2-氯-N-(4-氰基苯基)乙酰胺 | 114807-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氯-N-(4-氰基苯基)乙酰胺
• 英文名称: 2-chloro-N-(4-cyanophenyl)acetamide
• CAS: 114807-80-6
• 化学式: C₉H₇ClN₂O
• mdl: MFCD00297053
• 分子量: 194.62
• InChiKey: YEIVRXRLRGZADN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  423.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-N-(4-氰基苯基)乙酰胺 在 吡啶 、 TEA 、 硫化氢 、 ammonium acetate 、 sodium carbonate 、 碘甲烷 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  设计和合成作为非肽纤维蛋白原受体拮抗剂的a氨基酪氨酸衍生物。

  摘要：

  描述了基于Arg-Gly-Asp（RGD）三肽序列的酰胺基酪氨酸衍生物作为非肽纤维蛋白原受体拮抗剂的设计，合成和抗聚集活性。报道了在C-末端的间隔基和取代基的优化。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00308-x
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲酸 在 吡啶 、 盐酸 、 五氯化磷 、 铁粉 、 对甲苯磺酰胺 作用下， 生成 2-氯-N-(4-氰基苯基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  设计和合成作为非肽纤维蛋白原受体拮抗剂的a氨基酪氨酸衍生物。

  摘要：

  描述了基于Arg-Gly-Asp（RGD）三肽序列的酰胺基酪氨酸衍生物作为非肽纤维蛋白原受体拮抗剂的设计，合成和抗聚集活性。报道了在C-末端的间隔基和取代基的优化。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00308-x

文献信息

• [EN] COMPOUNDS USEFUL AS ANTIBIOTIC TOLERANCE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA TOLÉRANCE AUX ANTIBIOTIQUES
  申请人：GEN HOSPITAL CORP

  公开号：WO2014176258A1

  公开（公告）日：2014-10-30

  The disclosure provides compounds and pharmaceutical compositions of the compounds useful for treating chronic and acute bacterial infections. Certain of the compounds are compounds and salts of general Formula VIII Certain compounds of this disclosure are MvfR inhibitors. MvfR inhibitors reduce the formation of antibiotic tolerant bacterial strains and are useful for treating Gram-negative bacterial infections and reducing the virulence of Pseudomonas aeruginosa. Methods of treating bacterial infections in a patient, including Pseudomonas aeruginosa infections, are also provided by the disclosure.

  该披露提供了化合物和这些化合物的药物组合物，用于治疗慢性和急性细菌感染。该披露中的某些化合物是一般式VIII的化合物和盐。该披露中的某些化合物是MvfR抑制剂。MvfR抑制剂减少抗生素耐药细菌菌株的形成，对治疗革兰氏阴性细菌感染和减少铜绿假单胞菌的毒力有用。该披露还提供了治疗患者细菌感染的方法，包括铜绿假单胞菌感染。
• Design and synthesis of 2-Substituted-4-benzyl-5-methylimidazoles as new potential Anti-breast cancer agents to inhibit oncogenic STAT3 functions
  作者：Botros Y. Beshay、Amira A. Abdellatef、Yasser M. Loksha、Salwa M. Fahmy、Nargues S. Habib、Alaa El-Din A. Bekhit、Paris E. Georghiou、Yoshihiro Hayakawa、Adnan A. Bekhit

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105033

  日期：2021.8

  imidazole-bearing compounds showed greater STAT3 inhibition than their lead compounds VS1 and the oxadiazole derivative MD77. Within all tested compounds, ten derivatives effectively inhibited the growth of the two tested breast cancer cells with IC50 values ranging from 6.66 to 26.02 µM. In addition, the most potent derivatives 2a and 2d inhibited the oncogenic function of STAT3 as seen in the inhibition

  已知 STAT3 信号转导与肿瘤发生相关，并且进一步的癌细胞内在激活 STAT3 会导致对几种致癌过程的调节发生改变。鉴于 STAT3 在癌症发展和进展中的重要性，尤其是乳腺癌，发现 STAT3 抑制剂的新化学实体以开发抗乳腺癌候选药物至关重要。在此，4-benzyl-2-benzylthio-5-methyl-1 H - imidazole ( 2a ) 和 4-benzyl-5-methyl-2-[(2,6-difluorobenzyl)thio]-1 H- imidazole ( 2d)) 来自一组 30 个含咪唑的化合物显示出比它们的先导化合物 VS1 和恶二唑衍生物 MD77 更大的 STAT3 抑制。在所有测试化合物中，十种衍生物有效抑制了两种测试乳腺癌细胞的生长，IC 50值范围为 6.66 至 26.02 µM。此外，最有效的衍生物2a和2d抑制 STAT3 的致癌功能，如抑制乳腺癌细胞系的集落形成和
• Synthesis and in vitro kinetic study of novel mono-pyridinium oximes as reactivators of organophosphorus (OP) inhibited human acetylcholinesterase (hAChE)
  作者：Aditya Kapil Valiveti、Uma M. Bhalerao、Jyotiranjan Acharya、Hitendra N. Karade、Raviraju Gundapu、Anand K. Halve、Mahabir Parshad Kaushik

