triethyl((4-fluorophenyl)ethynyl)silane | 1150542-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: triethyl((4-fluorophenyl)ethynyl)silane
• 英文别名: triethyl-[2-(4-fluorophenyl)ethynyl]silane
• CAS: 1150542-42-9
• 化学式: C₁₄H₁₉FSi
• 分子量: 234.389
• InChiKey: DTOCLRXVEFYNNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.22
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triethyl((4-fluorophenyl)ethynyl)silane 在 四甲基乙二胺 、 zinc/copper couple 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 3-(4-fluorophenyl)-2-(triethylsilyl)cyclobut-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  在Rh II-催化的[4 +1]-环加成反应中，使用乙烯基酮作为1,4-偶极和供体-受体金属碳烯，对中间体环丙基甲酮进行重排

  摘要：

  描述了一种Rh II催化的螺环吲哚环戊烯酮的正式[4 +1]-环加成方法。乙烯基烯酮与重氮恶吲哚作为C1合成子的非对映选择性环丙烷化引发了中间体环丙基烯酮的相对温和的形式[1,3]迁移，从而以良好的产率（36％至99％）提供了螺硫醇。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00618
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯乙炔 在 叔丁基过氧化氢 、 N-亚硝基吗啉 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 triethyl((4-fluorophenyl)ethynyl)silane
  参考文献：
  名称：

  通过用氨基自由基取代，由甲硅烷基硼频那醇酯生成甲硅烷基自由基

  摘要：

  开发了一种新策略，通过用氨基自由基对硼进行核均取代，从甲硅烷基硼频哪醇酯（SPE）中生成甲硅烷基自由基。我们成功应用这一策略，在没有任何催化剂的情况下，在光照射下使用 SPE 和N-亚硝胺获得了多种有机硅化合物。获得甲硅烷基的能力为化学家快速构建 Si-X 键提供了新的视角。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c04085

文献信息

• Pd-Catalyzed Regio- and Stereoselective Addition of Boronic Acids to Silylacetylenes: A Stereodivergent Assembly of β,β-Disubstituted Alkenylsilanes and Alkenyl Halides
  作者：Wei Kong、Chao Che、Jialin Wu、Liai Ma、Gangguo Zhu

  DOI：10.1021/jo500925p

  日期：2014.6.20

  Pd-catalyzed addition of boronic acids to silylacetylenes is described, providing β,β-disubstituted (E)- or (Z)-alkenylsilanes in satisfactory yields with excellent regio- and stereoselectivity under mild reaction conditions. It represents the first highly regio- and stereoselective addition of boronic acids to aryl and alkenyl silylacetylenes. Moreover, the sequential Pd-catalyzed boron addition/N-halosuccinimide-mediated

  描述了硼酸向甲硅烷基乙炔的有效Pd催化加成，以令人满意的产率提供β，β-二取代的（E）-或（Z）-烯基硅烷，在温和的反应条件下具有优异的区域和立体选择性。它代表了硼酸向芳基和烯基甲硅烷基乙炔的首次高度区域选择性和立体选择性加成。此外，顺序的Pd催化的硼加成/ N-卤代琥珀酰亚胺介导的卤代甲硅烷基化反应导致立体发散的方法合成β，β-二取代的烯基卤化物，可以用作（E）-和（Z）立体发散组装的通用合成中间体。过渡金属催化的交叉偶联反应）合成三取代的烯烃。
• Heterogeneously Catalyzed Aerobic Cross-Dehydrogenative Coupling of Terminal Alkynes and Monohydrosilanes by Gold Supported on OMS-2
  作者：Kazuya Yamaguchi、Ye Wang、Takamichi Oishi、Yoshiyuki Kuroda、Noritaka Mizuno

  DOI：10.1002/anie.201300988

  日期：2013.5.17

  Cross‐dehydrogenative coupling of various terminal alkynes and monohydrosilanes efficiently proceeded in the presence of gold supported on OMS‐2 (Au/OMS‐2) using O2 as a terminal oxidant, affording the corresponding alkynylsilanes in moderate to high yields (see picture). The observed catalysis was truly heterogeneous, and the catalyst could be reused at least ten times without a significant loss of

  在OMS-2（Au / OMS-2）上负载金的情况下，使用O 2作为末端氧化剂，可以有效地进行各种末端炔烃和一氢硅烷的交叉脱氢偶联反应，从而以中等至高收率提供相应的炔基硅烷（参见图片） 。观察到的催化确实是非均相的，并且该催化剂可以重复使用至少十次，而不会显着降低其高催化性能。
• AZAINDOLE DERIVATIVES
  申请人：Heinrich Timo

  公开号：US20110207732A1

  公开（公告）日：2011-08-25

  Compounds of the formula (I), in which X 1 , X 2 , X 3 , X 4 , R 1 , R 2 , R 3 and R 4 have the meanings indicated in Claim 1 , are inhibitors of tyrosine kinases, in particular Met kinase, and can be employed, inter alia, for the treatment of tumours.

  式(I)的化合物，其中X1、X2、X3、X4、R1、R2、R3和R4具有权利要求1所示的含义，是酪氨酸激酶的抑制剂，特别是Met激酶的抑制剂，可以用于治疗肿瘤等疾病。
• Direct C(<i>sp</i>)–H/Si–H Cross-Coupling via Copper Salts Photocatalysis
  作者：Qi-Chao Gan、Zi-Qi Song、Chen-Ho Tung、Li-Zhu Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02022

  日期：2022.7.22

  cross-coupling by photocatalysis. In terms of cheap and readily available starting materials, a series of alkynylsilanes are prepared in good to excellent yields upon visible-light irradiation of CuCl and alkynes with silane. The large scale reaction with flow chemistry and late-stage functionalization of natural products shows the potential of the transformation in practical organic synthesis of the alkynylsilanes

  本文报道了第一个通过光催化实现 C( sp )-H/Si-H 交叉偶联的例子。就廉价且容易获得的起始材料而言，在用硅烷对 CuCl 和炔烃进行可见光照射时，一系列炔基硅烷以良好至优异的产率制备。具有流动化学的大规模反应和天然产物的后期功能化显示了炔基硅烷中间体在实际有机合成中的转化潜力。
• Base-mediated one-pot synthesis of alkynylsilanes from terminal alkynes and chlorosilanes
  作者：Jianyang Chen、Hongmei Fu、Huamei He、Shuting Liang、Xiaofeng Luo

  DOI：10.1016/j.tet.2024.133823

  日期：2024.2

  An efficient one-pot method has been developed to synthesize alkynylsilanes from terminal alkynes by treatment with chlorosilanes and LiN(SiMe3)2. The reaction proceeded smoothly at room temperature, showing a broad substrate scope and good functional group tolerance. The practical application was demonstrated by gram-scale reaction.

  开发了一种有效的一锅法，通过用氯硅烷和LiN(SiMe 3 ) 2处理从末端炔烃合成炔基硅烷。反应在室温下顺利进行，表现出广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。通过克级反应证明了其实际应用。