2-Allylaminobenzyl Alcohol | 137105-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Allylaminobenzyl Alcohol
• 英文别名: [2-(Prop-2-enylamino)phenyl]methanol
• CAS: 137105-10-3
• 化学式: C₁₀H₁₃NO
• 分子量: 163.219
• InChiKey: XUDJROURIDWNDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Allylaminobenzyl Alcohol 在 氯化亚砜 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 Allyl-[2-(1H-imidazole-2-sulfinylmethyl)-phenyl]-amine
  参考文献：
  名称：

  N-取代的2-[（（2-咪唑基亚磺酰基）甲基]苯胺作为一类新型的胃H + / K（+）-ATPase抑制剂的合成与构效关系。

  摘要：

  合成了一系列N-取代的2-[（（2-咪唑基亚磺酰基）甲基]苯胺（3），并评价了其对家兔胃中制备的胃H + / K（+）-ATPase的生物学活性以及海登海因狗的胃酸分泌。苯胺部分氮原子上的单烷基取代基与奥美拉唑（一种代表性的H + / K（+）-ATPase抑制剂）相同程度地显着抑制酶活性。这些化合物中大多数以3 mg / kg静脉给药抑制组胺刺激的胃酸分泌。这些衍生物在pH 6.0时对酶的抑制活性比在pH 7.4时更强，并且与在pH 5.0时在水溶液中的稳定性明显相关。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.1746
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 2-Allylaminobenzyl Alcohol
  参考文献：
  名称：

  N-取代的2-[（（2-咪唑基亚磺酰基）甲基]苯胺作为一类新型的胃H + / K（+）-ATPase抑制剂的合成与构效关系。

  摘要：

  合成了一系列N-取代的2-[（（2-咪唑基亚磺酰基）甲基]苯胺（3），并评价了其对家兔胃中制备的胃H + / K（+）-ATPase的生物学活性以及海登海因狗的胃酸分泌。苯胺部分氮原子上的单烷基取代基与奥美拉唑（一种代表性的H + / K（+）-ATPase抑制剂）相同程度地显着抑制酶活性。这些化合物中大多数以3 mg / kg静脉给药抑制组胺刺激的胃酸分泌。这些衍生物在pH 6.0时对酶的抑制活性比在pH 7.4时更强，并且与在pH 5.0时在水溶液中的稳定性明显相关。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.1746

文献信息

• Synthesis of Various Heterocycles Having a Dienamide Moiety by Ring-Closing Metathesis of Ene-ynamides
  作者：Hideaki Wakamatsu、Yuichi Yoshimura、Yoshimi Sasaki、Masatoshi Kawahata、Kentaro Yamaguchi

  DOI：10.1055/s-0037-1609857

  日期：2018.9

  ene-ynamides, having one more carbon on the side chain, proceeded smoothly to provide seven-membered heterocycles having a dienamide component. Similarly, eight-membered heterocycles, diazocine and benzodiazocine, were also synthesized by RCM of ene-ynamides in good yields. Ring-closing metathesis (RCM) of ynamides, having alkene substituents of various lengths on the side chain, was demonstrated using

  摘要 使用第二代Grubbs催化剂证明了在酰胺的闭环复分解（RCM）的侧链上具有各种长度的烯烃取代基。当在5mol％的催化剂存在下进行烯-酰胺的反应时，RCM顺利进行，以高收率得到具有二烯酰胺单元的喹啉或异喹啉衍生物。此外，在侧链上具有一个以上碳的烯基-酰胺的RCM平稳地进行以提供具有二烯酰胺组分的七元杂环。类似地，还通过RCM以高收率合成了八元杂环重氮辛和苯并重氮辛。 使用第二代Grubbs催化剂证明了在酰胺的闭环复分解（RCM）的侧链上具有各种长度的烯烃取代基。当在5mol％的催化剂存在下进行烯-酰胺的反应时，RCM顺利进行，以高收率得到具有二烯酰胺单元的喹啉或异喹啉衍生物。此外，在侧链上具有一个以上碳的烯基-酰胺的RCM平稳地进行以提供具有二烯酰胺组分的七元杂环。类似地，还通过RCM以高收率合成了八元杂环重氮辛和苯并重氮辛。
• Substituted 11-phenyl-dibenzazepine compounds useful for the treatment or prevention of diseases characterized by abnormal cell proliferation
  申请人：——

  公开号：US20040002486A1

  公开（公告）日：2004-01-01

  The present invention provides substituted 11-phenyl-dibenzazepine compounds which are specific, potent and safe inhibitors of mammalian cell proliferation. The compounds can be used to inhibit mammalian cell proliferation in situ as a therapeutic approach towards the treatment or prevention of diseases characterized by abnormal cell proliferation, such as cancer.

