(2R,4S,5R,6R)-2-[[(3aR,4R,6S,7S,7aR)-4-methoxy-2,2,6-trimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yl]oxy]-5-amino-6-[(S)-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-hydroxymethyl]-4-hydroxyoxane-2-carboxylic acid | 1015475-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,4S,5R,6R)-2-[[(3aR,4R,6S,7S,7aR)-4-methoxy-2,2,6-trimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yl]oxy]-5-amino-6-[(S)-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-hydroxymethyl]-4-hydroxyoxane-2-carboxylic acid
• CAS: 1015475-02-1
• 化学式: C₂₂H₃₇NO₁₂
• 分子量: 507.535
• InChiKey: WOAZLTRFASLVDB-VFKHVSSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  178
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl O-[methyl 5-amino-5-N,7-O-carbonyl-3,5-dideoxy-8,9-isopropylidene-4-O-(tert-butyldimethylsilyl)-D-glycerol-β-D-galactonon-2-ulopyranosylonate]-(2->4)-2,3-isopropylidene-α-L-rhamnopyranoside 在 lithium hydroxide 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以83%的产率得到(2R,4S,5R,6R)-2-[[(3aR,4R,6S,7S,7aR)-4-methoxy-2,2,6-trimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yl]oxy]-5-amino-6-[(S)-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-hydroxymethyl]-4-hydroxyoxane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  将 trans/gauche 构象施加到具有 5-N,7-O-oxazinanone 基团的唾液酸供体上：对糖基化立体选择性的影响。

  摘要：

  已经合成了一种硫代唾液酸酯的 5-N,7-O-oxazinanone 衍生物，并研究了构象限制对糖基化的影响。发现环状基团可以强力解除武装，但对反应立体选择性没有有益影响。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.12.026