8-hydroxy-4Z,9-decadienoic acid | 174365-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: 8-hydroxy-4Z,9-decadienoic acid
• CAS: 174365-89-0
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: AEJGXWZNKKLHQS-ARJAWSKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.73
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  57.53
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-hydroxy-4Z,9-decadienoic acid 在 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 三乙胺 作用下， 生成 5Z,10-decadien-9-olide
  参考文献：
  名称：

  的9-取代Δ制备5 -octenolides：8-脱氧伪ascidiatrienolide C综合

  摘要：

  为了制备标题9元内酯，已经探索了两种途径。带有胚胎不饱和侧链的羟基酸的Lactonization，然后钯催化的链扩展被证明是有问题的。优选的方法涉及先形成完整的碳骨架，然后使用Mukaiyama条件进行内酯化，该方法用于制备8-脱氧-伪-AscidiatrienolideC。内酯化过程的效率特别显着。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)01028-9
• 作为产物：
  描述：

  Methyl Z-8-hydroxy-4,9-decadienoate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以68%的产率得到8-hydroxy-4Z,9-decadienoic acid
  参考文献：
  名称：

  的9-取代Δ制备5 -octenolides：8-脱氧伪ascidiatrienolide C综合

  摘要：

  为了制备标题9元内酯，已经探索了两种途径。带有胚胎不饱和侧链的羟基酸的Lactonization，然后钯催化的链扩展被证明是有问题的。优选的方法涉及先形成完整的碳骨架，然后使用Mukaiyama条件进行内酯化，该方法用于制备8-脱氧-伪-AscidiatrienolideC。内酯化过程的效率特别显着。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)01028-9

文献信息

• The preparation of 9-substituted Δ5-octenolides: Synthesis of 8-deoxy-pseudo-ascidiatrienolide C
  作者：Grant A. McNaughton-Smith、Richard J.K. Taylor

  DOI：10.1016/0040-4020(95)01028-9

  日期：1996.2

  Two routes have been explored for the preparation of the title 9 membered lactones. Lactonisation of a hydroxy acid bearing an embryonic unsaturated side chain followed by palladiumcatalysed chain extension was shown to be problematic. The preferred procedure, which involved prior formation of the complete carbon skeleton followed by lactonisation using Mukaiyama conditions, was employed to prepare

  为了制备标题9元内酯，已经探索了两种途径。带有胚胎不饱和侧链的羟基酸的Lactonization，然后钯催化的链扩展被证明是有问题的。优选的方法涉及先形成完整的碳骨架，然后使用Mukaiyama条件进行内酯化，该方法用于制备8-脱氧-伪-AscidiatrienolideC。内酯化过程的效率特别显着。