  本发明提供了取代的11-苯基二苯并氮平化合物，这些化合物是特异性、有效和安全的哺乳动物细胞增殖抑制剂。这些化合物可用于抑制哺乳动物细胞增殖，作为治疗或预防由异常细胞增殖引起的疾病的治疗方法，例如癌症。
• [EN] SYNTHESIS OF 11-ARYL-5,6-DIHYDRO-11H-DIBENZ[B,E]AZEPINES<br/>[FR] SYNTHESE DE 11-ARYL-5,6-DIHYDRO-11H-DIBENZ[b,e]AZEPINES
  申请人：PHARM-ECO LABORATORIES, INC.

  公开号：WO1999026928A1

  公开（公告）日：1999-06-03

  (EN) Disclosed in a three step synthesis of 11-aryl-5,6-dihydro-11H-dibenz[b,e]azepines from a 2-aminobenzophenone represented by structural formula (II) and a starting material represented by structural formula (III). Phenyl Ring A, Phenyl Ring B and Phenyl Ring C are independently unsubstituted or substituted with one, two or three substituents. Each substituent on Phenyl Ring A, Phenyl Ring B and Phenyl Ring C is independently chosen. R is -H, a aliphatic group, a substituted aliphatic group, an aryl group, a substituted aryl group, -C(O)-R', -C(O)-H, -C(O)-NHR', -S(O)2R', -C(O)-C(O)-R', -C(O)-C(O)-H, -C(S)-R', -C-(S)-H, -C(O)-OR', -C(S)-OR', -C(O)-SR', -C(S)-SR', -C(O)-NR'2 or -C(O)-C(S)-R'. R' is an aliphatic group, a substituted aliphatic group, an aryl group or a substituted aryl group. R1 is a leaving group. The present invention also includes novel compounds which are intermediates in the preparation of 11-aryl-5,6-dihydro-11H-dibenz[b,e]azepines.(FR) L'invention concerne une synthèse en trois étapes de 11-aryl-5,6-dihydro-11H-dibenz[b,e]azépines à partir de 2-aminobenzophénone représentés par la formule structurale (II) et un matériau de départ représenté par la formule structurale (III). L'anneau de phényle A, l'anneau de phényle B et l'anneau de phényle C sont indépendamment substitués ou non par un, deux ou trois substituants. Chaque substituant est indépendamment choisi sur l'anneau de phényle A, l'anneau de phényle B et l'anneau de phényle C. R représente -H, un groupe aliphatique, un groupe aliphatique substitué, un groupe aryle, un groupe aryle substitué, -C(O)-R', -C(O)-H, -C(O)-NHR', -S(O)2R', -C(O)-C(O)-R', -C(O)-C(O)-H, -C(S)-R', -C(S)-H, -C(O)-OR', -C(S)-OR', -C(O)-SR', -C(S)-SR', -C(O)-NR'2 ou -C(O)-C(S)-R'. R' représente un groupe aliphatique, un groupe aliphatique substitué, un groupe aryle, ou un groupe aryle substitué. R1 représente un groupe partant. L'invention concerne également de nouveaux composants qui sont des intermédiaires dans la préparation de 11-aryl-5,6-dihydro-11H-dibenz[b,e]azépines.

  该发明涉及一种从结构式(II)表示的2-氨基苯并苯酮和结构式(III)表示的起始材料中三步合成11-芳基-5,6-二氢-11H-二苯并[b,e]氮杂环的方法。苯环A、苯环B和苯环C独立地未取代或取代有一个、两个或三个取代基。苯环A、苯环B和苯环C上的每个取代基都是独立选择的。R为-H、脂肪基、取代脂肪基、芳基、取代芳基、-C(O)-R'、-C(O)-H、-C(O)-NHR'、-S(O)2R'、-C(O)-C(O)-R'、-C(O)-C(O)-H、-C(S)-R'、-C-(S)-H、-C(O)-OR'、-C(S)-OR'、-C(O)-SR'、-C(S)-SR'、-C(O)-NR'2或-C(O)-C(S)-R'。R'为脂肪基、取代脂肪基、芳基或取代芳基。R1为离去基。该发明还包括在制备11-芳基-5,6-二氢-11H-二苯并[b,e]氮杂环的过程中的新化合物中间体。
• [EN] USE OF SUBSTITUTED 11-PHENYL-DIBENZAZEPINE COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OR PREVENTION OF SICKLE CELL DISEASE, INFLAMMATORY DISEASES CHARACTERIZED BY ABNORMAL CELL PROLIFERATION, DIARRHEA AND SCOUR<br/>[FR] UTILISATION DE COMPOSES 11-PHENYL-DIBENZAZEPINE SUBSTITUES DANS LE TRAITEMENT OU LA PREVENTION DE LA DREPANOCYTOSE, DES MALADIES INFLAMMATOIRES CARACTERISEES PAR UNE PROLIFERATION CELLULAIRE ANORMALE ET PAR LA DIARRHEE CHEZ L'HOMME ET L'ANIMAL
  申请人：CHILDREN'S MEDICAL CENTER CORPORATION

