(2S,3S,4S,5R,6R)-3,5-Bis-benzoyloxy-4-benzyloxy-6-((2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-bis-benzoyloxy-2-benzoyloxymethyl-6-{2-[4-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-phenyl]-ethoxy}-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester | 212558-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S,4S,5R,6R)-3,5-Bis-benzoyloxy-4-benzyloxy-6-((2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-bis-benzoyloxy-2-benzoyloxymethyl-6-{2-[4-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-phenyl]-ethoxy}-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 212558-18-4
• 化学式: C₆₅H₅₆F₃NO₁₈
• 分子量: 1196.15
• InChiKey: YQUCYDCQDVSAEY-AWQAJHHYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.1
• 重原子数：
  87.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  233.05
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  18.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4S,5R,6R)-3,5-Bis-benzoyloxy-4-benzyloxy-6-((2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-bis-benzoyloxy-2-benzoyloxymethyl-6-{2-[4-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-phenyl]-ethoxy}-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以86%的产率得到(2S,3S,4S,5R,6R)-3,5-Bis-benzoyloxy-6-((2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-bis-benzoyloxy-2-benzoyloxymethyl-6-{2-[4-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-phenyl]-ethoxy}-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-4-hydroxy-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  肺炎链球菌3型荚膜多糖重复单元的合成作为适合形成低聚物的结构单元。

  摘要：

  描述了由可选择性去除的3'- O-苄基保护的纤维二糖硫糖苷供体12的合成。供体12适合作为构建对应于3型肺炎链球菌荚膜多糖的低聚物结构中的单体结构单元。通过对4'，6'-二醇纤维二糖衍生物的区域选择性TEMPO-氧化来引入羧基官能团。如果在2,3,2'，3'，4'，6'-己醇衍生物上进行氧化，则还观察到仲2-羟基和3-羟基的氧化，得到三羧基衍生物作为主要化合物之一产品。硫代糖苷是通过1，6-脱水桥的酸性巯基分解形成的。捐助者12 通过与间隔醇进行糖基化和随后的脱苄基反应，将其转化为合适的起始单体受体。

  DOI：

  10.1080/07328309808002339
• 作为产物：
  描述：

  在 4 Angstroem MS 、 DMTST 、 三氟乙酸 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2S,3S,4S,5R,6R)-3,5-Bis-benzoyloxy-4-benzyloxy-6-((2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-bis-benzoyloxy-2-benzoyloxymethyl-6-{2-[4-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-phenyl]-ethoxy}-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  肺炎链球菌3型荚膜多糖重复单元的合成作为适合形成低聚物的结构单元。

  摘要：

  描述了由可选择性去除的3'- O-苄基保护的纤维二糖硫糖苷供体12的合成。供体12适合作为构建对应于3型肺炎链球菌荚膜多糖的低聚物结构中的单体结构单元。通过对4'，6'-二醇纤维二糖衍生物的区域选择性TEMPO-氧化来引入羧基官能团。如果在2,3,2'，3'，4'，6'-己醇衍生物上进行氧化，则还观察到仲2-羟基和3-羟基的氧化，得到三羧基衍生物作为主要化合物之一产品。硫代糖苷是通过1，6-脱水桥的酸性巯基分解形成的。捐助者12 通过与间隔醇进行糖基化和随后的脱苄基反应，将其转化为合适的起始单体受体。

  DOI：

  10.1080/07328309808002339