2-氯-N-(4-环己基苯基)乙酰胺 | 212055-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氯-N-(4-环己基苯基)乙酰胺
• 英文名称: 2-chloro-N-(4-cyclohexylphenyl)acetamide
• 英文别名: N-(4-cyclohexyl-phenyl)-2-chloroacetamide
• CAS: 212055-50-0
• 化学式: C₁₄H₁₈ClNO
• mdl: MFCD00729082
• 分子量: 251.756
• InChiKey: DWFHEAGINSXBON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-N-(4-环己基苯基)乙酰胺 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(4-Cyclohexyl-phenyl)-2-piperidin-1-yl-acetamide; compound with oxalic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and study of α-piperidinoacetanilides as monoamine oxidase inhibitors

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00758665
• 作为产物：
  描述：

  4-环己苯胺 、 氯乙酰氯 在 sodium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-氯-N-(4-环己基苯基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  具有异恶唑[5,4-d]嘧啶-4（5H）-1支架的新型选择性IDO1抑制剂。

  摘要：

  吲哚胺2，3-二加氧酶1（IDO1）是几种病理状况，尤其是癌症的免疫调节中的有希望的目标。在这里，我们目前与新型异恶唑并[5,4 - d ]嘧啶-4（5 H）-一个支架的一系列IDO1抑制剂的合成。使用6步或7步合成程序制备了一个有针对性的文库，以系统地研究所述支架的构效关系。化学驱动的修改导致我们我们具有最佳的类抑制剂的发现p三氟甲基（23），p -环己基（32），或p甲氧基羰基（20，39）IC 50值在低微摩尔范围内的取代苯胺部分。除hIDO1以外，还测试了化合物对吲哚胺2,3-双加氧酶2和色氨酸双加氧酶的抑制作用，发现它们对hIDO1具有选择性。因此，我们的结果证明了对IDO1选择性异恶唑并[5,4- d ]嘧啶4（5 H）-one抑制剂的成功研究，它定义了一种有前途的化学探针，并带有用于进一步开发强效小分子免疫调节剂的新型支架。

  DOI：

  10.3390/ph14030265

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED AMINO PHENYLACETIC ACIDS, DERIVATIVES THEREOF, THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS CYCLOOXYGENASE 2 (COX-2) INHIBITORS<br/>[FR] ACIDES AMINO PHENYLACETIQUES SUBSTITUES, DERIVES DE CEUX-CI, PROCEDE POUR LES PREPARER ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE CYCLOOXYGENASE 2 (COX-2)
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2004048314A1

  公开（公告）日：2004-06-10

  Compounds of formula (I) wherein R is hydrogen, lower alkyl, (C3-C8)cycloalkyl, hydroxy, halo, lower alkoxy, trifluoromethoxy, trifluoromethyl or cyano; and A is biaryl, optionally substituted β-naphthyl, bicyclic heterocyclic aryl, (C3-C6)cycloalkylmonocyclic carbocyclic aryl, or (C5 or C6)cycloalkane fused-monocyclic carbocyclic aryl; pharmaceutically acceptable salts thereof, and pharmaceutically acceptable esters thereof; which are useful for the treatment of COX-2 dependent disorders.

  式(I)中R为氢、较低的烷基、(C3-C8)环烷基、羟基、卤素、较低的烷氧基、三氟甲氧基、三氟甲基或氰基；A为联苯、可选择地取代的β-萘基、双环杂环芳基、(C3-C6)环烷基单环碳环芳基，或(C5或C6)环烷烃融合的单环碳环芳基；其药学上可接受的盐，以及其药学上可接受的酯；用于治疗COX-2依赖性疾病。
• Synthesis of New Benzoxazinone Derivatives as Neuropeptide Y5 Antagonists for the Treatment of Obesity
  作者：Antoni Torrens、Josep Mas、Adriana Port、José Aurelio Castrillo、Olga Sanfeliu、Xavier Guitart、Alberto Dordal、Gonzalo Romero、M Angeles Fisas、Elisabeth Sánchez、Enrique Hernández、Pilar Pérez、Raquel Pérez、Helmut Buschmann

  DOI：10.1021/jm049599u

  日期：2005.3.1

  NPY Y5 receptor and showing functional antagonism in the forskolin-induced cyclic AMP test. Prelimminary studies in order to understand the structure-activity relationship were undertaken. Selected compounds were further evaluated for in vivo efficacy, affording the lead compound 2-[4-(8-methyl-2-oxo-4H-benzo[d][1,3]oxazin-1-yl)piperidin-1-yl]-N-(9-oxo-9H-fluo ren-3-yl)acetamide 5p, which displayed

