(+/-)17α-Ethynyl-17β-hydroxy-13β-methyl-8-isogon-5(10)-en-3-one | 13577-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (+/-)17α-Ethynyl-17β-hydroxy-13β-methyl-8-isogon-5(10)-en-3-one
• 英文别名: (+/-)-17α-Ethynyl-17β-hydroxy-8α-estr-5(10)-en-3-on；rac-17-hydroxy-(8α,17βH)-19-nor-pregn-5(10)-en-20-yn-3-one；Estr-5(10)-en-3-one, 17-ethynyl-17-hydroxy-, (8alpha,17beta)-；(8S,9S,13S,14S,17R)-17-ethynyl-17-hydroxy-13-methyl-1,2,4,6,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 13577-86-1
• 化学式: C₂₀H₂₆O₂
• 分子量: 298.425
• InChiKey: ICTXHFFSOAJUMG-DEPCRRQNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)17α-Ethynyl-17β-hydroxy-13β-methyl-8-isogon-5(10)-en-3-one 、 乙酸酐 生成 Acetic acid (8S,9S,13S,14S,17R)-17-ethynyl-17-hydroxy-13-methyl-2,3,4,6,7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  8-iso-13-polycarbonalkyl gonanes

  摘要：

  1,141,772.13 - 烷基 - 戈纳六烯。H. 史密斯。1966年5月25日 [1965年6月7日 (2); 1965年6月28日]，编号23273/66。对1,116,810的补充。标题C2U。该发明包括17-烷氧基-13-烷基戈纳-1,3,5(10),8,14,16-六烯，其中13-烷基基团含有至少2个碳原子，例如，化合物的公式，其中R1是至少含有两个碳原子的烷基基团，R2是醚化的羟基基团，R3是醚化的羟基或酰氧基团，每个R是氢原子或烷基基团，包括13#-和13α-对映体及其混合物，以及通过在基本无水条件下将相应的17-酮-1,3,5(10),8,14-五烯或8-环 - 14,17-二酮-1,3,5(10),9(11)-四烯与醇反应制备它们。通过催化氢化该发明的化合物制备14-氢原子与13-烷基基团相对应且17-取代基与13-烷基基团相对应的13-烷基-戈纳-1,3,5(10),8-四烯。通过催化氢化该发明的化合物或从中制备的1,3,5(10),8-四烯，制备氢原子在8、9和14位置与13-烷基基团相对应的13-烷基-戈纳-1,3,5(10)-三烯。

  公开号：

  US03407217A1

文献信息

• 8-iso-13-polycarbonalkyl gonanes
  申请人：SMITH

  公开号：US03407217A1

  公开（公告）日：1968-10-22

  1,141,772. 13 - Alkyl - gonahexaenes. H. SMITH. 25 May, 1966 [7 June, 1965 (2); 28 June, 1965], No. 23273/66. Addition to 1,116,810. Heading C2U. The invention comprises 17-alkoxy-13-alkylgona - 1,3,5(10),8,14,16 - hexaenes wherein the 13 - alkyl group contains at least 2 carbon atoms e.g. compounds of formula wherein R<;SP>;1<;/SP>; is an alkyl group having at least two carbon atoms, R<;SP>;2<;/SP>; is an etherified hydroxy group, R<;SP>;3<;/SP>; is an etherified hydroxy or acyloxy group, and each R is a hydrogen atom or an alkyl group, including both 13#- and 13α- enantiomers and racemates thereof, and their preparation by reaction of the corresponding 17 - keto - 1,3,5(10),8,14 - pentaene or 8 - seco - 14,17 diketo - 1,3,5(10),9(11) - tetraene with an alcohol under substantially anhydrous conditions. 13 - Alkyl -gona- 1,3,5(10),8-tetraenes wherein the 14 - hydrogen atom is transto the 13- alkyl group and the 17-substituent is cis to the 13-alkyl group are prepared by catalytic hydrogenation of the compounds of the invention. 13 - Alkyl - gona - 1,3,5(10) - trienes wherein the hydrogen atoms at the 8, 9 and 14 positions are transto the 13-alkyl group are prepared by catalytic hydrogenation either of the compounds of the invention or of the 1,3,5(10),8- tetraenes prepared therefrom.

  1,141,772.13 - 烷基 - 戈纳六烯。H. 史密斯。1966年5月25日 [1965年6月7日 (2); 1965年6月28日]，编号23273/66。对1,116,810的补充。标题C2U。该发明包括17-烷氧基-13-烷基戈纳-1,3,5(10),8,14,16-六烯，其中13-烷基基团含有至少2个碳原子，例如，化合物的公式，其中R1是至少含有两个碳原子的烷基基团，R2是醚化的羟基基团，R3是醚化的羟基或酰氧基团，每个R是氢原子或烷基基团，包括13#-和13α-对映体及其混合物，以及通过在基本无水条件下将相应的17-酮-1,3,5(10),8,14-五烯或8-环 - 14,17-二酮-1,3,5(10),9(11)-四烯与醇反应制备它们。通过催化氢化该发明的化合物制备14-氢原子与13-烷基基团相对应且17-取代基与13-烷基基团相对应的13-烷基-戈纳-1,3,5(10),8-四烯。通过催化氢化该发明的化合物或从中制备的1,3,5(10),8-四烯，制备氢原子在8、9和14位置与13-烷基基团相对应的13-烷基-戈纳-1,3,5(10)-三烯。