(3S,4S,5S)-1,7-octadiene-3,4,5-triol | 256240-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3S,4S,5S)-1,7-octadiene-3,4,5-triol
• 英文别名: 1,2,3,7,8-pentadeoxy-D-ribo-oct-1,7-dienitol；(3R,4S,5S)-octa-1,7-diene-3,4,5-triol
• CAS: 256240-03-6
• 化学式: C₈H₁₄O₃
• 分子量: 158.197
• InChiKey: JTIQPVICYHSNQW-GJMOJQLCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S,5S)-1,7-octadiene-3,4,5-triol 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以96%的产率得到(1S,2S,3R)-cyclohex-4-en-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  通过新型锌介导的多米诺反应和闭环烯烃复分解实现碳水化合物碳环化

  摘要：

  使用两个连续的有机金属转化描述了碳水化合物碳环化的一般方法：一种新型的锌介导的多米诺反应，产生官能化的二烯，然后是闭环烯烃复分解。在第一个反应中，甲基ω-脱氧-ω-碘糖苷与锌进行还原消除以产生末端双键。这也释放出醛，该醛立即被各种有机锌试剂原位烷基化。在巴比耶条件下，用亚甲基碘和几种烯丙基溴进行烷基化。锌通过促进还原消除和激活烷基卤而发挥双重作用。通过添加二乙烯基锌进行乙烯基化。当产生一个新的立体中心时，一般会观察到中等至极好的立体控制。氨基可以通过在烷基化之前将中间体醛捕获为亚胺来引入。铟金属也可以促进还原消除-烯丙基化序列。所有的...

  DOI：

  10.1021/ja001415n
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-deoxy-5-iodo-2,3-isopropylidene-β-D-ribofuranoside 在 acidic ion-exchange resin 、 水 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (3S,4S,5S)-1,7-octadiene-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  Zinc-mediated domino elimination–alkylation of methyl 5-iodopentofuranosides: an easy route to unsaturated carbohydrates for transition metal-catalyzed carbocyclizations

  摘要：

  5-碘代呋喃糖苷与锌和烯丙基/丙炔基溴化物反应生成二烯/炔，后者进一步用于碳水化合物环化反应。

  DOI：

  10.1039/a906953d

文献信息

• Carbohydrate Carbocyclization by a Zinc-Mediated Tandem Reaction and Ring-Closing Enyne Metathesis
  作者：Carina Storm Poulsen、Robert Madsen

  DOI：10.1021/jo0200062

  日期：2002.6.1

  Methyl 5-deoxy-5-iodo-pentofuranosides are reductively ring-opened and propargylated in a tandem fashion in the presence of zinc. The 1,7-enynes thus obtained are subjected to ring-closing enyne metathesis with catalyst B to produce functionalized 1-vinyl cyclohexenes. By adding BnNH(2) to the tandem reaction, an amino group can be introduced in the 1,7-enyne products. Addition of 2-TMS-ethynylcerium(III)

  在锌的存在下，将5-脱氧-5-碘-戊呋喃糖苷甲基以串联方式还原性地开环和炔丙基化。将由此获得的1，7-烯炔与催化剂B进行闭环烯炔复分解，以产生官能化的1-乙烯基环己烯。通过将BnNH（2）添加到串联反应中，可以在1,7-烯炔产品中引入氨基。在还原性开环后加入2-TMS-乙炔基氯化铈（III）产生相应的1，6-烯炔。通过良好的立体化学控制的Diels-Alder反应，可以实现产物1，3-二烯的进一步环化。这些程序构成了用于碳水化合物的快速碳环化和环化以产生各种功能化的五元和六元环系统的有效方法。
• Carbohydrate Carbocyclization by a Novel Zinc-Mediated Domino Reaction and Ring-Closing Olefin Metathesis
  作者：Lene Hyldtoft、Robert Madsen

  DOI：10.1021/ja001415n

  日期：2000.9.1

  is described using two consecutive organometallic transformations: a novel zinc-mediated domino reaction to give functionalized dienes followed by ring-closing olefin metathesis. In the first reaction, methyl ω-deoxy-ω-iodo glycosides undergo reductive elimination with zinc to produce a terminal double bond. This also liberates the aldehyde which is immediately alkylated in situ by various organozinc

  使用两个连续的有机金属转化描述了碳水化合物碳环化的一般方法：一种新型的锌介导的多米诺反应，产生官能化的二烯，然后是闭环烯烃复分解。在第一个反应中，甲基ω-脱氧-ω-碘糖苷与锌进行还原消除以产生末端双键。这也释放出醛，该醛立即被各种有机锌试剂原位烷基化。在巴比耶条件下，用亚甲基碘和几种烯丙基溴进行烷基化。锌通过促进还原消除和激活烷基卤而发挥双重作用。通过添加二乙烯基锌进行乙烯基化。当产生一个新的立体中心时，一般会观察到中等至极好的立体控制。氨基可以通过在烷基化之前将中间体醛捕获为亚胺来引入。铟金属也可以促进还原消除-烯丙基化序列。所有的...
• Zinc-mediated domino elimination–alkylation of methyl 5-iodopentofuranosides: an easy route to unsaturated carbohydrates for transition metal-catalyzed carbocyclizations
  作者：Lene Hyldtoft、Carina Storm Poulsen、Robert Madsen

  DOI：10.1039/a906953d

  日期：——

  5-Iodopentofuranosides are converted with zinc and allyl/propargyl bromide into dienes/enynes which are further used in carbohydrate annulation reactions.

  5-碘代呋喃糖苷与锌和烯丙基/丙炔基溴化物反应生成二烯/炔，后者进一步用于碳水化合物环化反应。