  我们针对神经肽Y5（NPY Y5）受体的内部化学物质的筛选可以将苯并恶嗪衍生物5f鉴定为具有中等亲和力的命中分子（IC（50）= 300 nM）。为了提高体外效能，已经合成了一系列2-苯并恶嗪酮衍生物，并测试了其NPY Y5活性。发现大多数化合物是有效的和选择性的NPY Y5拮抗剂，对NPY Y5受体具有纳摩尔结合亲和力，并且在毛喉素诱导的环AMP测试中显示出功能拮抗作用。为了理解结构-活性关系进行了初步研究。进一步评估所选化合物的体内功效，得到前导化合物2- [4-（8-甲基-2-氧代-4H-苯并[d] [1,3]恶嗪-1-基）哌啶-1-基] -N-（9-氧代-9H-氟烯-3-基）乙酰胺5p，
• Certain phenylacetic acids and derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040132769A1

  公开（公告）日：2004-07-08

  Compounds of formula (I) 1 wherein R is hydrogen, lower alkyl, (C 3 -C 6 )cycloalkyl, hydroxy, halo, lower alkoxy, trifluoromethoxy, trifluoromethyl or cyano; and A is biaryl, optionally substituted &bgr;-naphthyl, bicyclic heterocyclic aryl, (C 3 -C 6 )cycloalkylmonocyclic carbocyclic aryl, or (C 5 or C 6 )cycloalkane fused-monocyclic carbocyclic aryl; pharmaceutically acceptable salts thereof; and pharmaceutically acceptable esters thereof; which are useful for the treatment of COX-2 dependent disorders.

  化学式为(I)1的化合物，其中R为氢、低碳基、(C3-C6)环烷基、羟基、卤素、低烷氧基、三氟甲氧基、三氟甲基或氰基；而A为双芳基、可选取代的β-萘基、双环杂环芳基、(C3-C6)环烷基单环碳环芳基，或(C5或C6)环烷基融合的单环碳环芳基；其药学上可接受的盐和酯，可用于治疗COX-2依赖性疾病。
• Covalent inhibitors of bacterial peptidoglycan biosynthesis enzyme MurA with chloroacetamide warhead
  作者：Katarina Grabrijan、Martina Hrast、Matic Proj、Ana Dolšak、Irena Zdovc、Tímea Imre、László Petri、Péter Ábrányi-Balogh、György M. Keserű、Stanislav Gobec

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114752

  日期：2022.12

  inhibitors are small heterocyclic compounds that inhibit the enzyme by forming a covalent bond with the active site cysteine. The reactive chloroacetamide group was selected from a series of suitable electrophilic thiol-reactive warheads. The predominantly one-step synthesis led to the construction of the final library of 47 fragment-sized chloroacetamide compounds. Several new E. coli MurA inhibitors

  MurA（UDP- N-乙酰氨基葡萄糖烯醇丙酮基转移酶）催化肽聚糖生物合成的细胞质部分的第一个关键步骤，是一种经过验证的抗菌药物发现靶酶；抑制剂磷霉素已在临床上使用了数十年。与磷霉素一样，大多数 MurA 抑制剂是小的杂环化合物，通过与活性位点半胱氨酸形成共价键来抑制酶。反应性氯乙酰胺基团选自一系列合适的亲电硫醇反应性弹头。主要的一步合成导致构建了 47 个片段大小的氯乙酰胺化合物的最终文库。鉴定了几种新的大肠杆菌MurA 抑制剂，其中最有效的化合物具有 IC 50值在低微摩尔范围内。我们文库中所有氯乙酰胺片段的亲电反应性通过高通量分光光度测定法评估，使用还原的埃尔曼试剂作为半胱氨酸硫醇的替代物。LC-MS/MS 实验证实了最有效的抑制剂与消化的 MurA 酶的 Cys115 的共价结合。通过生化时间依赖性测定和稀释测定进一步研究共价结合，证实了不可逆和时间依赖性作用模式。氯乙酰胺衍生物对
• AMIDE DERIVATIVES AS SELECTIVE NEUROPEPTIDE Y RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Bayer Corporation

  公开号：EP0910565A1

  公开（公告）日：1999-04-28