6-(2-Bromobenzyl)-6-<<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>methyl>cyclohex-1-en-1-yl triflate | 134079-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 6-(2-Bromobenzyl)-6-<<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>methyl>cyclohex-1-en-1-yl triflate
• 英文别名: [6-[(2-bromophenyl)methyl]-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]cyclohexen-1-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 134079-10-0
• 化学式: C₂₁H₃₀BrF₃O₄SSi
• 分子量: 543.518
• InChiKey: UNVHGYMDJZCLRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.93
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(2-Bromobenzyl)-6-<<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>methyl>cyclohex-1-en-1-yl triflate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 四丁基溴化铵 、 lithium carbonate 、 叔丁基锡烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以7%的产率得到[1-(2-Bromo-benzyl)-cyclohex-2-enylmethoxy]-tert-butyl-dimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  The use of silyltriorganostannanes, R3SiSnR'3, in organic synthesis. A novel palladium-catalyzed tandem transmetalation-cyclization reaction

  摘要：

  The intramolecular coupling of vinyl triflates 12 with vinyl halides proceeded smoothly in the presence of Bu3SnSiMe3 (1a) and a palladium catalyst and gave cyclic products 13 via tandem intermolecular and intramolecular transmetalations.

  DOI：

  10.1021/jo00011a009
• 作为产物：
  描述：

  2-溴溴苄 在 4-二甲氨基吡啶 、 锂硼氢 、 2,6-二叔丁基吡啶 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 53.5h， 生成 6-(2-Bromobenzyl)-6-<<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>methyl>cyclohex-1-en-1-yl triflate
  参考文献：
  名称：

  The use of silyltriorganostannanes, R3SiSnR'3, in organic synthesis. A novel palladium-catalyzed tandem transmetalation-cyclization reaction

  摘要：

  The intramolecular coupling of vinyl triflates 12 with vinyl halides proceeded smoothly in the presence of Bu3SnSiMe3 (1a) and a palladium catalyst and gave cyclic products 13 via tandem intermolecular and intramolecular transmetalations.

  DOI：

  10.1021/jo00011a009

文献信息

• MORI, MIWAKO;KANETA, NAOTAKE;SHIBASAKI, MASAKATSU, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N1, C. 3486-3493
  作者：MORI, MIWAKO、KANETA, NAOTAKE、SHIBASAKI, MASAKATSU

  DOI：——

  日期：——