(4,7-Dimethoxy-1,3-benzodioxol-5-yl)boronic acid | 1609187-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (4,7-Dimethoxy-1,3-benzodioxol-5-yl)boronic acid
• 英文别名: (4,7-dimethoxy-1,3-benzodioxol-5-yl)boronic acid
• CAS: 1609187-23-6
• 化学式: C₉H₁₁BO₆
• 分子量: 225.994
• InChiKey: AJKYPGHYZTYIGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.89
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4,7-Dimethoxy-1,3-benzodioxol-5-yl)boronic acid 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 sodium carbonate 、 magnesium sulfate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 O⁷-demethyl glaziovianin A
  参考文献：
  名称：

  Practical Synthesis of Glaziovianin A, a Cytotoxic Isoflavone, and Its O⁷-Propargyl Analogue

  摘要：

  Glaziovianin A及其O7-炔丙基类似物是强效的细胞毒性异黄酮。我们发现O7-炔丙基类似物能完全阻止细胞周期的进展。我们已经实现了Glaziovianin A及其O7-炔丙基类似物的大规模合成，以供进一步的体内实验研究。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20130342
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-2,5-dimethoxy-3,4-methylenedioxybenzene 在 正丁基锂 、 硼酸三异丙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90%的产率得到(4,7-Dimethoxy-1,3-benzodioxol-5-yl)boronic acid
  参考文献：
  名称：

  Practical Synthesis of Glaziovianin A, a Cytotoxic Isoflavone, and Its O⁷-Propargyl Analogue

  摘要：

  Glaziovianin A及其O7-炔丙基类似物是强效的细胞毒性异黄酮。我们发现O7-炔丙基类似物能完全阻止细胞周期的进展。我们已经实现了Glaziovianin A及其O7-炔丙基类似物的大规模合成，以供进一步的体内实验研究。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20130342

文献信息

• Practical Synthesis of Glaziovianin A, a Cytotoxic Isoflavone, and Its <i>O</i>⁷-Propargyl Analogue
  作者：Ichiro Hayakawa、Shuya Shioda、Akiyuki Ikedo、Hideo Kigoshi

  DOI：10.1246/bcsj.20130342

  日期：2014.4.15

  Glaziovianin A and its O7-propargyl analogue are potent cytotoxic isoflavones. We found that the O7-propargyl analogue completely arrested cell-cycle progression. We have achieved the large-scale synthesis of glaziovianin A and its O7-propargyl analogue for further in vivo experimentation.

  Glaziovianin A及其O7-炔丙基类似物是强效的细胞毒性异黄酮。我们发现O7-炔丙基类似物能完全阻止细胞周期的进展。我们已经实现了Glaziovianin A及其O7-炔丙基类似物的大规模合成，以供进一步的体内实验研究。