9-蒽基环氧乙烷 | 61695-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 9-蒽基环氧乙烷
• 英文名称: 2-Anthracen-9-yl-oxirane
• 英文别名: 9-Anthryloxirane；2-anthracen-9-yloxirane
• CAS: 61695-73-6
• 化学式: C₁₆H₁₂O
• 分子量: 220.271
• InChiKey: WSQHNGOQXGWRRF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  68-69 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  420.7±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.246±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2910900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-蒽基环氧乙烷 在 sodium azide 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以2.66 g的产率得到2-azido-2-(anthracen-9-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  通过外消旋形式的质谱筛选确定手性催化剂的对映选择性

  摘要：

  手性催化剂的对映选择性可以通过其外消旋形式通过质谱筛选两种质量标记的准对映体底物的不等量混合物来确定。所提出的方法为评估不易以对映体纯形式获得的催化剂结构开辟了新的可能性。

  DOI：

  10.1021/ja111700e
• 作为产物：
  描述：

  9-乙烯基蒽 在 亚碘酰苯 、 C₁₈H₁₄ClMnN₄O₂^(2-)*2C₈H₂₀N⁽¹⁺⁾ 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以70%的产率得到9-蒽基环氧乙烷
  参考文献：
  名称：

  吡咯-和吲哚甲酰胺配体的锰配合物：合成、结构、电化学以及在氧化和路易斯酸辅助催化中的应用

  摘要：

  这项工作展示了由吡咯-和吲哚甲酰胺配体支持的 MnIII 配合物的合成和结构、光谱和电化学性质。在所有情况下，各自的配体构成了围绕 MnIII 离子的 N4 配位球。吡咯甲酰胺配体的 MnIII 配合物是具有第五个 Cl 原子的方锥体，而吲哚甲酰胺配体的类似配合物基本上是方形平面。电化学研究显示高度负的 MnIII/II 和适度正的 MnIV/III 氧化还原电位。原位生成的吡咯甲酰胺配体的 Mn4+ 物种通过吸收和电子顺磁共振光谱进行表征。通过使用PhIO作为氧代转移剂，所有配合物在烯烃环氧化反应中都起到催化剂的作用。所有配合物还充当路易斯酸催化剂，用于各种环氧化物与各种亲核试剂的开环反应。我们还展示了一个一锅、两步的环氧化反应，然后是开环，这说明了本复合物的催化意义。重要的是，发现在配体上带有给电子取代基的 MnIII 配合物是更好的催化剂。

  DOI：

  10.1002/ejic.201500773

文献信息

• Copper based coordination polymers based on metalloligands: utilization as heterogeneous oxidation catalysts
  作者：Gulshan Kumar、Firasat Hussain、Rajeev Gupta

  DOI：10.1039/c8dt03836h

  日期：——

  synthesis and characterization of two Cu(II)-based coordination polymers prepared by utilizing two different Co(III)-based metalloligands offering appended arylcarboxylic acid groups. Both coordination polymers are three-dimensional in nature and present pores and channels filled with water molecules. Both coordination polymers function as heterogeneous catalysts for the epoxidation of various olefins

  这项工作介绍了两种基于Cu（II）的配位聚合物的合成和表征，这些配位聚合物是通过利用提供附加的芳基羧酸基团的两种不同的基于Co（III）的金属配体制备的。两种配位聚合物本质上都是三维的，并呈现出充满水分子的孔和通道。两种配位聚合物均充当异质催化剂，用于使用O 2进行各种烯烃的环氧化，同时使用异丁醛作为共轭导体，以及用于过氧化物介导的各种苄醇的氧化。催化结果说明了有效的氧化反应，而热过滤试验和浸出实验表明了催化的真正多相性。
• Mononuclear complexes of amide-based ligands containing appended functional groups: role of secondary coordination spheres on catalysis
  作者：Deepak Bansal、Gulshan Kumar、Geeta Hundal、Rajeev Gupta

  DOI：10.1039/c4dt02079k

  日期：——

  Coordination complexes of amide-based ligands with appended heterocyclic rings create a hydrogen bonding cavity that effectively binds the substrate(s). Such cavity-based complexes function as reusable and heterogeneous catalysts for various organic transformations.

