(4-(4-(hydroxymethyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)phenyl)methanol | 1026133-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (4-(4-(hydroxymethyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)phenyl)methanol
• 英文别名: [4-[4-(Hydroxymethyl)triazol-1-yl]phenyl]methanol
• CAS: 1026133-60-7
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃O₂
• 分子量: 205.216
• InChiKey: FMKUNMVMAQNKHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  71.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯甲醇 在 盐酸 、 copper diacetate 、 sodium ascorbate 、 2-(4-((bis((1-(2-(dimethylamino)ethyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)amino)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-N,N-dimethylethan-1-amine 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (4-(4-(hydroxymethyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)phenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  水溶性三齿 (二甲基氨基) 乙基铜 (I)/铜 (II)-配体的合成

  摘要：

  铜催化的炔烃叠氮化物点击化学 (CuAAC) 在药物开发和生物材料标记中起着重要作用。稳定配体可防止 Cu(I) 物种氧化，增加铜的溶解度，并增加催化过程的加速。在此背景下，我们报告了具有末端（二甲基氨基）乙基取代的三胺三齿铜配体 (TDETA) 的合成，它可以作为中间体合法合成，作为有毒氮芥 HN3 的替代物，并且是一种可扩展替代先前发现的胺配体 DTEA。II 类配体 TDETA 在有机溶剂和水溶液中表现出优异的溶解性，在使用 Cu(I)- 和 Cu(II)- 种类的各种叠氮化物和炔烃组合方面优于商业 I 类配体 THPTA 和 TBTA，

  DOI：

  10.1055/a-2034-9427

文献信息

• Ligand-Assisted, Copper(II) Acetate-Accelerated Azide-Alkyne Cycloaddition
  作者：Heather A. Michaels、Lei Zhu

  DOI：10.1002/asia.201100426

  日期：2011.10.4

  advantageous under copper(II) acetate‐mediated conditions. The copper(II) acetate‐mediated formation of the three triazolyl groups in a tris(triazolyl)‐based ligand occurs sequentially with an inhibitory effect in the last step. The kinetic investigations of the ligand‐assisted reactions reveal an interesting mechanistic dependence on the relative affinity of azide and alkyne to copper (II). In addition

  聚三唑配体，例如广泛使用的三[（1-苄基-1  H -1,2,3-三唑-4-基）甲基]胺（TBTA），被证明有助于乙酸铜（II）介导的叠氮化物-炔烃涉及非螯合叠氮化物的环加成（AAC）反应。三（2- 4-[[（二甲氨基）甲基] -1  H1,2,3-三唑-1-基}乙胺（DTEA）在许多反应中均优于TBTA。DTEA在各种极性和非极性溶剂（包括水和甲苯）中的令人满意的溶解度，使其在乙酸铜（II）介导的条件下具有优势。在基于三（三唑基）的配体中，乙酸铜（II）介导的三个三唑基的形成顺序发生，并在最后一步具有抑制作用。配体辅助反应的动力学研究揭示了一种有趣的机制，其依赖于叠氮化物和炔烃对铜（II）的相对亲和力。除了将乙酸铜（II）介导的AAC反应的范围扩大到包括非螯合叠氮化物之外，这项工作还为标题反应与炔烃氧化均偶联反应之间的机理协同作用提供了证据。