(3S,3aR,4S,6aS)-3-Benzyloxymethyl-4-((R)-5-ethyl-2-methyl-3-oxo-2,3-dihydro-furan-2-ylmethyl)-6-isopropylidene-6a-methyl-tetrahydro-furo[3,4-c]furan-1-one | 137769-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,3aR,4S,6aS)-3-Benzyloxymethyl-4-((R)-5-ethyl-2-methyl-3-oxo-2,3-dihydro-furan-2-ylmethyl)-6-isopropylidene-6a-methyl-tetrahydro-furo[3,4-c]furan-1-one
• CAS: 137769-69-8
• 化学式: C₂₆H₃₂O₆
• 分子量: 440.536
• InChiKey: NEEVVWASNGDKEX-VWVKXPJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.49
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,3aR,4S,6aS)-3-Benzyloxymethyl-4-((R)-5-ethyl-2-methyl-3-oxo-2,3-dihydro-furan-2-ylmethyl)-6-isopropylidene-6a-methyl-tetrahydro-furo[3,4-c]furan-1-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以99%的产率得到(3S,3aR,4S,6aS)-4-((R)-5-Ethyl-2-methyl-3-oxo-2,3-dihydro-furan-2-ylmethyl)-3-hydroxymethyl-6-isopropylidene-6a-methyl-tetrahydro-furo[3,4-c]furan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies directed toward the eremantholides. 2. A novel application of the Ramberg-Baecklund rearrangement to a highly stereoselective synthesis of (+)-eremantholide A

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00025a049
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S)-5-Benzyloxy-4-((R)-3-methyl-1-methylene-3,4-bis-trimethylsilanyloxy-pent-4-enyl)-dihydro-furan-2-one 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 molecular sieve 、 amberlyst-15 、 三甲基溴硅烷 、 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 phosphorus pentoxide 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 43.92h， 生成 (3S,3aR,4S,6aS)-3-Benzyloxymethyl-4-((R)-5-ethyl-2-methyl-3-oxo-2,3-dihydro-furan-2-ylmethyl)-6-isopropylidene-6a-methyl-tetrahydro-furo[3,4-c]furan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies directed toward the eremantholides. 2. A novel application of the Ramberg-Baecklund rearrangement to a highly stereoselective synthesis of (+)-eremantholide A

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00025a049