Z(OMe)-Val-Thr-OMe | 103607-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z(OMe)-Val-Thr-OMe
• 英文别名: methyl (2S,3R)-3-hydroxy-2-[[(2S)-2-[(4-methoxyphenyl)methoxycarbonylamino]-3-methylbutanoyl]amino]butanoate
• CAS: 103607-40-5
• 化学式: C₁₉H₂₈N₂O₇
• 分子量: 396.441
• InChiKey: BVEQXGSFPVSVRE-KCXAZCMYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.98
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  123.19
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z(OMe)-Val-Thr-OMe 在 TEA 、 一水合肼 、 苯甲醚 、 三氟乙酸 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 Z(OMe)-Thr-Cys(MBzl)-Val-Thr-NHNH2
  参考文献：
  名称：

  Studies on peptides. CLXII. Synthesis of chicken calcitonin-gene-related peptide(cCGRP) by application of sulfoxide-directed disulfide-bond-forming reaction.

  摘要：

  通过叠氮化物连续组装七个肽片段，然后分两步对受保护的 cCGRP 进行酸处理，合成了对应于鸡降钙素基因相关肽 (cCGRP) 整个氨基酸序列的 37 个残基肽，即：在二苯硫醚存在下与三氟乙酸 (TFA) 反应，在 Cys(MBzl) 亚砜和 Cys(MBzl) 残基（分别为位置 2 和 7）之间建立二硫键，然后与 TFA 中的 1 M 三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯反应以除去使用其余的保护基团。合成肽抑制小鼠颅盖释放 45Ca。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.3304
• 作为产物：
  描述：

  L-allo-threonine methyl ester 、 Z(OMe)-Val-OSu 以85%的产率得到Z(OMe)-Val-Thr-OMe
  参考文献：
  名称：

  肽的研究。CXXXV。制备用于合成人降钙素基因相关肽（hCGRP）的七个肽片段。

  摘要：

  七个肽片段通过已知的酰胺形成反应合成，作为溶液相合成与人类降钙素基因相关肽（hCGRP）完整氨基酸序列相对应的七十氨基肽酰胺的构建块。采用了S-1-亚当烷基半胱氨酸 [O. Nishimura, C. Kitada, 和 M. Fujino, Chem. Pharm. Bull., 26, 1576 (1978)]，同时使用了具有保护基团的氨基酸衍生物，这些保护基团可通过1 M三氟甲磺酸-硫醇醚在三氟乙酸中去除。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.603

文献信息

• Synthesis of a 37-residue peptide amide corresponding to the entire amino acid sequence of .ALPHA.-form of rat calcitonin gene-related peptide (.ALPHA.-rCGRP).
  作者：KENSHI ANDO、KOUKI KITAGAWA、SHINYA KIYAMA、TATSUHIKO KAWAMOTO、TADASHI AKITA、ITSUO YAMAMOTO、KANJI TORIZUKA

  DOI：10.1248/cpb.35.60

  日期：——

  The heptatriacontapeptide amide corresponding to the entire amino acid sequence of α-form of rat calcitonin gene-related peptide (α-rCGRP) was synthesized by the conventional solution method. All protecting groups employed were removed by treatment with 1 M trifluoromethanesulfonic acid-thioanisole-trifluoroacetic acid, and the deprotected peptide was subjected to airoxidation to form the intramolecular disulfide bond. After purification by gel-filtration on Sephadex G-50, followed by reversed-phase high performance liquid chromatography, a highly purified sample of synthetic α-rCGRP was obtained. In terms of suppression of bone 45Ca-release stimulated by synthetic human parathyroid hormone (1-34), synthetic α-rCGRP was as active as synthetic human CGRP.

  采用传统的溶液法合成了与大鼠降钙素基因相关肽（α-rCGRP）的整个氨基酸序列相对应的七胜肽酰胺。用 1 M 三氟甲磺酸-硫代苯甲醚-三氟乙酸去除所有保护基团，然后对去保护基团的肽进行氧化反应以形成分子内二硫键。经 Sephadex G-50 凝胶过滤纯化后，再经反相高效液相色谱纯化，就得到了高度纯化的合成 α-rCGRP 样品。在抑制合成人甲状旁腺激素（1-34）刺激的骨 45Ca 释放方面，合成 α-rCGRP 与合成人 CGRP 具有同样的活性。
• ONO, SEISHI;KIYAMA, SHINYA;KITAGAWA, KOUKI;FUTAKI, SHIROH;NAKAMURA, TOMOH+, INT. J. PEPTIDE AND PROTEIN RES., 33,(1989) N, C. 29-38
  作者：ONO, SEISHI、KIYAMA, SHINYA、KITAGAWA, KOUKI、FUTAKI, SHIROH、NAKAMURA, TOMOH+

  DOI：——

  日期：——