(4R)-3-[(2S)-1-氧代-2-(2-丙烯基)辛基]-4-苄基-2-恶唑烷酮 | 548783-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: (4R)-3-[(2S)-1-氧代-2-(2-丙烯基)辛基]-4-苄基-2-恶唑烷酮
• 英文名称: (R)-3-((S)-2-allyloctanoyl)-4-benzyloxazolidin-2-one
• 英文别名: (4R)-3-[(2S)-1-Oxo-2-(2-propenyl)octyl]-4-benzyl-2-oxazolidinone；(4R)-4-benzyl-3-[(2S)-2-prop-2-enyloctanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 548783-48-8
• 化学式: C₂₁H₂₉NO₃
• 分子量: 343.466
• InChiKey: NYIOEDUOZUIYCF-RTBURBONSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于二氯甲烷、乙醚、乙酸乙酯、四氢呋喃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-3-[(2S)-1-氧代-2-(2-丙烯基)辛基]-4-苄基-2-恶唑烷酮 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 lithium hydroxide monohydrate 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  HDAC抑制剂的结构要求：在C2位置修改的SAHA类似物显示HDAC6 / 8选择性。

  摘要：

  组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）蛋白是使蛋白质底物脱乙酰基的表观遗传调节剂，从而导致细胞功能发生随后的变化。HDAC蛋白与癌症有关，FDA已批准了几种HDAC抑制剂作为抗癌药物，包括SAHA（亚磺酰苯胺异羟肟酸；伏立诺他和Zolinza）。不幸的是，SAHA抑制了大多数HDAC亚型，这限制了其用作药理学工具的使用，并可能导致临床副作用。在这项工作中，合成了在C2位置取代的SAHA类似物，并在体外和细胞中筛选了HDAC同工型的选择性。与HDAC1，-2和-3相比，最有力和选择性的化合物C2-正己基SAHA对HDAC6和HDAC8表现出亚微摩尔效价，对HDAC6和HDAC8的选择性为49到300倍。对接研究为选择性提供了结构上的理由。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.6b00124
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-苄基-2-噁唑烷酮 在 正丁基锂 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.92h， 生成 (4R)-3-[(2S)-1-氧代-2-(2-丙烯基)辛基]-4-苄基-2-恶唑烷酮
  参考文献：
  名称：

  HDAC抑制剂的结构要求：在C2位置修改的SAHA类似物显示HDAC6 / 8选择性。

  摘要：

  组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）蛋白是使蛋白质底物脱乙酰基的表观遗传调节剂，从而导致细胞功能发生随后的变化。HDAC蛋白与癌症有关，FDA已批准了几种HDAC抑制剂作为抗癌药物，包括SAHA（亚磺酰苯胺异羟肟酸；伏立诺他和Zolinza）。不幸的是，SAHA抑制了大多数HDAC亚型，这限制了其用作药理学工具的使用，并可能导致临床副作用。在这项工作中，合成了在C2位置取代的SAHA类似物，并在体外和细胞中筛选了HDAC同工型的选择性。与HDAC1，-2和-3相比，最有力和选择性的化合物C2-正己基SAHA对HDAC6和HDAC8表现出亚微摩尔效价，对HDAC6和HDAC8的选择性为49到300倍。对接研究为选择性提供了结构上的理由。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.6b00124