N-3-Methylbut-2-enyl-p-methoxyanilin | 69677-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-3-Methylbut-2-enyl-p-methoxyanilin
• 英文别名: 4-methoxy-N-(3-methylbut-2-enyl)aniline
• CAS: 69677-42-5
• 化学式: C₁₂H₁₇NO
• mdl: MFCD20542400
• 分子量: 191.273
• InChiKey: IIQKJEMCZHLVQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-3-Methylbut-2-enyl-p-methoxyanilin 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 tetrabutylammonium dibutyl phosphate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 45.5h， 生成 tert-butyl (2-(1,3-bis(4-methoxyphenyl)-2-oxoimidazolidin-4-yl)propan-2- yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  芳基重氮盐促进异戊二烯氨基甲酸酯和脲的无过渡金属环化反应

  摘要：

  在用芳基重氮盐处理后，异戊二烯基氨基甲酸酯和脲发生氧化还原中性偶氮环胺化。通常，N-芳基 O-异戊二烯氨基甲酸酯在与可见光和有机染料的光催化反应中环化。对于缺电子重氮盐，与富电子 N-芳基取代基的电子匹配导致反应在基态下进行，无需光或光催化剂。循环伏安法表明，这种自由基反应是由芳基自由基介导的氢原子吸收引发的，然后是自由基加成级联和质子耦合的空穴传播。该反应在室温下进行，反应时间很短，并且可以耐受一系列官能团。

  DOI：

  10.1002/anie.201809323
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-2-butenaldimine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 N-3-Methylbut-2-enyl-p-methoxyanilin
  参考文献：
  名称：

  N-烷氧基脲的光催化分子内烯烃氢胺化：一种咪唑啉酮的方法

  摘要：

  在有机光催化剂和无机碱存在下，通过N-烷氧基脲的分子内氢胺化，以良好的收率获得咪唑啉酮。在该反应中，去质子化产生的N-烷氧基脲阴离子经过光催化单电子转移氧化产生相应的自由基，自由基环化形成咪唑啉酮环。这个新协议允许访问一系列包含特权咪唑啉酮核心的复杂分子。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01420

文献信息

• Enantioselective Organocatalytic Amine-Isocyanate Capture-Cyclization: Regioselective Alkene Iodoamination for the Synthesis of Chiral Cyclic Ureas
  作者：Thomas J. Struble、Hannah M. Lankswert、Maren Pink、Jeffrey N. Johnston

  DOI：10.1021/acscatal.8b03708

  日期：2018.12.7

  chiral diamines are prominent features of therapeutics, chiral auxiliaries, and intermediates in complex molecule synthesis. Although many methods for diamine synthesis are available, metal-free enantioselective alkene functionalizations to make protected 1,2- and 1,3-diamines from simple achiral starting materials are rare, and a single reagent that accesses a cross-section of each congener with high enantiomeric

  手性二胺尿素是复杂分子合成中治疗剂，手性助剂和中间体的突出特征。尽管有许多二胺合成方法可用，但很少有无金属的对映选择性烯烃官能化反应，可从简单的非手性起始原料制备受保护的1,2-和1,3-二胺，并且只有一种试剂可以通过高对映体过量不可用。我们描述以合成对映体富集方法从烯丙基胺和用一种异氰酸酯的环状5-和6-元脲c ^ 2 -对称的双（脒）（BAM）催化剂，可提供Ñ的磺酰酰亚胺中间体具有良好的选择性，克服了氮的电子和空间失活。的1,2-二取代的烯烃的几何形状相关联于5-外型和6-内的环化反应，而不改变烯烃面选择性，这是出乎意料的相反观察Ö -nucleophiles。NK 1拮抗剂的合成突出了对二胺和咪唑啉酮衍生物的直接产物操作。
• PHOSPHONOOXYMETHYL ETHERS OF TAXANE DERIVATIVES
  申请人：——

  公开号：US20010023255A1

  公开（公告）日：2001-09-20

  The present invention concerns antitumor compounds. More particularly, the invention provides novel taxane derivatives, pharmaceutical compositions thereof, and their use as antitumor agents.

  本发明涉及抗肿瘤化合物。更具体地，本发明提供了新型紫杉醇衍生物，其药物组成物以及作为抗肿瘤剂的用途。
• Phosphonooxymethyl or methylthiomethyl ethers of taxane derivatives as antitumor agents
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：EP0639577A1

  公开（公告）日：1995-02-22

  The present invention concerns antitumor compounds. More particularly, the invention provides novel taxane derivatives, pharmaceutical compositions thereof, and their use as antitumor agents.

  本发明涉及抗肿瘤化合物。更具体地说，本发明提供了新型紫杉烷衍生物、其药物组合物及其作为抗肿瘤剂的用途。
• 7-o-Ethers of taxane derivatives
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：EP0694539A1

  公开（公告）日：1996-01-31

  The present invention concerns taxane derivatives of formula I, wherein R¹ is hydrogen, C1-8 alkyloxy, C2-8 alkenyloxy, or C2-8 alkynyloxy, each can be optionally substituted with hydroxy; R is hydroxy, -OC(O)Rx or -OC(O)ORx; R⁴ and R⁵ are independently C1-8 alkyl, C2-8 alkenyl, C2-8 alkynyl, or -Z-R⁶; p is zero or one; Z is a direct bond, C1-8 alkylene or C2-8 alkenediyl; R⁶ is aryl, substituted aryl, C3-8 cycloalkyl or heteroaryl; and Rx is C1-8 alkyl optionally, substituted with one to six same or different halogen atoms, C3-8 cycloalkyl or C2-8 alkenyl; or Rx is a radical of the formula wherein D is a bond or C1-8 alkyl; and Ra, Rb and Rc are independently hydrogen, amino, C1-8 alkylamino, di-C1-8alkylamino, halogen, C1-8 alkyl, or C1-8 alkyloxy, their use as antitumor agents and pharmaceutical compositions containing the novel compounds.

  本发明涉及式 I 的紫杉烷衍生物、 其中，R¹是氢、C1-8 烷氧基、C2-8 烯氧基或 C2-8 烷炔氧基，各自可任选被羟基取代；R 是羟基、-OC(O)Rx 或 -OC(O)ORx；R⁴ 和 R⁵ 独立地是 C1-8 烷基、C2-8 烯基、C2-8 烷炔基或 -Z-R⁶；p 是 0 或 1；Z 是直接键、C1-8 亚烷基或 C2-8 烯二基；R⁶ 是芳基、取代的芳基、C3-8 环烷基或杂芳基；Rx 是任选被 1 至 6 个相同或不同的卤原子取代的 C1-8 烷基、C3-8 环烷基或 C2-8 烯基；或 Rx 是式中的基团 其中 D 是键或 C1-8 烷基；Ra、Rb 和 Rc 独立地是氢、氨基、C1-8 烷基氨基、二 C1-8 烷基氨基、卤素、C1-8 烷基或 C1-8 烷氧基。
• Amino acid derivatives of paclitaxel
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：EP0716085A1

  公开（公告）日：1996-06-12

  The present invention concerns novel water-soluble paclitaxel derivatives, their use as antitumor agents, and pharmaceutical compositions containg the novel compounds.

  本发明涉及新型水溶性紫杉醇衍生物、其作为抗肿瘤剂的用途以及含有这些新型化合物的药物组合物。