甲基2-(2-丙炔-1-基氨基)苯甲酸酯 | 137105-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 甲基2-(2-丙炔-1-基氨基)苯甲酸酯
• 英文名称: methyl 2-(N-prop-2'-ynyl)aminobenzoate
• 英文别名: Benzoic acid, 2-(2-propynylamino)-, methyl ester (9CI)；methyl 2-(prop-2-ynylamino)benzoate
• CAS: 137105-06-7
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• 分子量: 189.214
• InChiKey: VJZVDYVRFRWRLL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  305.5±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.156±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基2-(2-丙炔-1-基氨基)苯甲酸酯 在 indium 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 45.0h， 以95%的产率得到allyl-(2-carbomethoxyphenyl) amine
  参考文献：
  名称：

  Selective Reduction of Terminal Alkynes to Alkenes by Indium Metal

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo010262z
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙炔 、 邻氨基苯甲酸甲酯 以 甲醇 为溶剂， 反应 40.0h， 以35%的产率得到甲基2-(2-丙炔-1-基氨基)苯甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  N-取代的2-[（（2-咪唑基亚磺酰基）甲基]苯胺作为一类新型的胃H + / K（+）-ATPase抑制剂的合成与构效关系。

  摘要：

  合成了一系列N-取代的2-[（（2-咪唑基亚磺酰基）甲基]苯胺（3），并评价了其对家兔胃中制备的胃H + / K（+）-ATPase的生物学活性以及海登海因狗的胃酸分泌。苯胺部分氮原子上的单烷基取代基与奥美拉唑（一种代表性的H + / K（+）-ATPase抑制剂）相同程度地显着抑制酶活性。这些化合物中大多数以3 mg / kg静脉给药抑制组胺刺激的胃酸分泌。这些衍生物在pH 6.0时对酶的抑制活性比在pH 7.4时更强，并且与在pH 5.0时在水溶液中的稳定性明显相关。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.1746

文献信息

• A convenient synthetic route to 2-diphenylphosphinoyl-3-hydroxy, amino and alkyl indole derivatives
  作者：Axel Couture、Eric Deniau、Yves Gimbert、Pierre Grandclaudon

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90195-4

  日期：1993.2

  A series of 2-diphenylphosphinoyl-3-hydroxy, amino and alkyl indole derivatives have been efficiently prepared by base-induced intramolecular cyclization of aromatic Horner-Wittig reagents containing carboxamido, cyano and oxo groups, respectively.

  通过分别对含有羧酰胺基，氰基和氧代基团的芳族霍纳-维蒂希试剂进行碱诱导的分子内环化，已经有效地制备了一系列2-二苯基膦酰基-3-羟基，氨基和烷基吲哚衍生物。
• Design, synthesis and biological evaluation of novel tetrahydroisoquinoline derivatives as P-glycoprotein-mediated multidrug resistance inhibitors
  作者：Yang Gao、Wei Shi、Jian Cui、Chunxia Liu、Xinzhou Bi、Zhuo Li、Wenlong Huang、Guangji Wang、Hai Qian

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.03.045

  日期：2018.5

  related to the expression of P-glycoprotein (P-gp) on the surface of the cell membrane. In this paper, based on the structure-activity relationship of phenylethyl tetrahydroisoquinoline, we choose tariquidar as the lead compound for the design and synthesis of 17 novel tetrahydroisoquinoline P-gp inhibitors. Additionally, in vitro and in vivo cytotoxicity assays and reversed MDR activity assays were evaluated

  多药耐药性（MDR）是临床化学治疗的主要障碍之一。大量研究表明，各种恶性肿瘤中耐药性的发生与细胞膜表面P-糖蛋白（P-gp）的表达密切相关。本文基于苯乙基四氢异喹啉的结构-活性关系，选择塔里基达作为主要化合物设计和合成17种新型四氢异喹啉P-gp抑制剂。另外，评估了体外和体内细胞毒性测定法和逆MDR活性测定法。其中，化合物3具有良好的逆转MDR活性，并对其逆转机理进行了研究。所有这些结果表明，3被认为是有希望的P-gp介导的MDR逆转候选药物。
• A highly regio- and stereoselective synthesis of (Z )-3-arylidene-2,3-dihydro-5H-1,4-benzodioxepin-5-ones and (Z )-3-arylidene-1,2,3,5-tetrahydro-4,1-benzoxazepin-5-ones through palladium–copper catalysis
  作者：Gopeswar Chaudhuri、Nitya G. Kundu

