N-(4-methoxybenzylidene)-2,3:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-mannofuranosylamine N-oxide | 86467-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-(4-methoxybenzylidene)-2,3:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-mannofuranosylamine N-oxide
• 英文别名: [(3aS,4S,6R,6aS)-6-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl][(1-methoxyphenyl)meth-(Z)-ylidene]amine N-oxide；N-[(3aS,4S,6R,6aS)-6-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-1-(4-methoxyphenyl)methanimine oxide
• CAS: 86467-68-7
• 化学式: C₂₀H₂₇NO₇
• 分子量: 393.437
• InChiKey: KCJBAQOVRPRSFO-OJVIVADISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.02
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  81.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methoxybenzylidene)-2,3:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-mannofuranosylamine N-oxide 在 对甲苯磺酸一水合物 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 (R)-4-benzyl-3-(4-methoxyphenyl)-1,2,4-oxadiazolidin-5-one
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-恶二唑烷酮是构型稳定的手性结构单元。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200461934
• 作为产物：
  描述：

  2,3:5,6-di-O-isopropylidene-D-mannose oxime 、 4-甲氧基苯甲醛 以 氯仿 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 N-(4-methoxybenzylidene)-2,3:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-mannofuranosylamine N-oxide
  参考文献：
  名称：

  脱氧硝基糖。第四次沟通。1-deoxy-1-nitroaldoses的便捷合成†

  摘要：

  根据Bailey等人的方法，通过N-糖基硝酮的臭氧分解新合成1-deoxy-1-nitroaldoses 。描述。以肟1为基础，可得到86-88％的甘露呋喃糖基硝酮3-5和70-76％的1-脱氧-1-硝基甘露糖6。以相同的方式将1-脱氧-1- nitroaldoses 9，12，18，和19中的61-90％的收率制备来自肟7，10，14和15，则该过程是与游离羟基的存在兼容组。

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660310

文献信息

• Deoxy-nitrosugars. 4th communication. Convenient synthesis of 1-deoxy-1-nitroaldoses
  作者：Bernard Aebischer、Andrea Vasella

  DOI：10.1002/hlca.19830660310

  日期：1983.5.5

  A new synthesis of 1-deoxy-1-nitroaldoses by ozonolysis of N-glycosylnitrones according to the procedure of Bailey et al. is described. Based on the oxime 1, the mannofuranosylnitrones 3–5 were obtained in yields of 86–88% and the 1-deoxy-1-nitromannose 6 in yields of 70–76%. In the same manner the 1-deoxy-1-nitroaldoses 9, 12, 18, and 19 were prepared in yields of 61–90% from the oximes 7, 10, 14

  根据Bailey等人的方法，通过N-糖基硝酮的臭氧分解新合成1-deoxy-1-nitroaldoses 。描述。以肟1为基础，可得到86-88％的甘露呋喃糖基硝酮3-5和70-76％的1-脱氧-1-硝基甘露糖6。以相同的方式将1-脱氧-1- nitroaldoses 9，12，18，和19中的61-90％的收率制备来自肟7，10，14和15，则该过程是与游离羟基的存在兼容组。
• 1,2,4-Oxadiazolidinones as Configurationally Stable Chiral Building Blocks
  作者：Tobias Ritter、Erick M. Carreira

  DOI：10.1002/anie.200461934

  日期：2005.1.28