3-溴-5-甲基-1H-吲哚 | 1003708-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-溴-5-甲基-1H-吲哚
• 英文名称: 3-bromo-5-methyl-1H-indole
• CAS: 1003708-62-0
• 化学式: C₉H₈BrN
• 分子量: 210.073
• InChiKey: WUXQXAJZTZLYLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-5-甲基-1H-吲哚 在 三氟乙酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 3-(5-methoxy-2-(1H-pyrrol-2-yl)-1H-indol-3-yl)-1-methylpyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  海洋生物碱颗粒和异豆颗粒的类似物的合成及生物学评价

  摘要：

  制备了海洋生物碱颗粒乌拉地米特和异戊拉米拉地米的一系列吡咯类似物和两个区域异构吡唑类似物。前两个的合成是基于5位取代的3-溴吲哚与吡咯或吡唑的缩合反应，然后分别在马来酰亚胺或二溴马来酰亚胺上添加中间体，如此获得的无环加合物最终被光环化为所需的类似物。通过使不同的5-取代的吲哚-3-乙醛酸酯与N-Boc-吡唑-3-乙酰胺反应，然后对加合物进行光化学环化，获得最后一系列的化合物。对所有化合物进行了体外评估对八种癌细胞系的生长抑制特性。还测定了几种化合物消除G2细胞周期检查点或抑制一组Ser / Thr激酶的能力。最后，计算机辅助相差显微镜（定量视频显微镜）显示，IC 50生长抑制浓度在10至20μM之间的三种最有效化合物（4a，9a，9e）显示出细胞生长抑制作用，而不是细胞毒性，具有抗癌作用。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.06.012
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基吲哚 在 溴 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-溴-5-甲基-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  海洋生物碱颗粒和异豆颗粒的类似物的合成及生物学评价

  摘要：

  制备了海洋生物碱颗粒乌拉地米特和异戊拉米拉地米的一系列吡咯类似物和两个区域异构吡唑类似物。前两个的合成是基于5位取代的3-溴吲哚与吡咯或吡唑的缩合反应，然后分别在马来酰亚胺或二溴马来酰亚胺上添加中间体，如此获得的无环加合物最终被光环化为所需的类似物。通过使不同的5-取代的吲哚-3-乙醛酸酯与N-Boc-吡唑-3-乙酰胺反应，然后对加合物进行光化学环化，获得最后一系列的化合物。对所有化合物进行了体外评估对八种癌细胞系的生长抑制特性。还测定了几种化合物消除G2细胞周期检查点或抑制一组Ser / Thr激酶的能力。最后，计算机辅助相差显微镜（定量视频显微镜）显示，IC 50生长抑制浓度在10至20μM之间的三种最有效化合物（4a，9a，9e）显示出细胞生长抑制作用，而不是细胞毒性，具有抗癌作用。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.06.012

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED SULFONAMIDES USEFUL AS ANTIAPOPTOTIC BCL INHIBITORS<br/>[FR] SULFONAMIDES SUBSTITUÉS UTILES COMME INHIBITEURS DE BCL ANTI-APOPTOTIQUES
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2012162365A1

  公开（公告）日：2012-11-29

  Disclosed are compounds of Formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein: W and Q and G are defined herein. Also disclosed are methods of using such compounds as inhibitors of Bcl-2 family antiapoptotic proteins for the treatment of cancer; and pharmaceutical compositions comprising such compounds.

  揭示了式（I）的化合物或其药学上可接受的盐，其中：W、Q和G在此处被定义。还揭示了将这些化合物用作Bcl-2家族抗凋亡蛋白的抑制剂以治疗癌症的方法；以及包含这些化合物的药物组合物。
• PhI(OAc)₂/NaX-mediated halogenation providing access to valuable synthons 3-haloindole derivatives
  作者：Vittam Himabindu、Sai Prathima Parvathaneni、Vaidya Jayathirtha Rao

  DOI：10.1039/c8nj03822h

  日期：——

  diacetate mediated method for selective chlorination, bromination, and iodination of indole C–H bonds using sodium halide as a source for analogous halogenations. The combination of NaX and phenyliodine diacetate provides an invincible system for halogenation of indoles. This protocol was compatible with a wide array of indole substrates and provides straight forward access to potential halogenated arenes

  本文介绍了一种温和的苯基碘二乙酸酯介导的方法，该方法使用卤化钠作为类似卤代的来源，选择性地氯化，溴化和碘化吲哚CH键的碘化。NaX和二乙酸苯基碘的结合提供了无害的吲哚卤化体系。该协议与各种吲哚底物兼容，并提供了直接接触潜在卤代芳烃的途径。
• RORC2 INHIBITORS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：US20160046597A1

  公开（公告）日：2016-02-18

  The present invention provides compounds, pharmaceutical compositions, methods of inhibiting RORγ activity and/or reducing the amount of IL-17 in a subject, and methods of treating various medical disorders using such compounds and pharmaceutical compositions.

  本发明提供化合物、药物组合物、抑制RORγ活性和/或减少受试者体内IL-17含量的方法，以及利用这些化合物和药物组合物治疗各种医学疾病的方法。
• Predicting the Substrate Scope of the Flavin‐Dependent Halogenase BrvH
  作者：Pia R. Neubauer、Silke Pienkny、Ludger Wessjohann、Wolfgang Brandt、Norbert Sewald

  DOI：10.1002/cbic.202000444

  日期：2020.11.16

  generation of a pharmacophore model adapted from a virtual screening methodology frequently employed in medicinal chemistry helped to suggest and identify new substrates for an orphan flavin‐dependent halogenase for which the native substrate is not yet known.

  绑定还是不绑定？就是那个问题。根据药物化学中常用的虚拟筛选方法改编的药效团模型的生成有助于建议和识别孤儿黄素依赖性卤化酶的新底物，而该卤化酶的天然底物尚不清楚。
• Synthesis of two series of pyrazolic analogues of the marine alkaloids granulatimide and isogranulatimide as potent Checkpoint 1 kinase inhibitors
  作者：Sébastien Deslandes、Stefan Chassaing、Evelyne Delfourne

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.08.011

  日期：2010.10

  addition of the intermediates on dibromomaleimide, the so-obtained acyclic adducts being finally photochemically cyclised to the desired analogues. Compounds of the second series were obtained by reacting different 5-substituted-indole-3-glyoxylates with N-Boc-pyrazole-3-acetamide and subsequent photochemical cyclisation of the adducts.

  制备了两个系列的海洋生物碱颗粒乌拉地米特和异戊酸拉米地米的区域异构吡唑类似物。第一系列的合成基于不同的5-取代的3-溴吲哚与吡唑的缩合反应，然后在二溴马来酰亚胺上添加中间体，如此获得的无环加合物最终被光化学环化为所需的类似物。通过使不同的5-取代的吲哚-3-乙醛酸酯与N -Boc-吡唑-3-乙酰胺反应，然后对加合物进行光化学环化，获得第二系列的化合物。