(R)-3-(4-Benzyloxycarbonyloxy-phenyl)-3-{(R)-3-(2-bromo-1H-indol-3-yl)-2-[((S)-2-tert-butoxycarbonylamino-propionyl)-methyl-amino]-propionylamino}-propionic acid methyl ester | 122748-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-3-(4-Benzyloxycarbonyloxy-phenyl)-3-{(R)-3-(2-bromo-1H-indol-3-yl)-2-[((S)-2-tert-butoxycarbonylamino-propionyl)-methyl-amino]-propionylamino}-propionic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (3R)-3-[[(2R)-3-(2-bromo-1H-indol-3-yl)-2-[methyl-[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]propanoyl]amino]-3-(4-phenylmethoxycarbonyloxyphenyl)propanoate
• CAS: 122748-00-9
• 化学式: C₃₈H₄₃BrN₄O₉
• 分子量: 779.685
• InChiKey: LARKCQSTLYZKKW-WQBWHMICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.35
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  165.36
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-(4-Benzyloxycarbonyloxy-phenyl)-3-{(R)-3-(2-bromo-1H-indol-3-yl)-2-[((S)-2-tert-butoxycarbonylamino-propionyl)-methyl-amino]-propionylamino}-propionic acid methyl ester 在 lithium hydroxide 作用下， 反应 1.0h， 以97%的产率得到methyl (3R)-3-[[(2R)-3-(2-bromo-1H-indol-3-yl)-2-[methyl-[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]propanoyl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  实际合成的jasbamide（jasplakinolide）的肽部分，是从海洋海绵中合成的一种环二肽

  摘要：

  在jaspamide（1）中发现的（S）-丙氨酰基-（R）-2-溴芳基-（R）-β-酪氨酸以高收率方便地合成为其受保护的衍生物2。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82374-6
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-(4-Benzyloxy-phenyl)-3-tert-butoxycarbonylamino-propionic acid (1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methyl-cyclohexyl ester 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 吡啶 、 sodium hydroxide 、 甲酸 、 氰基磷酸二乙酯 、 氢气 、 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 potassium hydrogencarbonate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 90.75h， 生成 (R)-3-(4-Benzyloxycarbonyloxy-phenyl)-3-{(R)-3-(2-bromo-1H-indol-3-yl)-2-[((S)-2-tert-butoxycarbonylamino-propionyl)-methyl-amino]-propionylamino}-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  实际合成的jasbamide（jasplakinolide）的肽部分，是从海洋海绵中合成的一种环二肽

  摘要：

  在jaspamide（1）中发现的（S）-丙氨酰基-（R）-2-溴芳基-（R）-β-酪氨酸以高收率方便地合成为其受保护的衍生物2。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82374-6

文献信息

• KATO, SHINJI;HAMADA, YASUMASA;SHIOIRI, TAKAYUKI, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 49, C. 6465-6466
  作者：KATO, SHINJI、HAMADA, YASUMASA、SHIOIRI, TAKAYUKI

  DOI：——

  日期：——