(2E,8E,10E)-Dodeca-2,8,10-trienoic acid methoxy-methyl-amide | 550346-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2E,8E,10E)-Dodeca-2,8,10-trienoic acid methoxy-methyl-amide
• 英文别名: (2E,8E,10E)-N-methoxy-N-methyldodeca-2,8,10-trienamide
• CAS: 550346-95-7
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₂
• 分子量: 237.342
• InChiKey: ZAJNSKHAJPOPLQ-YAPKZDNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,8E,10E)-Dodeca-2,8,10-trienoic acid methoxy-methyl-amide 在 六氟异丙醇 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (Z)-5-Hydroxy-5-((1S,2R,4aS,8aS)-2-methyl-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalen-1-yl)-3-oxo-pent-4-enoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  IMDA Reactions of β,δ-Diketoester-Substituted 1,7,9-Undecatrienes: Application­ in the Formal Synthesis of Solanapyrone D

  摘要：

  本文描述了β,δ-二酮酯取代的1,7,9-十一碳三烯的合成及其在热和酸催化条件下的分子内Diels-Alder（IMDA）环加成反应。报道了将这一化学应用于合成索拉吡喃酮D前体。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918445
• 作为产物：
  描述：

  N-甲氧基-N-甲基-2-(三苯基磷)乙酰胺N-甲氧基-N-甲基-2-(三苯基磷)乙酰胺 、 (2-[(N-benzylprolyl)amino]benzophenone) 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以64%的产率得到(2E,8E,10E)-Dodeca-2,8,10-trienoic acid methoxy-methyl-amide
  参考文献：
  名称：

  IMDA Reactions of β,δ-Diketoester-Substituted 1,7,9-Undecatrienes: Application­ in the Formal Synthesis of Solanapyrone D

  摘要：

  本文描述了β,δ-二酮酯取代的1,7,9-十一碳三烯的合成及其在热和酸催化条件下的分子内Diels-Alder（IMDA）环加成反应。报道了将这一化学应用于合成索拉吡喃酮D前体。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918445

文献信息

• Comparative Diels−Alder Reactivities within a Family of Valence Bond Isomers:  A Biomimetic Total Synthesis of (±)-UCS1025A
  作者：Thomas R. Hoye、Vadims Dvornikovs

  DOI：10.1021/ja0581999

  日期：2006.3.1

  intramolecular silyl triflate-induced cyclization of an in situ-generated silyl ketene acetal onto an imide carbonyl group (e.g., 7 to 8) was developed. The IMDA relative reactivities of a family of valence bond isomers, each differing in the precise nature of the dienophilic subunit, were determined. Under biologically relevant conditions (D2O, pH 7.2 buffer, ca. 25 degrees C), triene 2, via its lactone ring-opened

  完成了结构迷人的真菌代谢物 UCS1025A (1) 的合成。它的特点是通过推定的三烯前体 (2) 的分子内狄尔斯-阿尔德 (IMDA) 反应对八烷亚基进行仿生方法，然后在该化合物中有效构建二杂四喹烷亚基。具体而言，开发了分子内甲硅烷基三氟甲磺酸酯诱导的原位生成的甲硅烷基乙烯酮缩醛环化到酰亚胺羰基（例如，7至8）上。确定了价键异构体家族的 IMDA 相对反应性，每个异构体在亲二烯亚基的精确性质上都不同。在生物学相关条件下（D2O，pH 7.2 缓冲液，约 25 摄氏度），三烯 2 通过其内酯开环同源物，
• Synthesis of (±)-solanapyrones A and B
  作者：Barry Lygo、Mohamed Bhatia、Jason W.B. Cooke、David J. Hirst

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00288-0

  日期：2003.3

  In this paper we report the development of a stereoselective IMDA approach to the phytotoxic polyketides (+/-)-solanapyrones A and B. The stereoselectivity of the key IMDA cycloaddition was optimized by investigating a range of 2,8,10-dodecatrienoic acid derivatives. This established that use of the Weinreb amide led to the desired exo-selectivity and also facilitated construction of the pyrone moiety. A novel approach to the installation of the C-3 formyl group in solanapyrone A is also described. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.