2-(5-bromo-2-(tert-butylcarbamoyl)-1H-indol-3-yl)acetic acid | 927676-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(5-bromo-2-(tert-butylcarbamoyl)-1H-indol-3-yl)acetic acid
• 英文别名: 2-[5-bromo-2-(tert-butylcarbamoyl)-1H-indol-3-yl]acetic acid
• CAS: 927676-54-8
• 化学式: C₁₅H₁₇BrN₂O₃
• 分子量: 353.216
• InChiKey: VHWUFHYTNPJDOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  82.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-(4-{N'-[2-(6-bromo-1H-indol-3-yl)-acetyl]-guanidinomethyl}-2,6-dichloro-phenyl)-acetamide 、 2-(5-bromo-2-(tert-butylcarbamoyl)-1H-indol-3-yl)acetic acid 、 tert-butyl N-(2-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)acetyl)(methylthio)carbonoimidoylcarbamate 生成 (E)-3-{2-[N'-(4-acetylamino-3,5-dichloro-benzyl)-guanidino]-2-oxo-ethyl}-5-bromo-1H-indole-2-carboxylic acid tert-butylamide
  参考文献：
  名称：

  Indole acetic acid acyl guanidines as beta-secretase inhibitors

  摘要：

  提供了一系列的取代酰基胍化物，其化学式为（I）或其立体异构体；或其药学上可接受的盐，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8如本文所定义，以及它们的药物组合物和使用方法。这些化合物通过β-分泌酶抑制剂抑制淀粉样前体蛋白（APP）的处理，更具体地抑制Aβ-肽的产生。本公开涉及的化合物可用于治疗与β-淀粉样蛋白产生有关的神经系统疾病，如阿尔茨海默病和其他受抗淀粉样蛋白活性影响的疾病。

  公开号：

  US20070049589A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(5-bromo-2-(tert-butylcarbamoyl)-1H-indol-3-yl)acetate 在 lithium hydroxide 、 水 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(5-bromo-2-(tert-butylcarbamoyl)-1H-indol-3-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Indole acetic acid acyl guanidines as beta-secretase inhibitors

  摘要：

  提供了一系列取代酰基胍啶化合物的化学式（I）或其立体异构体；或其药学上可接受的盐，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8如本文所定义，它们的药物组合物和使用方法。这些化合物抑制β-分泌酶对淀粉样前体蛋白（APP）的加工，更具体地说，抑制Aβ肽的产生。本公开涉及对治疗与β-淀粉样蛋白产生相关的神经系统疾病的化合物，如阿尔茨海默病和其他受抗淀粉样蛋白活性影响的情况。

  公开号：

  US20070049589A1
• 作为试剂：
  描述：

  、 methyl 2-(5-bromo-2-(tert-butylcarbamoyl)-1H-indol-3-yl)acetate 、 氢氧化锂 、 乙酸乙酯 在 盐酸 、 水 、 Sodium sulfate-III 、 2-(5-bromo-2-(tert-butylcarbamoyl)-1H-indol-3-yl)acetic acid 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以to give the title compound 2-(5-bromo-2-(tert-butylcarbamoyl)-1H-indol-3-yl)acetic acid which的产率得到2-(5-bromo-2-(tert-butylcarbamoyl)-1H-indol-3-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Indole acetic acid acyl guanidines as beta-secretase inhibitors

  摘要：

  提供了一系列的取代酰基胍化物，其化学式为（I）或其立体异构体；或其药学上可接受的盐，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8如本文所定义，以及它们的药物组合物和使用方法。这些化合物通过β-分泌酶抑制剂抑制淀粉样前体蛋白（APP）的处理，更具体地抑制Aβ-肽的产生。本公开涉及的化合物可用于治疗与β-淀粉样蛋白产生有关的神经系统疾病，如阿尔茨海默病和其他受抗淀粉样蛋白活性影响的疾病。

  公开号：

  US20070049589A1

文献信息

• Indole acetic acid acyl guanidines as β-secretase inhibitors
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US07601751B2

  公开（公告）日：2009-10-13

  There is provided a series of substituted acyl guanidines of Formula (I) or a stereoisomer; or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, and R8 as defined herein, their pharmaceutical compositions and methods of use. These compounds inhibit the processing of amyloid precursor protein (APP) by β-secretase and, more specifically, inhibit the production of Aβ-peptide. The present disclosure is directed to compounds useful in the treatment of neurological disorders related to β-amyloid production, such as Alzheimer's disease and other conditions affected by anti-amyloid activity.

  提供了一系列取代的酰基胍化合物，其化学式为（I）或立体异构体；或其药学上可接受的盐，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8的定义如本文所述，以及它们的药物组成物和使用方法。这些化合物抑制β-分泌酶对淀粉样前体蛋白(APP)的加工，更具体地抑制Aβ肽的产生。本公开涉及的化合物对于与β-淀粉样蛋白产生有关的神经系统疾病的治疗是有用的，例如阿尔茨海默病和其他受抗淀粉样蛋白活性影响的疾病。
• US7601751B2
  申请人：——

  公开号：US7601751B2

  公开（公告）日：2009-10-13
• Indole acetic acid acyl guanidines as beta-secretase inhibitors
  申请人：Thompson A. Lorin

  公开号：US20070049589A1

  公开（公告）日：2007-03-01

  There is provided a series of substituted acyl guanidines of Formula (I) or a stereoisomer; or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , and R 8 as defined herein, their pharmaceutical compositions and methods of use. These compounds inhibit the processing of amyloid precursor protein (APP) by β-secretase and, more specifically, inhibit the production of Aβ-peptide. The present disclosure is directed to compounds useful in the treatment of neurological disorders related to β-amyloid production, such as Alzheimer's disease and other conditions affected by anti-amyloid activity.

  提供了一系列取代酰基胍啶化合物的化学式（I）或其立体异构体；或其药学上可接受的盐，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8如本文所定义，它们的药物组合物和使用方法。这些化合物抑制β-分泌酶对淀粉样前体蛋白（APP）的加工，更具体地说，抑制Aβ肽的产生。本公开涉及对治疗与β-淀粉样蛋白产生相关的神经系统疾病的化合物，如阿尔茨海默病和其他受抗淀粉样蛋白活性影响的情况。