQxOC8-H, FQxOC8-F, and

  由于非稠环非富勒烯受体（UF-NFA）的简单合成和灵活的化学修饰，它们在制造有机太阳能电池（OSC）方面获得了巨大的研究吸引力。然而，基于 UF-NFA 的器件的性能仍然低于基于稠合环非富勒烯受体的器件。本文中，一系列基于氟化喹喔啉 (Qx) 结构单元的 UF-NFA，通过间位烷氧基链进行功能化，即FQxOC8-H、FQxOC8-F和FQxOC8-Cl, 进行合成。密度泛函理论 (DFT) 计算表明，由于 S⋯N 和 H⋯F 非键相互作用，所有 UF-NFA 都表现出良好的主链共面性。由此产生的 UF-NFA 显示出 500 至 900 nm 范围内的广泛吸收以及深最高占据分子轨道 (HOMO) 水平。由于端基氯原子引起更强的分子堆积， FQxOC8-Cl表现出更多的红移和更大的吸收系数。此外，PM6: FQxOC8-Cl基共混膜表现出减少的电荷复合、更高的载流子迁移率和合适的相分离域。因此，基于FQxOC8-Cl