  公开号：WO1999026628A1

  公开（公告）日：1999-06-03

  (EN) The present invention provides substituted 11-phenyl-dibenzazepine compounds, as well as analogues thereof, which are specific, potent and safe inhibitors of the Ca2+-activated potassium channel (Gardos channel) of erythrocytes, of mammalian cell proliferation and/or of secretagogue-stimulated transepithelial electrogenic chloride secretion in intestinal cells. The compounds can be used to reduce sickle erythrocyte dehydration and/or delay the occurrence of erythrocyte sickling or deformation $i(in situ) as a therapeutic approach towards the treatment or prevention of sickle cell disease. The compounds can also be used to inhibit mammalian cell proliferation $i(in situ) as a therapeutic approach towards the treatment or prevention of diseases characterized by abnormal cell proliferation. Furthermore, the compounds can also be used to inhibit chloride secretion in intestinal cells as a therapeutic approach towards the treatment of diarrhea and scours.(FR) La présente invention porte sur des composés 11-phényl-dibenzazépine substitués, et sur leurs analogues, qui sont des inhibiteurs spécifiques, puissants et sûrs des vannes à potassium activées par Ca2+ (canal Gardos) des hématies, de la prolifération cellulaire mammalienne et/ou de la sécrétion de chlorure électrogénique transépithélial stimulée par le sécrétagogue dans les cellules intestinales. Ces composés peuvent être utilisés pour réduire la déshydratation drépanocytaire et/ou retarder l'apparition de la falciformation ou déformation des hématies $i(in situ) dans des méthodes thérapeutiques utilisées dans le traitement ou la prévention de la drépanocytose. Ces composés peuvent être également utilisés pour inhiber la prolifération des cellules mammaliennes $i(in situ) dans des méthodes thérapeutiques utilisées dans le traitement ou la prévention de maladies caractérisées par une prolifération cellulaire anormale, ainsi que pour inhiber la sécrétion de chlorure dans les cellules intestinales dans des méthodes thérapeutiques utilisées dans le traitement de la diarrhée chez l'homme et l'animal.

  本发明提供了11-苯基二苯并氮杂环化合物及其类似物，这些化合物是红细胞的Ca2+激活钾通道（Gardos通道）、哺乳动物细胞增殖和/或肠细胞分泌素刺激的跨上皮电离子氯分泌的特异性、强效和安全的抑制剂。这些化合物可用于减少镰刀形红细胞的脱水和/或延迟红细胞镰刀形或变形的发生，作为治疗或预防镰状细胞病的治疗方法。这些化合物也可用于抑制哺乳动物细胞增殖，作为治疗或预防由异常细胞增殖引起的疾病的治疗方法。此外，这些化合物还可用于抑制肠细胞的氯分泌，作为治疗腹泻和腹泻的治疗方法。
• [EN] SUBSTITUTED 11-PHENYL-DIBENZAZEPINE COMPOUNDS USEFUL FOR THE TREATMENT OR PREVENTION OF DISEASES CHARACTERIZED BY ABNORMAL CELL PROLIFERATION<br/>[FR] COMPOSES DE 11-PHENYL-DIBENZAZEPINE SUBSTITUES, UTILES DANS LE TRAITEMENT OU LA PREVENTION DES MALADIES SE CARACTERISANT PAR UNE PROLIFERATION DE CELLULES ETRANGERES
  申请人：PRESIDENT AND FELLOWS OF HARVARD COLLEGE

  公开号：WO1999026929A1

  公开（公告）日：1999-06-03

  (EN) The present invention provides substituted 11-phenyl-dibenzazepine compounds which are specific, potent and safe inhibitors of mammalian cell proliferation. The compounds can be used to inhibit mammalian cell proliferation $i(in situ) as a therapeutic approach towards the treatment or prevention of diseases characterized by abnormal cell proliferation, such as cancer.(FR) Cette invention se rapporte à des composés de 11-phényl-dibenzazépine substitués qui constituent des inhibiteurs spécifiques, puissants et sûrs contre la prolifération de cellules mammaliennes. Ces composés peuvent servir à inhiber la prolifération de cellules mammaliennes $i(in situ), dans une approche thérapeutique de traitement ou de prévention des maladies se caractérisant par une prolifération de cellules étrangères, telles que le cancer.

  该发明提供了取代的11-苯基-二苯并氮杂环化合物，它们是特异性、有效和安全的哺乳动物细胞增殖抑制剂。这些化合物可以用于抑制哺乳动物细胞增殖$i(原位)，作为治疗或预防由异常细胞增殖所致的疾病，如癌症的治疗方法。