(Z)-6-(2-((4-methoxy-1H,1'H-[2,2'-bipyrrol]-5-yl)methylene)-3,5-dimethyl-2H-pyrrol-4-yl)-6-oxohexanoic acid hydrochloride | 1168149-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: (Z)-6-(2-((4-methoxy-1H,1'H-[2,2'-bipyrrol]-5-yl)methylene)-3,5-dimethyl-2H-pyrrol-4-yl)-6-oxohexanoic acid hydrochloride
• CAS: 1168149-86-7
• 化学式: C₂₂H₂₅N₃O₄*ClH
• 分子量: 431.919
• InChiKey: WWUFDRQEHYOXMS-MWVRIADDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.79
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  107.54
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-6-(2-((4-methoxy-1H,1'H-[2,2'-bipyrrol]-5-yl)methylene)-3,5-dimethyl-2H-pyrrol-4-yl)-6-oxohexanoic acid hydrochloride 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 23.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A step-wise synthetic approach is necessary to access γ-conjugates of folate: folate-conjugated prodigiosenes

  摘要：

  尽管有大量的文献描述了将叶酸与药效团反应，但这种方法无法有效地提供所需的共轭物的正确位置异构体。

  DOI：

  10.1039/c9ra01435g
• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-[5-(4-methoxy-1H,1'H-[2,2']bipyrrolyl-5-ylmethylene)-2,4-dimethyl-5H-pyrrol-3-yl]-6-oxohexanoate 在 potassium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以81%的产率得到(Z)-6-(2-((4-methoxy-1H,1'H-[2,2'-bipyrrol]-5-yl)methylene)-3,5-dimethyl-2H-pyrrol-4-yl)-6-oxohexanoic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  dig的合成及其抗疟活性†

  摘要：

  合成了带有修饰的A环和C环的天然化合物prodigiosin的几种类似物，以及它们的一些锡，钴，硼和锌络合物。使用3D7恶性疟原虫菌株在体外评估了这些pro的抗疟活性。抗疟疾活性需要在A环中存在一个氮原子，但在C环的β'位置存在一个烷基似乎是有害的。二丁基锡配合物表现出的IC 50值大多在纳摩尔范围内，与游离碱的神童二烯配体相比具有相同或更高的活性，尽管事实证明此类锡配合物的一般毒性明显低于游离碱。

  DOI：

  10.1039/c3ob42548g