1-Acetoxybicyclo<4.1.0>heptane | 147583-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-Acetoxybicyclo<4.1.0>heptane
• 英文别名: Bicyclo(4.1.0)hept-1-yl-acetat；1-Bicyclo[4.1.0]heptanyl acetate
• CAS: 147583-57-1
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: DHUVQBYFBCTIBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Acetoxybicyclo<4.1.0>heptane 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (1S,6S)-1-Acetoxybicyclo<4.1.0>heptane 、 (1S,6S)-1-羟基双环[4.1.0]庚烷 、 (1R,6R)-1-Hydroxybicyclo<4.1.0>heptane 、 (1R,6R)-1-Acetoxybicyclo<4.1.0>heptane
  参考文献：
  名称：

  Enzymic resolution of cyclopropanols. An easy access to optically active cyclohexanones possessing an .alpha.-quaternary chiral carbon

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00058a046
• 作为产物：
  描述：

  (bicyclo[4.1.0]heptan-1-yloxy)trimethylsilane 在 4-二甲氨基吡啶 、 三甲基氯硅烷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 1-Acetoxybicyclo<4.1.0>heptane
  参考文献：
  名称：

  Enzymic resolution of cyclopropanols. An easy access to optically active cyclohexanones possessing an .alpha.-quaternary chiral carbon

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00058a046

文献信息

• SYNTHESIS OF CYCLOPROPYL ESTERS FROM SILYL ENOL ETHERS
  作者：Ilhyong Ryu、Shinji Murai、Shoji Otani、Noboru Sonoda

  DOI：10.1246/cl.1976.93

  日期：1976.1.5

  Cyclopropyl esters are conveniently prepared by direct addition of acid halides to the reaction mixture of Simmons–Smith reagent and silyl enol ethers. In this reaction, zinc iodide, a by-product of the Simmons–Smith reaction, operates as a Friedel–Crafts-type catalyst to activate acid halides.

  环丙酯可以通过将酰卤直接添加到 Simmons-Smith 试剂和甲硅烷基烯醇醚的反应混合物中来方便地制备。在该反应中，碘化锌（西蒙斯-史密斯反应的副产物）作为弗里德尔-克拉夫茨型催化剂来活化酰卤。