(S)-4-(1-Acetoxy-2-benzenesulfonyl-hexadecyl)-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester | 253787-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-4-(1-Acetoxy-2-benzenesulfonyl-hexadecyl)-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (4S)-4-[1-acetyloxy-2-(benzenesulfonyl)hexadecyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 253787-81-4
• 化学式: C₃₄H₅₇NO₇S
• 分子量: 623.895
• InChiKey: FZHFBOXQUGCTQE-LRBNCQHVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.7
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-(1-Acetoxy-2-benzenesulfonyl-hexadecyl)-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 sodium amalgam 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (4R_,1'Z)-3-(tert-butoxycarbonyl)-2_,2-dimethyl-4-(1'-hexadecenyl)oxazolidine 、 (4R_,1'E)-3-(tert-butoxycarbonyl)-2_,2-dimethyl-4-(1'-hexadecenyl)oxazolidine 、 tert-butyl (S,Z)-2,2-dimethyl-4-(hexadec-1'-en-1'-yl)oxazolidine-3-carboxylate 、 tert-butyl (S,E)-2,2-dimethyl-4-(hexadec-1′-en-1′-yl)oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  植物鞘氨醇—一种用于构型分配的简便合成和光谱方案

  摘要：

  通过使用Wittig和Julia烯化反应，然后进行Sharpless二羟基化反应，已轻松合成了植物鞘氨醇的8种构型异构体中的4种。这四种立体异构体的集合用作模型化合物，用于开发用于分配所有植物鞘氨醇异构体的相对和绝对构型的通用化学/ CD / NMR方案。该程序基于两步衍生化为2- N-萘酰亚胺-1,3,4 - O-叔萘甲酸酯衍生物，这在选定的溶剂中产生了独特的激子耦合的圆二色性光谱和1 H-NMR光谱。光谱可用作参考数据，用于分配低鞘氨醇水平的植物鞘氨醇异构体和同类物的相对和绝对构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00839-x
• 作为产物：
  描述：

  pentadecyl phenyl sulfone 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (S)-4-(1-Acetoxy-2-benzenesulfonyl-hexadecyl)-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  植物鞘氨醇—一种用于构型分配的简便合成和光谱方案

  摘要：

  通过使用Wittig和Julia烯化反应，然后进行Sharpless二羟基化反应，已轻松合成了植物鞘氨醇的8种构型异构体中的4种。这四种立体异构体的集合用作模型化合物，用于开发用于分配所有植物鞘氨醇异构体的相对和绝对构型的通用化学/ CD / NMR方案。该程序基于两步衍生化为2- N-萘酰亚胺-1,3,4 - O-叔萘甲酸酯衍生物，这在选定的溶剂中产生了独特的激子耦合的圆二色性光谱和1 H-NMR光谱。光谱可用作参考数据，用于分配低鞘氨醇水平的植物鞘氨醇异构体和同类物的相对和绝对构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00839-x