1-allyl-7-methyl-1H-indole | 146852-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-allyl-7-methyl-1H-indole
• 英文别名: 7-Methyl-1-prop-2-enylindole
• CAS: 146852-17-7
• 化学式: C₁₂H₁₃N
• 分子量: 171.242
• InChiKey: KDKLKYLGBQSGQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-allyl-7-methyl-1H-indole 以53%的产率得到5-methyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]indole
  参考文献：
  名称：

  一锅通过吲哚硼酸酯中的分子内烷基迁移反应获得环烷[1,2- a ]吲哚

  摘要：

  描述了一种新颖的一锅法，用于通过环状吲哚硼酸酯中的分子内烷基迁移反应制备环烷[1,2- a ]吲哚。发现NaOMe可作为成功的三烷基硼基保护基团来抵抗吲哚环C2上的锂化。用亲电试剂处理环状吲哚硼酸酯产生环烷-[1,2- a ]吲哚。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.10.045
• 作为产物：
  描述：

  7-甲基吲哚 、 3-溴丙烯 在 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-allyl-7-methyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed mono- and double-carbonylation of indoles with amines controllably leading to amides and α-ketoamides

  摘要：

  开发了一种新颖且高效的方法，用于将吲哚与伯胺或仲胺进行双重羰基化反应，生成吲哚-3-α-酮酰胺。通过当前的方法，可以一步合成具有生物活性的分子，而通过稍微调整反应条件，也可以选择性地切换为单羰基化反应，仅生成吲哚-3-酰胺。

  DOI：

  10.1039/c2cc36341k

文献信息

• A novel synthetic use of trialkyl(indol-2-yl)borate for a “one-pot” synthesis of [a]-annelated indoles
  作者：Minoru Ishikura、Masanao Terashima

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61792-6

  日期：1992.11

  A novel one-pot procedure for [a]-annelated indole via cyclic trialkyl(indol-2-yl)borate is described.

  描述了通过环状三烷基（吲哚-2-基）硼酸酯用于[ α ]-退火的吲哚的新颖的一锅法。
• Synthesis of 3-halogenated 2,3′-biindoles by a copper-mediated 2,3-difunctionalization of indoles
  作者：Xiaoxiang Zhang、Yingying Zhang、Xiaoting Gu、Zhuan Zhang、Wanxing Wei、Taoyuan Liang

  DOI：10.1039/d1ob02024b

  日期：——

  A copper-mediated 2,3-difunctionalization of indoles to afford 3-halogenated 2,3′-biindoles is described herein. The protocol uses readily available feedstocks and a naturally abundant copper catalyst system, which allows the regioselective formation of C–C and C–X (X = Cl & Br) bonds in one single operation. Here the copper metal salt serves not only as a catalyst but also as a reactant to provide

  本文描述了铜介导的吲哚的 2,3-双官能化以提供 3-卤代 2,3'-双吲哚。该协议使用现成的原料和天然丰富的铜催化剂系统，允许在一次操作中区域选择性地形成 C-C 和 C-X (X = Cl & Br) 键。在此，铜金属盐不仅用作催化剂，而且用作提供卤素源的反应物。这种操作简单的程序避免了对环境不友好的试剂的使用，并显示出良好的官能团兼容性。值得注意的是，将卤素引入分子中将为进一步的化学转化提供巨大的潜力。
• Iodine-Catalyzed Aerobic Diazenylation–Amination of Indole Derivatives
  作者：Saibal Sar、Ankita Tripathi、Kshatresh Dutta Dubey、Subhabrata Sen

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03392

  日期：2020.3.6

  A mild strategy for consecutive diazenylation and amination of indole moieties has been demonstrated. The functionalization occurs at C3 and C2 carbon atoms, respectively, at the indole scaffold in the presence of catalytic iodine and air at 40 °C in the 1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropanol (HFIP) solvent. It is noteworthy that the aromatic amines are generated in situ by the reaction of aryl hydrazine

  已经证明了用于连续的二氮烯基化和吲哚部分胺化的温和策略。该官能化分别在1,3,3,3,3-六氟异丙醇（HFIP）溶剂中在40℃下存在催化碘和空气的情况下，分别在吲哚支架上的C3和C2碳原子处进行。值得注意的是，芳基胺是通过芳基肼与碘的反应原位生成的。通常，以中等至良好的产率获得亮红色产物。进行对照反应以建立反应机理。
• Cu(I)-Catalyzed Enantioselective Friedel–Crafts Alkylation of Indoles with 2-Aryl-<i>N</i>-sulfonylaziridines as Alkylating Agents
  作者：Chen Ge、Ren-Rong Liu、Jian-Rong Gao、Yi-Xia Jia

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01317

  日期：2016.7.1

  A highly enantioselective Friedel–Crafts alkylation of indoles with N-sulfonylaziridines as alkylating agents has been developed by utilizing the complex of Cu(CH3CN)4BF4/(S)-Segphos as a catalyst. A range of optically active tryptamine derivatives are obtained in good to excellent yields and enantioselectivities (up to >99% ee) via a kinetic resolution process.

  通过使用Cu（CH 3 CN）4 BF 4 /（S）-Segphos的配合物，开发了一种以N-磺酰基氮丙啶为烷基化剂的吲哚类高对映选择性的Friedel-Crafts烷基化方法。通过动力学拆分方法以良好至极好的收率和对映选择性（高达> 99％ee）获得了一系列旋光性色胺。
• Ruthenium-Catalyzed Sequential Hydrosilylation/Dehydrogenation and C–H Silylation: Synthesis of Six-Membered Indole Silacycles and Pyrrole Silyl Ether Cycles
  作者：Jiefang Li、Shanshan Xu、Jieyu Liang、Juanjuan Zheng、Ping Li、Jun Wang、Bin Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01949

  日期：2024.7.26

  Selective dehydrogenative C–H silylation is one of the most powerful tools to synthesize silacycles. Herein, we developed Ru-catalyzed sequential hydrosilylation/C–H silylation of allyl-indoles and dehydrogenative O–H/C–H silylation of pyrrole phenols. Both six-membered indole silacycles and pyrrole silyl ether cycles were successfully synthesized with good functional group tolerance. Furthermore,

  选择性脱氢C-H硅烷化是合成硅环最有力的工具之一。在此，我们开发了Ru催化的烯丙基吲哚的顺序氢化硅烷化/C-H硅烷化和吡咯酚的脱氢O-H/C-H硅烷化。成功合成了六元吲哚硅环和吡咯硅醚环，具有良好的官能团耐受性。此外，RuHCl(CO)(PPh 3 ) 3催化剂在烯烃氢化硅烷化、脱氢O-H硅烷化和C-H硅烷化中表现出高反应相容性。