3-(benzyloxy)cyclopent-2-enone | 886844-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(benzyloxy)cyclopent-2-enone
• 英文别名: 3-phenylmethoxycyclopent-2-en-1-one
• CAS: 886844-09-3
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• 分子量: 188.226
• InChiKey: QZYWJFJXQQNANL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(benzyloxy)cyclopent-2-enone 在 10% Pd/C 、 氢气 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、340.01 kPa 条件下， 反应 9.25h， 生成 4-methylcyclopentane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  SUBSTITUTED BICYCLIC DIHYDROPYRIMIDINONES AND THEIR USE AS INHIBITORS OF NEUTROPHIL ELASTASE ACTIVITY

  摘要：

  该发明涉及式1的取代双环二氢嘧啶酮及其用作中性粒细胞弹性蛋白酶活性抑制剂的药物组合物，以及使用它们作为治疗和/或预防肺部、胃肠道和泌尿系统疾病、皮肤和眼部炎症性疾病、以及其他自身免疫和过敏性疾病、移植物排斥反应和肿瘤性疾病的药剂的方法。

  公开号：

  US20140221335A1
• 作为产物：
  描述：

  1,3-环戊二酮 、 苯甲醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以1.66 g的产率得到3-(benzyloxy)cyclopent-2-enone
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED BICYCLIC DIHYDROPYRIMIDINONES AND THEIR USE AS INHIBITORS OF NEUTROPHIL ELASTASE ACTIVITY
  [FR] DIHYDROPYRIMIDINONES BICYCLIQUES SUBSTITUÉES ET LEUR UTILISATION À TITRE D'INHIBITEURS DE L'ACTIVITÉ ÉLASTASE NEUTROPHILE

  摘要：

  这项发明涉及公式（I）的取代双环二氢嘧啶酮及其用作中性粒细胞弹性蛋白酶活性抑制剂的用途，包含它们的药物组合物，以及将其用作治疗和/或预防肺部、胃肠道和泌尿系统疾病、皮肤和眼睛的炎症性疾病以及其他自身免疫和过敏性疾病、移植排斥反应和肿瘤性疾病的药剂的方法。

  公开号：

  WO2014122160A1

文献信息

• CATALYST FOR ASYMMETRIC HYDROGENATION AND METHOD FOR MANUFACTURING OPTICALLY ACTIVE CARBONYL COMPOUND USING THE SAME
  申请人：YAMADA Shinya

  公开号：US20120136176A1

  公开（公告）日：2012-05-31

  The present invention provides a catalyst used for manufacturing an optically active carbonyl compound by selective asymmetric hydrogenation of an α,β-unsaturated carbonyl compound, which is insoluble in a reaction mixture, and a method for manufacturing the corresponding optically active carbonyl compound. Particularly, the invention provides a catalyst for obtaining an optically active citronellal useful as a flavor or fragrance, by selective asymmetric hydrogenation of citral, geranial or neral. The invention relates to a catalyst for asymmetric hydrogenation of an α,β-unsaturated carbonyl compound, which comprises: a powder of at least one metal selected from metals belonging to Group 8 to Group 10 of the Periodic Table, or a metal-supported substance in which the at least one metal is supported on a support; an optically active peptide compound; and an acid, and also relates to a method for manufacturing an optically active carbonyl compound using the same.

  本发明提供了一种用于通过选择性不对称加氢α，β-不饱和羰基化合物制备光学活性羰基化合物的催化剂，该催化剂在反应混合物中不溶解，并提供了制备相应光学活性羰基化合物的方法。特别地，该发明提供了一种催化剂，通过选择性不对称加氢柠檬醛、香叶醛或柠檬醛制备出用作香料或芳香剂的光学活性香茅醛。该发明涉及一种用于不对称加氢α，β-不饱和羰基化合物的催化剂，包括：来自周期表第8至第10族金属中至少一种金属的粉末，或者至少一种金属负载物质，其中至少一种金属负载在一种载体上；一种光学活性肽化合物；和一种酸，还涉及使用该催化剂制备光学活性羰基化合物的方法。
• CATALYST FOR ASYMMETRIC HYDROGENATION
  申请人：MAEDA Hironori

  公开号：US20100324338A1

  公开（公告）日：2010-12-23

  This invention aims at providing a catalyst for producing an optically active aldehyde or an optically active ketone, which is an optically active carbonyl compound, by carrying out selective asymmetric hydrogenation of an α,β-unsaturated carbonyl compound, particularly a catalyst which is insoluble in a reaction mixture for obtaining optically active citronellal which is useful as a flavor or fragrance, by carrying out selective asymmetric hydrogenation of citral, geranial or neral; and a method for producing a corresponding optically active carbonyl compound. The invention relates to a catalyst for asymmetric hydrogenation of an α,β-unsaturated carbonyl compound, which comprises a powder of at least one metal selected from metals belonging to Group 8 to Group 10 of the Periodic Table, or a metal-supported substance in which at least one metal selected from metals belonging to Group 8 to Group 10 of the Periodic Table is supported on a support, an optically active cyclic nitrogen-containing compound and an acid.