  氨基配体与附加杂环环的配位化合物形成一个氢键结合的空腔，有效地结合底物。这种基于空腔的配合物可作为各种有机转化的可重复使用和非均相催化剂。
• An efficient Friedel–Crafts alkylation of nitrogen heterocycles catalyzed by antimony trichloride/montmorillonite K-10
  作者：Yu-Heng Liu、Qiu-Shuang Liu、Zhan-Hui Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.12.022

  日期：2009.2

  It has been found that SbCl3 supported on montmorillonite K-10 is an efficient and reusable catalyst for Friedel–Crafts alkylation of nitrogen heterocycles such as indoles and pyrroles with epoxides. The reaction gives the corresponding C-alkylated derivatives in good to excellent yields with a high regioselectivity.

  已经发现，负载在蒙脱石K-10上的SbCl 3是有效的和可重复使用的催化剂，用于氮杂环化合物（如吲哚和吡咯）的Friedel-Crafts烷基化与环氧化物的反应。该反应以高区域选择性良好地获得优异产率的相应的C-烷基化衍生物。
• Indium(I)/CuFe2O4 Reagent for Allylation of Carbonyls and Epoxide Rearranged Carbonyls
  作者：M. Kundu、S. P. Mandal、B. Mondal、U. K. Roy

  DOI：10.1134/s1070363220110274

  日期：2020.11

  Indium(I)/CuFe2O4 reagent for carbonyl allylation and epoxide rearranged carbonyl allylation is proposed for formation of homoallylic alcohols. The In(I) reagent in combination with catalytic amount of CuFe2O4 support in situ formation of nucleophilic allylic indium from allyl halide in THF medium. Nucleophilic allylic indium species react with carbonyls to form homoallyl alcohols in good to excellent

  用于羰基烯丙基化和环氧化物重排羰基烯丙基化的 Ind(I)/CuFe2O4 试剂被提议用于形成高烯丙醇。In(I) 试剂与催化量的 CuFe2O4 载体相结合，在 THF 介质中由烯丙基卤化物原位形成亲核烯丙基铟。亲核烯丙基铟物质与羰基反应形成高烯丙醇，产率良好至极好。在所提出的反应条件下，芳基环氧化物顺利重排成醛，醛也被烯丙基化，形成高烯丙醇。该过程是高效的并且可以容忍不同的官能团。
• New strategies towards reversible and mendable epoxy based materials employing [4πs+4πs] photocycloaddition and thermal cycloreversion of pendant anthracene groups
  作者：Simone Radl、Manuel Kreimer、Thomas Griesser、Andreas Oesterreicher、Andreas Moser、Wolfgang Kern、Sandra Schlögl

  DOI：10.1016/j.polymer.2015.10.043

  日期：2015.12

  approach the controlled crosslinking relies on the highly reversible nature of [4πs + 4πs] cycloaddition reactions of anthracene derivatives. New epoxy monomers are synthesized which bear reactive anthracene groups that enable the formation of crosslinked networks due to concerted photocycloaddition reaction. A subsequent heating to temperatures up to 130 °C leads to thermally induced cleavage of the photodimers

  本研究着重介绍了可逆交联的环氧基材料的设计，这些材料可响应外部刺激进行明确的键形成和键断裂。在这种方法中，受控的交联依赖于蒽衍生物的[4πs+4πs]环加成反应的高度可逆性质。合成了带有反应性蒽基的新型环氧单体，这些蒽基由于协同的光环加成反应而能够形成交联网络。随后加热到高达130°C的温度会再次导致光致二聚体的热裂解。新型环氧基树脂的交联动力学以及可逆键的形成均通过光谱技术和动态力学分析来表征。加上可逆的网络特征，由于光二聚体在插入裂缝后会发生机械化学裂解，因此新的基于环氧的材料可提高材料的固有修复性能。在荧光显微照片中，观察到沿着裂纹平面的强荧光发射的演变，这可能与损伤区域中原始蒽基的再生有关。在用紫外光（λ> 300 nm）再次辐照并同时在高于环氧基材料的玻璃化转变温度的温度下加热时，可以修复恢复的蒽基团上的宏观裂纹。通过在三点弯曲试验中证实，在相同的断裂点反复施加宏观裂纹后，新材料具有恢复其机械性能的能力。