4-(((10-hydroxyphenanthren-9-yloxy)-methyl)(methyl)amino)benzonitrile | 1009736-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 4-(((10-hydroxyphenanthren-9-yloxy)-methyl)(methyl)amino)benzonitrile
• 英文别名: 4-[(10-Hydroxyphenanthren-9-yl)oxymethyl-methylamino]benzonitrile；4-[(10-hydroxyphenanthren-9-yl)oxymethyl-methylamino]benzonitrile
• CAS: 1009736-48-4
• 化学式: C₂₃H₁₈N₂O₂
• 分子量: 354.408
• InChiKey: JFOZJYZZQYEJNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(((10-hydroxyphenanthren-9-yloxy)-methyl)(methyl)amino)benzonitrile 以100%的产率得到4-(((9-hydroxy-10-oxo-9,10-dihydrophenanthren-9-yl)-methyl)(methyl)amino)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  邻醌光化学转化的产物和机理

  摘要：

  以一系列邻-苯醌和9,10-菲醌为例，研究了λ> 500 nm下光的作用下醌的光化学转化，即光脱羰和光还原反应。建立了邻苯醌醌脱羰反应的两阶段机理。在第一阶段，将光激发的醌分子重排成双环化合物，该化合物在黑暗反应中自发分解成环戊二烯酮和CO。已经发现，在各种氢供体存在下，邻-苯醌和9,10-菲醌的光还原产物的形成（N，N-二甲基苯胺和聚甲基苯）遵循相同的机理。第一步，制备酚醚，随后通过杂化机理将其定量转化为邻苯二酚或酮醇。酚醚的稳定性取决于反应物的结构和氧化还原特性。

  DOI：

  10.1134/s0018143910030148
• 作为产物：
  描述：

  菲醌 、 4-(二甲胺基)苄腈 生成 4-(((10-hydroxyphenanthren-9-yloxy)-methyl)(methyl)amino)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  邻醌光化学转化的产物和机理

  摘要：

  以一系列邻-苯醌和9,10-菲醌为例，研究了λ> 500 nm下光的作用下醌的光化学转化，即光脱羰和光还原反应。建立了邻苯醌醌脱羰反应的两阶段机理。在第一阶段，将光激发的醌分子重排成双环化合物，该化合物在黑暗反应中自发分解成环戊二烯酮和CO。已经发现，在各种氢供体存在下，邻-苯醌和9,10-菲醌的光还原产物的形成（N，N-二甲基苯胺和聚甲基苯）遵循相同的机理。第一步，制备酚醚，随后通过杂化机理将其定量转化为邻苯二酚或酮醇。酚醚的稳定性取决于反应物的结构和氧化还原特性。

  DOI：

  10.1134/s0018143910030148

文献信息

• Products of photoreduction of 9,10-phenanthrenequinone in the presence of N,N-dimethylanilines and polymethylbenzenes
  作者：M.P. Shurygina、Yu.A. Kurskii、S.A. Chesnokov、G.A. Abakumov

  DOI：10.1016/j.tet.2007.11.050

  日期：2008.2

  Photoreduction of 9,10-phenanthrenequinone (PQ) in the presence of p-substituted N,N-dimethylanilines and polymethylbenzenes affords corresponding phenolethers as primary products. In the subsequent process shielded from light, phenolethers, which were formed by photoreaction of PQ with N,N-dimethylanilines, were quantitatively converted to give corresponding ketols. Phenolethers of 9,10-phenanthrenequinone

  在对位取代的N，N-二甲基苯胺和聚甲基苯存在下，对9,10-菲醌（PQ）进行光还原，可得到相应的酚醚作为主要产物。在随后的避光方法中，将PQ与N，N-二甲基苯胺的光反应形成的酚醚定量转化为相应的酮醇。9，10-菲醌和聚甲基苯的酚醚仅在辐射下和在存在第二个PQ分子的情况下才重新排列，形成酮醇。酚醚的稳定性取决于氧化还原性质和氢供体的结构。