N-(tert-butyl)-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-carboxamide | 1361098-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(tert-butyl)-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-carboxamide
• 英文别名: N-tert-butyl-2-phenyl-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-1-carboxamide
• CAS: 1361098-17-0
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O
• 分子量: 308.423
• InChiKey: FZEAFWIAYTYJRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  碘苯 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 丁二酸 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙二醇 、 异丙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-(tert-butyl)-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  新型 DEAD 促进的氧化 Ugi 型反应，包括由二羧酸辅助的前所未有的 Ugi-酰胺化反应

  摘要：

  已经证明了温和且无金属的 DEAD 促进的叔胺氧化 Ugi 型反应，可以轻松获得具有不同官能团的 α-氨基酰胺和酰亚胺，并具有良好的分离产率。这种 Ugi 类型的方法在二羧酸的帮助下实现了前所未有的 α-氨基酰胺类似物合成，而不是水，用于引入酰胺部分的羰基氧。机理研究表明，二元羧酸很容易发生分子内环化，而不是 Mumm 重排，从而提供所需的酰胺，同时释放一分子酸酐。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701323

文献信息

• A Comparative Mechanistic Study of Cu-Catalyzed Oxidative Coupling Reactions with <i>N</i>-Phenyltetrahydroisoquinoline
  作者：Esther Boess、Corinna Schmitz、Martin Klussmann

  DOI：10.1021/ja211697s

  日期：2012.3.21

  A comparative mechanistic study of Cu-catalyzed oxidative coupling reactions of N-phenyltetrahydroisoquinoline with different nucleophiles was conducted. Two previously reported combinations of catalyst and oxidant were studied, CuCl2 center dot 2H(2)O/O-2 and CuBr/tert-butyl hydroperoxide (TBHP). On the basis of a synthetic study with different nucleophiles, the electrophilicity of the intermediate iminium ion was estimated and differences between the two methods were revealed. The key intermediate in the aerobic method is shown to be an iminium ion, formed through oxidation by copper(II), which can react with any nudeophile of sufficient reactivity. The role of oxygen is the reoxidation of the reduced catalyst. In the CuBr/TBHP system, an alpha-amino peroxide is proposed as a true intermediate within the catalytic cycle, formed from the amine and TBHP by a Cu-catalyzed radical reaction pathway and acting as a precursor to the iminium ion intermediate.