20-Acetoxy-11β,18a-epoxy-3-ethylendioxy-16-oxo-18a-methyl-18-homo-pregnatetraen-(5,14,17,18)-saeure-(21)-methylester | 107475-91-2

分子结构分类

有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类

中文名称

——

中文别名

——

英文名称

20-Acetoxy-11β,18a-epoxy-3-ethylendioxy-16-oxo-18a-methyl-18-homo-pregnatetraen-(5,14,17,18)-saeure-(21)-methylester

英文别名

rac-20-acetoxy-3,3-ethanediyldioxy-11β,18a-epoxy-18a-methyl-16-oxo-18-homo-pregna-5,14,17(20)ξ,18-tetraen-21-oic acid methyl ester；rac-20-Acetoxy-3,3-aethandiyldioxy-11β,18a-epoxy-18a-methyl-16-oxo-18-homo-pregna-5,14,17(20)ξ,18-tetraen-21-saeure-methylester

20-Acetoxy-11β,18a-epoxy-3-ethylendioxy-16-oxo-18a-methyl-18-homo-pregnatetraen-(5,14,17,18)-saeure-(21)-methylester化学式

CAS

107475-91-2

化学式

C₂₈H₃₂O₈

mdl

——

分子量

496.557

InChiKey

MVLWFIRGOZRMEA-JKLKQGOASA-N

BEILSTEIN

——

EINECS

——

计算性质

辛醇/水分配系数(LogP)：

3.67
重原子数：

36.0
可旋转键数：

2.0
环数：

6.0
sp3杂化的碳原子比例：

0.61
拓扑面积：

97.36
氢给体数：

0.0
氢受体数：

8.0

上下游信息

上游原料

中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
——	11β,18a-Epoxy-3-aethylendioxy-16-oxo-18a-methyl-18-homo-androstatrien-(5,14,18)	119211-92-6	C₂₃H₂₈O₄	368.473

反应信息

作为反应物：

描述：

20-Acetoxy-11β,18a-epoxy-3-ethylendioxy-16-oxo-18a-methyl-18-homo-pregnatetraen-(5,14,17,18)-saeure-(21)-methylester 在溶剂黄146 、锌作用下，生成 rac-3,3-ethanediyldioxy-11β,18a-epoxy-18a-methyl-16-oxo-18-homo-17ξH-pregna-5,14,18-trien-21-oic acid methyl ester

参考文献：

名称：

Eine neue Methode zum Aufbau der Pregnan-Seitenkette ausgehend von 16-Oxo-androstanen。ÜberSteroide，152岁。

摘要：

在20,21二氧化孕侧链已被引入到18取代d，升-Δ 14通过与草酸二甲酯缩合，得到-16-氧代-雄甾烷衍生物I。通过将21个酯的IIa转化为吗啉Xa，将16-氧代基团以及烯醇乙酸盐XIa中的14、15-双键催化氢化，然后通过碱催化的方式消除16-氧代基团而被选择性消除。乙酸元素的引入，以及引入或不伴随酰胺官能团水解的16、17-双键的引入（分别给出XIIIb和XIIIa）。还报道了将由相应的酸获得的20-氧代-21-酯基团转化为20、21-酮醇侧链的初步实验。所有反应均在中性或碱性条件下进行，因此在整个合成过程中可以保留A环中的缩酮化氧基。

DOI：

10.1002/hlca.19580410412
作为产物：

描述：

11β,18a-Epoxy-3-aethylendioxy-16-oxo-18a-methyl-18-homo-androstatrien-(5,14,18) 在吡啶、 sodium methylate 作用下，生成 20-Acetoxy-11β,18a-epoxy-3-ethylendioxy-16-oxo-18a-methyl-18-homo-pregnatetraen-(5,14,17,18)-saeure-(21)-methylester

参考文献：

名称：

Eine neue Methode zum Aufbau der Pregnan-Seitenkette ausgehend von 16-Oxo-androstanen。ÜberSteroide，152岁。

摘要：

在20,21二氧化孕侧链已被引入到18取代d，升-Δ 14通过与草酸二甲酯缩合，得到-16-氧代-雄甾烷衍生物I。通过将21个酯的IIa转化为吗啉Xa，将16-氧代基团以及烯醇乙酸盐XIa中的14、15-双键催化氢化，然后通过碱催化的方式消除16-氧代基团而被选择性消除。乙酸元素的引入，以及引入或不伴随酰胺官能团水解的16、17-双键的引入（分别给出XIIIb和XIIIa）。还报道了将由相应的酸获得的20-氧代-21-酯基团转化为20、21-酮醇侧链的初步实验。所有反应均在中性或碱性条件下进行，因此在整个合成过程中可以保留A环中的缩酮化氧基。

DOI：

10.1002/hlca.19580410412

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