  DOI：10.1016/j.cbi.2015.06.007

  日期：2015.7

  A series of mono pyridinium oximes linked with arenylacetamides as side chains were synthesized and their in vitro reactivation potential was evaluated against human acetylcholinesterase (hAChE) inhibited by organophosphorus inhibitors (OP) such as sarin, VX and tabun. The reactivation data of the synthesized compounds were compared with those obtained with standard reactivators such as 2-PAM and obidoxime

  合成了一系列与芳基乙酰胺连接成侧链的单吡啶鎓肟，并评估了它们在体外对人沙丁鱼，VX和Tabun等有机磷抑制剂（OP）抑制的人乙酰胆碱酯酶（h AChE）的活化潜力。将合成化合物的再活化数据与使用标准再活化剂（例如2-PAM和Obidoxime）获得的数据进行比较。肟的解离常数（K D）和比反应性（k r）也通过对OP抑制的h AChE进行再活化动力学来确定。在合成的化合物中，肟为1-（2-（4-（氰基苯基氨基）-2-氧代乙基）-4-（（羟基亚氨基）甲基）吡啶鎓氯化吡啶鎓（12a）和4-（（羟基亚氨基）甲基）-1-（2-（4-甲氧基苯基氨基）-2-氧乙基）吡啶鎓氯化物（2a）被发现是沙林抑制h AChE的最有效活化剂。在VX抑制h AChE的情况下，大多数肟已显示出良好的再活化效率。在这些肟中，1-（2-（苄氨基）-2-氧乙基）-4-（（羟基亚氨基）甲基）吡啶鎓氯化物（18a），4-（（羟基
• Design, synthesis and biological evaluation of novel naturally-inspired multifunctional molecules for the management of Alzheimer’s disease
  作者：Yash Pal Singh、Gullanki Naga Venkata Charan Tej、Amruta Pandey、Khushbu Priya、Pankaj Pandey、Gauri Shankar、Prasanta Kumar Nayak、Geeta Rai、Amar G. Chittiboyina、Robert J. Doerksen、Swati Vishwakarma、Gyan Modi

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112257

  日期：2020.7

  the management of Alzheimer's disease and to develop in-vivo active multifunctional cholinergic inhibitors, we embarked on the development of ferulic acid analogs. A systematic SAR study to improve upon the cholinesterase inhibition of ferulic acid with analogs that also had lower logP was carried out. Enzyme inhibition and kinetic studies identified compound 7a as a lead molecule with preferential

  为了克服克服与天然产物有关的阿尔茨海默氏病管理的局限性并开发体内活性多功能胆碱能抑制剂的总体目标，我们着手开发阿魏酸类似物。进行了系统的SAR研究，以改善LogP值较低的类似物对阿魏酸对胆碱酯酶的抑制作用。酶抑制和动力学研究确定化合物7a为具有优先乙酰胆碱酯酶抑制作用的先导分子（AChE IC50 = 5.74±0.13μM; BChE IC50 = 14.05±0.10μM）与母体阿魏酸（20μM时AChE和BChE的抑制％ ，分别为15.19±0.59和19.73±0.91）。分子对接和动力学研究表明7a非常适合AChE和BChE的活性位点，与AChE中的关键残基Asp74，Trp286和Tyr337以及BChE中的Tyr128，Trp231，Leu286，Ala328，Phe329和Tyr341形成稳定而强的相互作用。在DPPH分析中发现化合物7a是有效的抗氧化剂（IC50 = 57
• Vilsmeier–Haack reagent-promoted formyloxylation of α-chloro-N-arylacetamides by formamide
  作者：Jiann-Jyh Huang、Shi-Han Lu、Yu Hsuan Chung、Fung Fuh Wong

  DOI：10.1039/c5ra05779e

  日期：——

  α-Formyloxylation of α-chloro-N-arylacetamides.

  α-氯-N-芳基乙酰胺的α-甲酰氧化。