(2S,3S)-butyric acid 2-isobutyl-5-oxopyrrolidin-3-yl ester | 147777-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,3S)-butyric acid 2-isobutyl-5-oxopyrrolidin-3-yl ester
• 英文别名: (4S,5S)-4-butyryloxy-5-isobutylpyrrolidin-2-one；[(2S,3S)-2-(2-methylpropyl)-5-oxopyrrolidin-3-yl] butanoate
• CAS: 147777-30-8
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₃
• 分子量: 227.304
• InChiKey: BEMJJJRHIBYCSF-UWVGGRQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 (2S,3S)-butyric acid 2-isobutyl-5-oxopyrrolidin-3-yl ester 在 sodium hydroxide 、 氢溴酸 作用下， 生成 N-(叔丁氧羰基)抑胃酶氨酸
  参考文献：
  名称：

  A facile synthesis of N-protected statine and analogs via a lipase-catalyzed kinetic resolution

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00067a038
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-5-isobutylidenepyrrolidine-2,4-dione 在 钯 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、2.03 MPa 条件下， 反应 24.17h， 生成 (2S,3S)-butyric acid 2-isobutyl-5-oxopyrrolidin-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  A facile synthesis of N-protected statine and analogs via a lipase-catalyzed kinetic resolution

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00067a038

文献信息

• Process for the production of optically-active
  申请人：Lonza Ltd.

  公开号：US05352801A1

  公开（公告）日：1994-10-04

  Starting from 5-alkylidene or 5-benzylidenetetramic acid optically-active 4-amino-3-hydroxy-carboxylic acids are produced in the (rel-3R,4R) configuration, especially statine. The synthesis process includes the O-acylation of the tetramic acid to the corresponding 4-acyloxy-3-pyrrolin-2-one, a stereoselective hydrogenation to (rel-4R,5R)-4-acyloxy-5-alkyl or 5-benzylpyrrolidin-2-one and an enantioselective enzymatic hydrolysis of the (4R,5R)-enantiomer to the corresponding 4-hydroxypyrrolidin-2-one. The nonhydrolyzed enantiomer is separated and converted into the target compound with (3S,4S) configuration by hydrolytic cleavage of the lactam ring and the ester function and optionally introduction of an amino protective group. Analogously the (3R,4R)-enantiomer can be obtained from the 4-hydroxypyrrolidin-2-one from the enzymatic hydrolysis. The 4-amino-3-hydroxycarboxylic acids producible according to the invention are the structural elements of enzyme inhibitors.

  从5-烷基亚甲基或5-苯甲基亚甲基四元酸开始，通过合成过程制备出（rel-3R,4R）构型的光学活性4-氨基-3-羟基-羧酸，尤其是statine。合成过程包括将四元酸进行O-酰化，制备相应的4-酰氧基-3-吡咯烷酮，进行立体选择性氢化制备出（rel-4R,5R）-4-酰氧基-5-烷基或5-苯甲基吡咯烷酮，并进行对映选择性的酶催化水解，制备相应的4-羟基吡咯烷酮。未水解的对映体被分离并通过内酰胺环和酯基的水解以及可能的氨基保护基的引入转化为具有（3S,4S）构型的目标化合物。类似地，（3R,4R）对映体可以从酶催化水解得到的4-羟基吡咯烷酮中获得。根据本发明可制备的4-氨基-3-羟基羧酸是酶抑制剂的结构元素。
• Verfahren zur Herstellung von optisch aktiven 4-Amino-3-hydroxycarbonsäuren
  申请人：LONZA AG

  公开号：EP0529483B1

  公开（公告）日：1996-02-28
• US5286650A
  申请人：——

  公开号：US5286650A

  公开（公告）日：1994-02-15
• US5352801A
  申请人：——

  公开号：US5352801A

  公开（公告）日：1994-10-04
• A facile synthesis of N-protected statine and analogs via a lipase-catalyzed kinetic resolution
  作者：Markus Baenziger、John F. McGarrity、Thomas Meul

  DOI：10.1021/jo00067a038

  日期：1993.7