2-chloro-1-propylindole-3-carbaldehyde | 64788-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-chloro-1-propylindole-3-carbaldehyde
• 英文别名: N-n-Propyl-2-chlor-3-formyl-indol；2-Chloro-1-propyl-1H-indole-3-carbaldehyde
• CAS: 64788-55-2
• 化学式: C₁₂H₁₂ClNO
• 分子量: 221.686
• InChiKey: ARBIIGBYRIXUET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-1-propylindole-3-carbaldehyde 生成 1-[(E)-(2-chloro-1-propylindol-3-yl)methylideneamino]-3-methylthiourea
  参考文献：
  名称：

  ANDREANI A.; BONAZZI D.; CAVRINI V.; GATTI R.; GIOVANNINETTI G.; FRANCHI +, FARMACO ED. SCI. 1977, 32,

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-碘代丙烷 、 2-氯-1H-吲哚-3-甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.17h， 以95%的产率得到2-chloro-1-propylindole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  硒吡喃并[2,3-b]indol-4(9H)-ones的合成及其C?H芳基化

  摘要：

  在此，我们公开了硒代吡喃[2,3-b]indol-4(9H)-ones 及其芳基衍生物的合成方法，该方法是通过原位生成的硒化物与 α-卤代-β-ynones 直接反应形成硒代吡喃环。取代的吲哚提供硒吡喃并[2,3-b]indol-4(9H)-ones。随后通过钯催化的 Heck 反应对这些化合物进行直接 C  H 芳基化，能够以中等产率将芳基取代基掺入硒代吡喃并[2,3-b]indol-4(9H)-ones 支架上。这种结合了吲哚环的新化学类型可能对生物筛选有用。

  DOI：

  10.1002/jhet.4471

文献信息

• Design, synthesis, and biological evaluation of sorafenib derivatives containing indole (ketone) semicarbazide analogs as antitumor agents
  作者：Wen Li、Ya‐Yun Qi、Yuan‐Yuan Wang、Yi‐Yuan Gan、Li‐Hui Shao、Li‐Qiong Zhang、Zhen‐Hua Tang、Mei Zhu、Si‐Yu Tang、Zhen‐Chao Wang、Gui‐Ping Ouyang

  DOI：10.1002/jhet.3972

  日期：2020.6

  cancer cell lines, demonstrating more predominant activities against cancer cells as compared to sorafenib. Furthermore, some structure‐activity relationships have also been established. Compounds containing indole and benzene ring substituted by halogen showed better activity than sorafenib. Wound healing assay suggested that cells would be targeted on their migratory capacity by 7g , potentially affecting

  设计并合成了一系列新的索拉非尼衍生物。通过MTT分析评估了合成化合物对人肺癌细胞（A549），人胰腺癌细胞（PC-3），人白血病细胞（K562）和人肝癌细胞（SMMC-7721）的抗增殖活性。结果表明，几种化合物显示出比市售抗癌药索拉非尼对SMMC-7721更显着的抗肿瘤活性。此外，化合物7a，7g，7l，7m和7p表现出明显的IC 50抑制生长四种癌细胞系的1-9μM值，表明与索拉非尼相比具有更强的抗癌细胞活性。此外，还建立了一些构效关系。含有吲哚和被卤素取代的苯环的化合物显示出比索拉非尼更好的活性。伤口愈合试验表明，细胞的迁移能力将达到7g，这可能会影响这些肿瘤的迁移活性。与索拉非尼相比，化合物7g诱导的A549和PC-3细胞凋亡的作用显着增强。重要的是，蛋白质印迹分析的结果表明7g 通过抑制EGFR的活性，特别是p-EGFR（Tyr1068）的表达来抑制细胞生长。
• Synthesis and Antimicrobial Activities of Novel Quinazolinone Acylhydrazone Derivatives Containing the Indole Moiety
  作者：Xiao-Qin Li、Yi-Yuan Gan、Jiao Meng、Wen Li、Jie Chen、Ya-Yun Qi、Kun Tian、Gui-Ping Ouyang、Zhen-Chao Wang

  DOI：10.1002/jhet.3172

  日期：2018.6

  A series of novel quinazolinone acylhydrazone derivatives containing the indole moiety were designed, synthesized, and evaluated for their inhibition activities against some important phytopathogens in vitro. Antibacterial experiments indicated that some compounds exhibited remarkable inhibition activities against tested bacteria. Especially, the EC50 values of 7a (EC50 = 55.13 μg/mL against Xoo, EC50 = 56

  设计，合成了一系列含有吲哚部分的新型喹唑啉酮酰基hydr衍生物，并评价了它们对某些重要植物病原菌的体外抑制活性。抗菌实验表明，某些化合物对被测细菌表现出显着的抑制活性。特别地，EC 50值7a中（EC 50  = 55.13针对微克/毫升白叶枯病，EC 50  = 56.92针对微克/毫升卢比）证实和最好的抗菌活性白叶枯病和卢比比其他化合物，并且控制剂叶枯唑（EC 50 = 89.80微克/反对毫升白叶枯病）和噻二唑铜（EC 50  = 189.52微克/毫升抗卢比），此外，化合物70（EC 50  = 50.80微克/毫升）中显示的优异的活性针对XAC比对照叶枯唑（EC 50  = 56.92μg/ mL）。
• Crystal structure and properties of new benzimidazopyrido[2,3-b]indole-6-carbonitriles
  作者：Natalia I. Vikrishchuk、Oleg P. Demidov、Olga I. Askalepova、Leonid D. Popov、Yury I. Ryabukhin

  DOI：10.1016/j.mencom.2024.02.037

  日期：2024.3

  The structure of representatives of a new heterocyclic system, 12-benzimidazo[1,2:1,6]pyrido[2,3-]indole-6-carbonitriles, potential bioactive compounds, is elucidated by X-ray diffraction. The compounds exhibit luminescence in the blue region of the spectrum with quantum yields close to unity, which makes them promising phosphors for application in modern emitting devices.

  通过 X 射线衍射阐明了一种新杂环系统的代表结构，即潜在的生物活性化合物 12-苯并咪唑并[1,2:1,6]吡啶并[2,3-]吲哚-6-甲腈。这些化合物在光谱的蓝色区域发光，量子产率接近一致，这使得它们成为现代发光器件中应用的有前途的磷光体。
• Design, Synthesis and Biological Evaluation of Novel Indole-Containing Sorafenib Derivatives
  作者：Zhenchao Wang、Guiping Ouyang、Sili Fan、Yihong Fu、Siyu Tang、Danping Chen、Zhurui Li、Chengpeng Li、Lihui Shao

  DOI：10.3987/com-21-14586

  日期：——
• ANDREANI A.; BONAZZI D.; CAVRINI V.; GATTI R.; GIOVANNINETTI G.; FRANCHI +, FARMACO ED. SCI. 1977, 32,
  作者：ANDREANI A.、 BONAZZI D.、 CAVRINI V.、 GATTI R.、 GIOVANNINETTI G.、 FRANCHI +

  DOI：——

  日期：——