(E)-3-Phenyl-7-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-hept-5-enal | 692728-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (E)-3-Phenyl-7-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-hept-5-enal
• 英文别名: (E)-7-(oxan-2-yloxy)-3-phenylhept-5-enal
• CAS: 692728-73-7
• 化学式: C₁₈H₂₄O₃
• 分子量: 288.387
• InChiKey: BEBOHIVTQHSQBP-GQCTYLIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-Phenyl-7-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-hept-5-enal 在 二(氰基苯)二氯化钯 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-tert-Butoxy-4-phenyl-6-vinyl-tetrahydro-pyran
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective cyclization using palladium(II) catalyst via hemiacetal intermediates

  摘要：

  A stereoselective palladium-catalyzed cyclization of 3-phenyl-7-hydroxy-5-heptenal was developed. The reaction was carried out to give 2,4,6-trisubstituted tetrahydropyran with highly controlled 4,6-cis stereochemistry. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.02.058
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基丙-2-烯-1-醇 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 二甲基硫 、 硼烷 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 xylene 为溶剂， 生成 (E)-3-Phenyl-7-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-hept-5-enal
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective cyclization using palladium(II) catalyst via hemiacetal intermediates

  摘要：

  A stereoselective palladium-catalyzed cyclization of 3-phenyl-7-hydroxy-5-heptenal was developed. The reaction was carried out to give 2,4,6-trisubstituted tetrahydropyran with highly controlled 4,6-cis stereochemistry. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.02.058

文献信息

• Stereoselective cyclization using palladium(II) catalyst via hemiacetal intermediates
  作者：Masahiro Miyazawa、Yukari Hirose、Magsarjav Narantsetseg、Hajime Yokoyama、Seiji Yamaguchi、Yoshiro Hirai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.02.058

  日期：2004.3

  A stereoselective palladium-catalyzed cyclization of 3-phenyl-7-hydroxy-5-heptenal was developed. The reaction was carried out to give 2,4,6-trisubstituted tetrahydropyran with highly controlled 4,6-cis stereochemistry. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.