5-phenyloxepan-2-one | 252888-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 5-phenyloxepan-2-one
• 英文别名: (5S)-5-phenyloxepan-2-one
• CAS: 252888-53-2
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: BCVOCJHUBCSGHB-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-苯基环己酮 在 wild type cyclohexanone monooxygenase from Acinetobacter sp. NCIMB 9871 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 32.0h， 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  “Top” or “bottom” switches of a cyclohexanone monooxygenase controlling the enantioselectivity of the sandwiched substrate

  摘要：

  单个突变F432I/L或L435A/G显着地逆转了WT CHMO Acineto的（-）选择性。

  DOI：

  10.1039/c8cc09951k

文献信息

• Catalytic Asymmetric Baeyer-Villiger Oxidation in Water by Using Pt^IICatalysts and Hydrogen Peroxide: Supramolecular Control of Enantioselectivity
  作者：Alessandra Cavarzan、Giulio Bianchini、Paolo Sgarbossa、Laurent Lefort、Serafino Gladiali、Alessandro Scarso、Giorgio Strukul

  DOI：10.1002/chem.200900294

  日期：2009.8.10

  chiral cyclobutanones 7 and 10: with 7 the best catalyst was 1 g, whereas with the larger substrate, 10, complexes 1 a–b performed better in terms of enantioselectivity. Each combination of substrate, catalyst and surfactant is a new system and supramolecular reciprocal interactions together with the hydrophobic character of the counterparts play crucial roles. The asymmetric Baeyer–Villiger oxidation

  环酮的对映选择性 Baeyer-Villiger 氧化是一个具有挑战性的反应，尤其是在使用环保氧化剂时。通过使用软路易斯酸 Pt II在水中进行反应具有手性二膦和单膦的配合物。添加表面活性剂是至关重要的，它会导致形成充当纳米反应器的胶束，其中底物和催化剂在有序介质中相互接触，在某些情况下，这会对反应的转化率和选择性产生积极影响。这是由于疏水效应（将反应组分限制在胶束中）以及表面活性剂的烷基链提供的有序栅栏内的伙伴之间的超分子相互作用的组合。对于内消旋环丁酮的氧化，添加表面活性剂使反应以高产率和对映体过量（ee; 56 %) 高于有机溶剂。随后对内消旋环己酮的扩展导致产率普遍下降，但对映选择性（ee高达 92%）从有机介质转移到水-表面活性剂介质，无论使用何种底物或催化剂。使用手性环丁酮7和10观察到不同的行为：使用7时最好的催化剂是1 g，而使用较大的底物10时，配合物1 a – b在对映
• Manipulating the stereoselectivity of the thermostable Baeyer–Villiger monooxygenase TmCHMO by directed evolution
  作者：Guangyue Li、Maximilian J. L. J. Fürst、Hamid Reza Mansouri、Anna K. Ressmann、Adriana Ilie、Florian Rudroff、Marko D. Mihovilovic、Marco W. Fraaije、Manfred T. Reetz

  DOI：10.1039/c7ob02692g

  日期：——

  oxidation of a variety of structurally different ketones with notable activity and enantioselectivity, including the desymmetrization of 4-methylcyclohexanone (99% ee, S). In order to induce the reversal of enantioselectivity of this reaction as well as the transformations of other substrates, directed evolution based on iterative saturation mutagenesis (ISM) was applied, leading to (R)-selectivity (94%

  在许多立体选择性的Baeyer-Villiger转化中，Baeyer-Villiger单加氧酶（BVMOs）和进化的突变体已被证明是出色的生物催化剂，但是工业应用很少见，部分原因是在操作条件下BVMOs的热稳定性不足。在本研究中，研究了最近发现的热稳定BVMO，即来自Thermocrispum Municipale的TmCHMO的底物范围。这表明野生型（WT）酶催化具有显着活性和对映选择性的多种结构不同的酮的氧化，包括4-甲基环己酮（99％ee，S）。为了诱导该反应的对映选择性以及其他底物的转化的逆转，应用了基于迭代饱和诱变（ISM）的定向进化，从而导致（R）选择性（94％ee），而不会影响反应的热稳定性。生物催化剂。
• “Top” or “bottom” switches of a cyclohexanone monooxygenase controlling the enantioselectivity of the sandwiched substrate
  作者：Yujing Hu、Jie Wang、Yixin Cen、He Zheng、Meilan Huang、Xianfu Lin、Qi Wu

  DOI：10.1039/c8cc09951k

  日期：——

  Single mutation F432I/L or L435A/G remarkably reversed the (−)-selectivity of WT CHMO_Acineto.

  单个突变F432I/L或L435A/G显着地逆转了WT CHMO Acineto的（-）选择性。
• Correction to Enantioselective Baeyer–Villiger Oxidation: Desymmetrization of Meso Cyclic Ketones and Kinetic Resolution of Racemic 2-Arylcyclohexanones
  作者：Lin Zhou、Xiaohua Liu、Jie Ji、Yuheng Zhang、Xiaolei Hu、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/ja3112719

  日期：2012.12.12
• The mutagenesis of a single site for enhancing or reversing the enantio- or regiopreference of cyclohexanone monooxygenases
  作者：Yujing Hu、Weihua Xu、Chenggong Hui、Jian Xu、Meilan Huang、Xianfu Lin、Qi Wu

  DOI：10.1039/d0cc03721d

  日期：——

  Single mutation of a “second sphere” residue of CHMOs could control its enantio- and regiopreference optionally.

  单个CHMOs的“第二球”残基的突变可以选择性地控制其对映选择性和位置选择性。