(S)-methyl 2-oxo-2-(3-oxocyclopentyl)acetate | 1292310-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-methyl 2-oxo-2-(3-oxocyclopentyl)acetate
• 英文别名: methyl 2-oxo-2-[(1S)-3-oxocyclopentyl]acetate
• CAS: 1292310-21-4
• 化学式: C₈H₁₀O₄
• 分子量: 170.165
• InChiKey: VQQSILOFCTYLFW-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-[(acetyl)(methoxycarbonyl)methyl]-1-cyclopentanone 在 copper(II) nitrate trihydrate 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氧气 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、446.08 kPa 条件下， 反应 28.0h， 生成 (S)-methyl 2-oxo-2-(3-oxocyclopentyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  通过Cu（II）催化的乙酰乙酸烷基化产物的好氧脱酰反应，不对称合成α-酮酯：一种与乙醛酸阴离子合成子不同寻常的简单合成方法。

  摘要：

  使用取代的乙酰乙酸酯的铜（II）催化的好氧脱酰作用，描述了一种简单有效的制备β-立体异构α-酮酯的方法。标题方法的底物来自乙酰乙酸酯的催化，对映选择性共轭加成和烷基化反应。温和的条件不引起初始可烯醇化的α-酮酯的外消旋化。该反应可耐受酯，某些酮，缩酮和硝基，并利用廉价，易得的材料。

  DOI：

  10.1021/ol200649u

文献信息

• Asymmetric Synthesis of α-Keto Esters via Cu(II)-Catalyzed Aerobic Deacylation of Acetoacetate Alkylation Products: An Unusually Simple Synthetic Equivalent to the Glyoxylate Anion Synthon
  作者：Kimberly M. Steward、Jeffrey S. Johnson

  DOI：10.1021/ol200649u

  日期：2011.5.6

  alpha-keto esters is described using a copper(II)-catalyzed aerobic deacylation of substituted acetoacetate esters. The substrates for the title process arise from catalytic, enantioselective conjugate additions and alkylation reactions of acetoacetate esters. The mild conditions do not induce racemization of the incipient enolizable alpha-keto ester. The reaction is tolerant of esters, certain ketones

  使用取代的乙酰乙酸酯的铜（II）催化的好氧脱酰作用，描述了一种简单有效的制备β-立体异构α-酮酯的方法。标题方法的底物来自乙酰乙酸酯的催化，对映选择性共轭加成和烷基化反应。温和的条件不引起初始可烯醇化的α-酮酯的外消旋化。该反应可耐受酯，某些酮，缩酮和硝基，并利用廉价，易得的材料。