B-p-tolyl-9-borabicyclo[3.3.1]nonane | 23418-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: B-p-tolyl-9-borabicyclo[3.3.1]nonane
• 英文别名: 9-p-tolyl-9-bora-bicyclo[3.3.1]nonane；9-(4-Methylphenyl)-9-borabicyclo[3.3.1]nonane
• CAS: 23418-90-8
• 化学式: C₁₅H₂₁B
• 分子量: 212.143
• InChiKey: AUMZEOHKMRFHQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.81
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  B-p-tolyl-9-borabicyclo[3.3.1]nonane 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 以>99的产率得到lithium (1R,5S)-9-(p-tolyl)-9-borabicyclo[3.3.1]nonan-9-uide
  参考文献：
  名称：

  碱金属氢化物的加成化合物：XVIII。三烷基硼烷与叔丁基锂的反应。制备三烷基硼氢化锂的通用便捷方法

  摘要：

  考察了叔丁基锂与具有广泛不同空间要求的代表性三烷基硼烷的反应。即使在-78℃下，该反应在醚溶剂中也迅速发生，并以定量收率形成相应的三烷基硼氢化锂。这种合成是高度通用的，甚至包含受强烈阻碍的三烷基硼烷，例如三（反-2-甲基环戊基）硼烷和三唾液酸基硼烷。唯一的副产物是异丁烯，其通常是无害的且易于除去。通过氢化物分析，红外光谱和11对三烷基硼氢化锂进行了表征B NMR谱。三烷基硼氢化物的形成似乎是由于动力学因素，而不是由于热力学因素。该反应为三烷基硼氢化锂提供了一种高度通用，简便且定量的途径。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)83693-1
• 作为产物：
  描述：

  对溴甲苯 、 8-甲氧基-9-硼杂双环[3.3.1]壬烷 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以51%的产率得到B-p-tolyl-9-borabicyclo[3.3.1]nonane
  参考文献：
  名称：

  “逆”沮丧的路易斯对：酮催化金属自由加氢的逆FLP方法

  摘要：

  含硼的弱路易斯酸首次被证明是酮加氢成醇时的沮丧路易斯对（FLP）催化剂的活性组分。将有机超强碱（pyrr）3 P = N t Bu与路易斯酸9-（4-CF 3 - C 6 H 4）-BBN结合产生一种“逆向” FLP催化剂，该催化剂能够加氢包括N在内的一系列脂族和芳族酮，O和S功能化的底物以及生物质衍生的乙酰丙酸乙酯。初步的计算和实验研究表明，使用“逆” FLP进行催化氢化的机理不同于包含强路易斯酸（例如B（C 6 F 5））的常规FLP催化剂。）3。

  DOI：

  10.1002/chem.201804370

文献信息

• A Chemoselective α-Oxytriflation Enables the Direct Asymmetric Arylation of Amides
  作者：Jing Li、Martin Berger、Wojciech Zawodny、Marwan Simaan、Nuno Maulide

  DOI：10.1016/j.chempr.2019.05.006

  日期：2019.7

  Until recently, the direct oxidative oxysulfonylation of carbonyl compounds was limited to ketones. Here, we report the first direct oxytriflation of simple, non-activated amides. Amide umpolung with triflic anhydride and pyridine-N-oxide in the absence of external nucleophiles directly leads to the formation of reactive α-triflates in a single step, which provides a platform for the deployment of

  直到最近，羰基化合物的直接氧化氧磺酰化仅限于酮。在这里，我们报告了简单的非活化酰胺的首次直接氧三氟甲基化。在不存在外部亲核试剂的情况下，用三氟甲磺酸酐和吡啶-N-氧化物酰胺酰胺直接导致一步反应形成反应性α-三氟甲磺酸酯，这为展开有价值的下游α-官能化反应提供了平台。通过现场验证了该方法的实用性完全转化为它们相应的溴化物，作为镍催化的脱除对映体选择性芳基化的理想原料。由于该方法具有广泛的化学选择性和官能团耐受性，因此该方法不仅可以实现未取代酰胺的套筒式不对称芳基化，而且可以扩展其范围。
• A comparison of modified CNDO/2 calculations and the photoelectron, NMR and UV spectroscopic properties of boron-substituted monophenylboranes
  作者：Brian G. Ramsey、Shane J. O'neill

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)90848-9

  日期：1977.11

  Substituted boryl, BX2, substituent effects on the ultraviolet, hydrogen NMR and photoelectron spectra of benzene are compared with the results of modified CNDO/2 calculations. The substituents BF2, BCl2, B(OR)2 and BR2 are characterized by the relative degree of the electronegativity of X and π bonding to boron. Intramolecular charge transfer UV transitions are identified where BX2 is BCl2 or BR2

  将取代的硼基BX 2，取代基对苯的紫外线，氢NMR和光电子光谱的影响与改进的CNDO / 2计算结果进行了比较。取代基BF 2，BCl 2，B（OR）2和BR 2的特征在于X和π键对硼的电负性的相对程度。在BX 2为BCl 2或BR 2的情况下，鉴定了分子内电荷转移的UV跃迁。与其他基团相反，B（OR）2导致前两个苯π电离能降低。
• Stereoselective Suzuki Coupling Reaction of an α-Bromo-α-fluoro-β-lactam
  作者：Akira Ando、Atsushi Tarui、Erina Miyata、Ayumi Tanaka、Kazuyuki Sato、Masaaki Omote

  DOI：10.1055/s-0034-1379637

  日期：——

  A new strategy has been developed for the synthesis of alpha-aryl-alpha-fluoro-beta-lactams via the Suzuki cross-coupling of alpha-bromo-alpha-fluoro-beta-lactam with a range of different aryl-(9-BBN) reagents. This method provides facile access to multisubstituted alpha-fluoro-beta-lactams in a diastereoselective manner. The synthetic utility of alpha-bromo-alpha-fluoro-beta-lactam has been demonstrated by the arylation of alpha-bromo-alpha-fluoro-beta-lactam.