(5S)-5-({[(1S)-1-phenylethyl]amino}methyl)-1,3-oxazolidin-2-one | 1027321-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (5S)-5-({[(1S)-1-phenylethyl]amino}methyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• 英文别名: 5-[(S)-(1-phenylethyl)aminomethyl]-(S)-1,3-oxazolidin-2-one；(5S)-5-[[[(1S)-1-phenylethyl]amino]methyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1027321-38-5
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₂
• 分子量: 220.271
• InChiKey: LGDKQHGFWOMPFQ-ONGXEEELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-5-({[(1S)-1-phenylethyl]amino}methyl)-1,3-oxazolidin-2-one 、 4-(2-氟-4-溴苯基)吗啉 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 以90%的产率得到(5S)-3-[3-fluoro-4-(morpholin-4-yl)phenyl]-5-({[(1S)-1-phenylethyl]amino}methyl)-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过2-（Boc-氨基甲基）氮丙啶分子的分子内开环对映体纯的1,3-恶唑烷-2-酮的区域选择性和立体定向合成。抗生素利奈唑胺的制备。

  摘要：

  还原几种对映纯的未活化的1-芳基-或1-烷基氮丙啶-2-羧酰胺的酰胺部分，然后进行N-Boc保护，得​​到对映纯的2-（Boc-氨基甲基）氮丙啶，将其进一步转化为对映纯的5-（氨基甲基） ）-1,3-恶唑烷-2-酮通过立体特异性和完全区域选择性的BF3.Et2O促进分子内亲核开环。这些恶唑烷酮之一通过CuI催化的氨基甲酸酯部分的N-芳基化反应转化为抗生素利奈唑胺。

  DOI：

  10.1021/ol800443p
• 作为产物：
  描述：

  3-[(1S)-1-phenylethyl]-(5S)-[[(1S)-1-phenylethyl]aminomethyl]-1,3-oxazolidin-2-one 在 甲烷磺酸 、 苯甲醚 作用下， 反应 24.0h， 以95%的产率得到(5S)-5-({[(1S)-1-phenylethyl]amino}methyl)-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  1,3-OXAZOLIDINE-2-ONE-LIKE COMPOUND, PREPARATION METHOD AND USES THEREOF

  摘要：

  这项发明提供了式I的1,3-噁唑烷二酮化合物及其盐、其制备方法，以及在制备利奈唑酮的拉卡美特及其光学异构体中的应用，这些化合物作为噁唑烷酮类抗菌剂使用。在该式中，R代表H、羟基、卤素、C1-C12烷基、C1-C12烷氧基、硝基和羧基；R可以放置在苯环的任何位置；化合物是拉克美特或光学异构体。

  公开号：

  US20140171640A1

文献信息

• US9012631B2
  申请人：——

  公开号：US9012631B2

  公开（公告）日：2015-04-21
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF AN OXAZOLIDINONE ANTIBACTERIAL AGENT AND INTERMEDIATES THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION D'UN AGENT ANTIBACTÉRIEN À BASE D'OXAZOLIDINONE ET DE SES INTERMÉDIAIRES
  申请人：UNION QUIMICO FARMA

  公开号：WO2010031769A1

  公开（公告）日：2010-03-25

  Comprising a preparation process of linezolid from a compound of formula (IV) where R1 is selected from a (C4-C-10)-alkyl radical which is attached to the N atom by a tertiary C atom, and a straight or branched (C3-C-10)-alkenyl radical attached to the N atom such that the C=C double bond is separated from the N atom by a methylene group. Compound (IV) is submitted either first to an acetylation reaction and then to a dealkylation reaction or, alternatively, first to a dealkylation reaction and then to an acetylation reaction to yield linezolid. It also comprises new intermediate compounds useful in such a preparation process, which are obtained with high yields and high chemical and optical purity, and which are processed easily to linezolid.
• Regioselective and Stereospecific Synthesis of Enantiopure 1,3-Oxazolidin-2-ones by Intramolecular Ring Opening of 2-(Boc-aminomethyl)aziridines. Preparation of the Antibiotic Linezolid
  作者：Roberto Morán-Ramallal、Ramón Liz、Vicente Gotor

  DOI：10.1021/ol800443p

  日期：2008.5.1

  converted into enantiopure 5-(aminomethyl)-1,3-oxazolidin-2-ones by means of a stereospecific and fully regioselective BF3.Et2O-promoted intramolecular nucleophilic ring opening. One of these oxazolidinones was transformed into the antibiotic linezolid through a CuI-catalyzed N-arylation reaction at its carbamate moiety.

  还原几种对映纯的未活化的1-芳基-或1-烷基氮丙啶-2-羧酰胺的酰胺部分，然后进行N-Boc保护，得​​到对映纯的2-（Boc-氨基甲基）氮丙啶，将其进一步转化为对映纯的5-（氨基甲基） ）-1,3-恶唑烷-2-酮通过立体特异性和完全区域选择性的BF3.Et2O促进分子内亲核开环。这些恶唑烷酮之一通过CuI催化的氨基甲酸酯部分的N-芳基化反应转化为抗生素利奈唑胺。
• 1,3-OXAZOLIDINE-2-ONE-LIKE COMPOUND, PREPARATION METHOD AND USES THEREOF
  申请人：Wang Si-Qing

  公开号：US20140171640A1

  公开（公告）日：2014-06-19

  This invention provides 1,3-oxazolidin-2-one compounds of formula I and their salts, their preparation methods, and use in the preparation of linezolid racemate and its optical isomer, which are used as oxazolidinone antibacterial agents. In the formula, R is H, hydroxyl, halogen, C 1 -C 12 alkyl, C 1 -C 12 alkoxy, nitro and carboxyl; and R can be placed at any position on the benzene rings; and the compound is a racemate or an optical isomer.

  这项发明提供了式I的1,3-噁唑烷二酮化合物及其盐、其制备方法，以及在制备利奈唑酮的拉卡美特及其光学异构体中的应用，这些化合物作为噁唑烷酮类抗菌剂使用。在该式中，R代表H、羟基、卤素、C1-C12烷基、C1-C12烷氧基、硝基和羧基；R可以放置在苯环的任何位置；化合物是拉克美特或光学异构体。