  DOI：10.1039/a908682j

  日期：——

  Sodium 2-(prop-2′-ynyloxy)benzoate 1a reacted with the aryl iodides 2–10 in the presence of bis(triphenylphosphine)palladium(II) chloride, cuprous iodide and triethylamine in CH3CN–DMF to yield the disubstituted alkynes 11–19 in good yields (48–58%). Similarly, sodium 2-[N-benzyl-N-(prop-2′-ynyl)]aminobenzoate 1b on reaction with aryl iodides under palladium–copper catalysis afforded the disubstituted alkynes 20–22. Compounds 11–19 on cyclisation with cuprous iodide in the presence of triethylamine in acetonitrile yielded the 3-arylidene-2,3-dihydro-5H-1,4-benzodioxepin-5-ones 23–31 in 61–83% yields. Similarly, compounds 20–22 on cyclisation gave 3-arylidene-1,2,3,5-tetrahydro-4,1-benzoxazepin-5-ones 32–34.

  氢氧化钠2-(丙-2'-炔基氧基)苯甲酸钠1a在双(三苯基膦)氯化钯、碘化亚铜和三乙胺存在下，与芳基碘化物2–10反应，获得良好产率的二取代炔烃11–19（48–58%）。同样，氢氧化钠2-[N-苄基-N-(丙-2'-炔基)]氨基苯甲酸钠1b在钯-铜催化下与芳基碘化物反应，得到二取代炔烃20–22。化合物11–19在氯化亚铜和三乙胺的存在下于乙腈中环化，产生了3-芳基亚甲基-2,3-二氢-5H-1,4-苯并二氧庚烯-5-酮23–31，产率为61–83%。同样，化合物20–22环化后得到3-芳基亚甲基-1,2,3,5-四氢-4,1-苯并噁唑啉-5-酮32–34。
• Copper-catalysed heteroannulation with alkynes: a general and highly regio- and stereoselective method for the synthesis of (E)-2-(2-arylvinyl) quinazolinones
  作者：Nitya G Kundu、Gopeswar Chaudhuri

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00637-8

  日期：2001.7

  A highly regio- and stereoselective procedure for the synthesis of 2-substituted-1,2,3,4-tetrahydroquinazolinones through a two-step procedure, e.g. (i) palladium–copper catalysed C-arylation of terminal alkynes and (ii) copper-catalysed cyclisation of disubstituted alkynes, is described. 2-(N-Alkyl-N-prop-2′-ynyl)amino-N′- p-tolyl benzamides 5a and 5b reacted with aryl iodides 2 in the presence of

  通过两个步骤合成2-取代的1,2,3,4-四氢喹唑啉酮的高度区域选择性和立体选择性的方法，例如（i）钯-铜催化的末端炔烃的C-芳基化和（ii）铜描述了双取代炔烃的-催化的环化。2-（Ñ -烷基- ñ -丙-2'-炔基）氨基- ñ ' - p -甲苯基苯甲酰胺5A和5B与芳基碘化物反应2中（PH的存在3 P）2的PdCl 2（2.5摩尔％） ，CuI（5 mol％），Et 3 N（5当量）的CH 3CN在室温16小时，得到二取代的炔烃6 - 18，其然后可以用的CuI（20摩尔％）环化，K 2 CO 3（2.5当量），卜4 NBR（1个当量）在CH 3 CN在80°C持续16-24 h，得到1-甲基（苄基）-（E）-2-（2-芳基乙烯基）-3-对甲苯基-1,2,3,4-四氢喹唑啉-4-酮19 –丰产31。只在少数情况下，苯并二氮杂酮32 - 34可以以低产率获得。还描述了新型尿嘧啶衍生物35和36的合成。
• Flash vacuum pyrolysis (FVP) of aryl propargyl ethers, amines and acetylenic ester
  作者：Amal J. K. Alrajhei、Asaad S. Mohamed、Muna A. Mohammad、Osama M. Habib、Nouria A. Al-Awadi

  DOI：10.24820/ark.5550190.p012.082

  日期：——