N-carbobenzoxy-D-alanine 4-nitrobenzyl ester | 10144-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-carbobenzoxy-D-alanine 4-nitrobenzyl ester
• 英文别名: N-Benzyloxycarbonyl-D-alanin-(4-nitro-benzyl)-ester；N-Benzyloxycarbonyl-D-alanin-p-nitrobenzylester；(4-nitrophenyl)methyl (2R)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 10144-65-7
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₆
• 分子量: 358.351
• InChiKey: RMDSOBUAMXNVDC-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-carbobenzoxy-D-alanine 4-nitrobenzyl ester 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 D-Alanin-p-nitrobenzylester
  参考文献：
  名称：

  Khosla,M.C. et al., Indian Journal of Chemistry, 1965, vol. 3, p. 111 - 117

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醇 、 N-benzyloxycarbonyl-D-alanine 在 4-二甲氨基吡啶 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-carbobenzoxy-D-alanine 4-nitrobenzyl ester
  参考文献：
  名称：

  放松抗体催化反应中的底物特异性：N-Cbz-氨基酸酯的对映选择性水解

  摘要：

  对于通常用于有机合成化学的催化抗体，它必须能够接受广泛的底物，同时保持高选择性。在这项工作中，我们提出了一种半抗原设计，使抗体催化剂具有两种相反的特性，例如高对映选择性和广泛的底物特异性。外消旋半抗原 2 诱导两类不同的催化抗体水解 N-Cbz-氨基酸酯 1 的 l-或 d-异构体。 在外消旋酯 9 的动力学拆分中，抗体 7G12 和 3G2 产生 96% 的 l-ee d-10 的 ee 分别为 10% 和 94%。此外，抗体 7G12 显示出广泛的底物特异性，可水解 Ala (1a)、Leu (1b)、Norleu (1c)、Met (1d)、Phe (1e)、Val (1f) 和苯基甘氨酸 (1g) 的 l-酯) 具有高对映选择性。抗体 3G2 还水解了这些酯的 d-异构体而不牺牲对映选择性。这一观察结果表明，使用与抗原结合位点紧密贴合的半抗原，并在...

  DOI：

  10.1021/ja952220w

文献信息

• Tesser,G.I.; Nivard,R.J.F., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1964, vol. 83, p. 53 - 66
  作者：Tesser,G.I.、Nivard,R.J.F.

  DOI：——

  日期：——
• Relaxing Substrate Specificity in Antibody-Catalyzed Reactions:  Enantioselective Hydrolysis of <i>N</i>-Cbz-Amino Acid Esters
  作者：Fujie Tanaka、Keiko Kinoshita、Ryuji Tanimura、Ikuo Fujii

  DOI：10.1021/ja952220w

  日期：1996.1.1

  range of substrates, yet retain high selectivity. In this work, we propose a hapten design to endow antibody catalysts with two opposing qualities, such as high enantioselectivity and broad substrate specificity. Racemic hapten 2 induced two separate classes of catalytic antibodies to hydrolyze either the l- or d-isomers of N-Cbz-amino acid esters 1. In the kinetic resolution of racemic ester 9, antibodies

  对于通常用于有机合成化学的催化抗体，它必须能够接受广泛的底物，同时保持高选择性。在这项工作中，我们提出了一种半抗原设计，使抗体催化剂具有两种相反的特性，例如高对映选择性和广泛的底物特异性。外消旋半抗原 2 诱导两类不同的催化抗体水解 N-Cbz-氨基酸酯 1 的 l-或 d-异构体。 在外消旋酯 9 的动力学拆分中，抗体 7G12 和 3G2 产生 96% 的 l-ee d-10 的 ee 分别为 10% 和 94%。此外，抗体 7G12 显示出广泛的底物特异性，可水解 Ala (1a)、Leu (1b)、Norleu (1c)、Met (1d)、Phe (1e)、Val (1f) 和苯基甘氨酸 (1g) 的 l-酯) 具有高对映选择性。抗体 3G2 还水解了这些酯的 d-异构体而不牺牲对映选择性。这一观察结果表明，使用与抗原结合位点紧密贴合的半抗原，并在...
• Khosla,M.C. et al., Indian Journal of Chemistry, 1965, vol. 3, p. 111 - 117
  作者：Khosla,M.C. et al.

  DOI：——

  日期：——