  这项发明旨在通过对α，β-不饱和羰基化合物进行选择性不对称加氢，特别是通过对柠檬醛、香叶醛或柠檬醛进行选择性不对称加氢，从而提供用作香料或香精的有用的光学活性香茅醛的催化剂，该香茅醛是一种光学活性羰基化合物；以及生产相应的光学活性羰基化合物的方法。该发明涉及一种用于不对称加氢α，β-不饱和羰基化合物的催化剂，其包括来自周期表第8至第10族金属中至少一种金属的粉末，或者至少一种来自周期表第8至第10族金属的金属负载物质，该金属负载在一种支撑物上，还包括光学活性的含氮环化合物和酸。
• Selective Synthesis of Benzyl Enol Ethers of β-Dicarbonyl Compounds in Basic Condition and the Application towards Synthesis of Naphthoquinones
  作者：Takuya Kumamoto、Kazuaki Katakawa、Dai Yonenaga、Tomoyo Terada、Naoya Aida、Airi Sakamoto、Keishi Hoshino

  DOI：10.3987/com-13-s(s)66

  日期：——

  ether of -methyl--tetronic acid and benzyne furnished the functionalized napthoquinone derivatives. Enol ethers of -tetronic acids (4-O-alkyl -tetronates) 1 are versatile building blocks in natural product synthesis and medicinal chemistry (Figure 1). 1 Synthesis of these compounds is normally achieved by treating -tetronic acids 2 and alcohols in the presence of acid catalyst. 2 Mitsunobu reaction

  研究了在碱性条件下选择性合成-tetronic酸和-二羰基化合物的苄基烯醇醚。在碳酸钾存在下，用甲苯磺酸苄酯对 -甲基--tetronic 酸进行苄基化，只得到相应的苄基烯醇醚。-tetronic 酸与环状 1,3-二酮反应生成 O-苄基加合物的优先级高于 C,O-二苄基加合物。呋喃的Diels-Alder反应得到β-​​甲基-β-苯并苯环酸的苄烯醇醚和苯并得到官能化的萘醌衍生物。-tetronic 酸的烯醇醚（4-O-烷基 -tetronates）1 是天然产物合成和药物化学中的通用组成部分（图 1）。1 这些化合物的合成通常通过在酸催化剂存在下处理 -tetronic 酸 2 和醇来实现。2 Mitsunobu 反应条件 3 和碱性条件 4 中的烷基化是另一种候选，可适用于酸敏感底物。这些条件的缺点是C/O-烷基化的选择性，在该反应体系中可以生成C-烷基化3（或C,O-
• Substituted bicyclic dihydropyrimidinones and their use as inhibitors of neutrophil elastase activity
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：US09290459B1

  公开（公告）日：2016-03-22

  This invention relates to substituted bicyclic dihydropyrimidinones of formula 1 and their use as inhibitors of neutrophil elastase activity, pharmaceutical compositions containing the same, and methods of using the same as agents for treatment and/or prevention of pulmonary, gastrointestinal and genitourinary diseases, inflammatory diseases of the skin and the eye and other autoimmune and allergic disorders, allograft rejection, and oncological diseases.

  本发明涉及公式1的取代双环脱氢嘧啶酮及其作为中性粒细胞弹性蛋白酶活性抑制剂的用途，含有此类化合物的药物组合物，以及将其作为治疗和/或预防肺部、胃肠道和泌尿系统疾病、皮肤和眼睛的炎症性疾病、其他自身免疫和过敏性疾病、移植排斥和肿瘤性疾病的药剂使用的方法。
• Sulfonyl‐PYBOX Ligands Enable Kinetic Resolution of α‐Tertiary Azides by CuAAC
  作者：Yi Gong、Cai Wang、Feng Zhou、Kui Liao、Xi‐Yu Wang、Ying Sun、Yan‐Xue Zhang、Zhi Tu、Xin Wang、Jian Zhou

  DOI：10.1002/anie.202301470

  日期：——

  We report the first highly selective kinetic resolution of racemic α-chiral azides by Cu-catalyzed azide-alkyne cycloadditions (CuAAC), providing facile access to chiral α-tertiary azides and 1,2,3-triazoles with newly developed PYBOX ligands with a C4 sulfonyl group. The key role of the C4 sulfonyl in tuning the electronic and steric properties of the chiral catalysts to enhance enantiomer discrimination

  我们报告了通过 Cu 催化的叠氮化物-炔烃环加成 (CuAAC) 对外消旋 α-手性叠氮化物的首次高选择性动力学拆分，提供了通过新开发的 PYBOX 配体轻松获得手性 α-叔叠氮化物和 1,2,3-三唑C4磺酰基。DFT 计算合理化了 C4 磺酰基在调节手性催化剂的电子和空间特性以增强对映异构体区分方面的关键作用。